N-{2-[4-(6-fluoro-3-indolyl)piperidin-1-yl]ethyl}-N'-[4-methoxy-3-(N,N'-4-dimethylaminoethoxy)phenyl]urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-[4-(6-fluoro-3-indolyl)piperidin-1-yl]ethyl}-N'-[4-methoxy-3-(N,N'-4-dimethylaminoethoxy)phenyl]urea
• 英文别名: 1-[3-(2-Dimethylamino-ethoxy)-4-methoxy-phenyl]-3-{2-[4-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)-piperidin-1-yl]-ethyl}-urea；1-[3-[2-(dimethylamino)ethoxy]-4-methoxyphenyl]-3-[2-[4-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl]ethyl]urea
• 化学式: C₂₇H₃₆FN₅O₃
• 分子量: 497.613
• InChiKey: DOWMZCCWUBICMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(dimethylamino)ethoxy]-4-methoxyaniline 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-{2-[4-(6-fluoro-3-indolyl)piperidin-1-yl]ethyl}-N'-[4-methoxy-3-(N,N'-4-dimethylaminoethoxy)phenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  具有5-HT（1B / 1D）拮抗活性的5-HT再摄取抑制剂：一种有效的抗抑郁药的新方法。

  摘要：

  作为我们针对新型潜在抗抑郁药的研究计划的一部分，已制备了一系列不对称尿素，并将其评估为具有5-HT（1B / 1D）拮抗活性的5-HT再摄取抑制剂。这些化合物的设计基于各种吲哚衍生物（以前显示出抑制5-HT再摄取的作用）与三个不同的苯胺部分的偶联，而苯胺部分是已知的5-HT（1B / 1D）配体的一部分。分别在大鼠额叶皮层中使用[（125）I]碘氰基吲哚醇，在小腿纹状体中使用[（3）H] 5-HT以及在大鼠海马中使用[（3）H] 8-OH-DPAT作为放射性配体的结合实验，揭示了与5-HT（1A）和5-HT（1D）受体对许多化合物的亲和力相比，对5-HT（1B）受体的亲和力明显更高，其中4-（5-氟-1H-吲哚-3-基）哌啶-1-甲酸[4-甲氧基-3-（4-甲基哌嗪-1-基）苯基]酰胺（5），相应的4-氟-1H-吲哚-3-基类似物21a和相应的6-氟-1H-吲哚-3-基类似物21b。苯胺部

  DOI：

  10.1021/jm9811054