trans-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N,N-diethyloxirane-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N,N-diethyloxirane-2-carboxamide
• 英文别名: (2S,3R)-N,N-diethyl-3-(4-phenylphenyl)oxirane-2-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: WPDJUSPSGMBPTJ-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-溴乙酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 trans-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N,N-diethyloxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  （2的不对称合成- [R，3小号）-2,3- epoxyamides经由樟脑衍生的锍叶立德

  摘要：

  通过醛2与樟脑衍生的手性sulf叶立德1的反应，可以以良好的收率和中等至良好的ee值制备对映体富集的反式-2,3-环氧酰胺3。反应产物的绝对构型也通过化学转化来确定。

  DOI：

  10.1039/a806189k

文献信息

• Asymmetric synthesis of (2R,3S )-2,3-epoxyamides via camphor-derived sulfonium ylides
  作者：Yong-Gui Zhou、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai、Li-Jun Xia、Ming-Hua Tang

  DOI：10.1039/a806189k

  日期：——

  Enantiomerically enriched trans-2,3-epoxyamides 3 were prepared by the reaction of aldehydes 2 with camphor-derived chiral sulfonium ylide 1 in good yields and moderate to good ee values. The absolute configuration of the reaction product is also determined by chemical transformations.

  通过醛2与樟脑衍生的手性sulf叶立德1的反应，可以以良好的收率和中等至良好的ee值制备对映体富集的反式-2,3-环氧酰胺3。反应产物的绝对构型也通过化学转化来确定。
• Identification of the best-suited leaving group for the diastereoselective synthesis of glycidic amides from stabilised ammonium ylides and aldehydes
  作者：Richard Herchl、Martin Stiftinger、Mario Waser

  DOI：10.1039/c1ob05721a

  日期：——

  In comparison to the use of sulfur ylides, the use of ammonium ylides for the synthesis of epoxides is significantly less developed. As a part of our systematic investigations concerning the use of amide-stabilised ammonium ylides for the synthesis of glycidic amides we have focused on the identification of the best-suited amino leaving group for this purpose. Whereas tertiary amines like quinuclidine

  与使用硫叶立德相比，使用铵叶立德合成环氧化物的情况明显较少。作为我们关于使用酰胺稳定的叶立德铵合成缩水甘油酰胺的系统研究的一部分，我们专注于为此目的鉴定最适合的氨基离去基团。而叔胺如奎宁环 或金鸡纳生物碱被发现不适合形成环氧化物， 三甲胺被发现是选择的离去基团，以 > 90% 的优异产率产生反式缩水甘油酰胺。