p-(2H-1,3-benzodioxol-4-yl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: p-(2H-1,3-benzodioxol-4-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(1,3-Benzodioxol-4-yl)benzaldehyde；4-(1,3-benzodioxol-4-yl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: GKFAOJQONCBTMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(2H-1,3-benzodioxol-4-yl)benzaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-((4-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)benzyl)amino)-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现 N-取代的奥司他韦衍生物作为新型神经氨酸酶抑制剂，具有改善的耐药性和良好的类药特性

  摘要：

  为了产生具有改善的耐药性和良好的类药特性的强效神经氨酸酶抑制剂，设计、合成和生物学评估了两个系列的靶向 150 腔神经氨酸酶的新型奥司他韦衍生物。在合成的化合物中，与羧酸奥司他韦 ( OSC ) 相比，具有 3-氟-4-环戊烯基苯基部分的最有效化合物 43b 对 H1N1、H5N1 和 H5N8 的野生型神经氨酸酶 (NA) 的抑制活性较弱或略有改善。令人鼓舞的是，43b针对 H5N1–H274Y 和 H1N1–H274Y 突变体 NA 的活性分别比OSC高 62.70 倍和 5.03 倍。在细胞抗病毒试验中，43b与OSC相比，对 H1N1、H5N1 和 H5N8 具有等效或更有效的活性，在高达 200 μM 时没有明显的细胞毒性。值得注意的是，43b在含胚卵模型中显示出强大的抗病毒功效，其中对 H5N1 和 H5N8 的保护作用类似于OSC。实施分子对接研究以揭示结合口袋中43b的结合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115275
• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 、 对溴苯甲醛 在 sodium tetrachloropalladate(II) 、 potassium carbonate 、 7-(二乙基氨基)香豆素-3-羧酸 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 18.0h， 以80%的产率得到p-(2H-1,3-benzodioxol-4-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并二氧戊环的区域选择性芳基化

  摘要：

  1,3-苯并二氧杂环戊烯和 2,2-二氟苯并[1,3]二氧杂环己烷与 26 种不同的芳基溴化物直接芳基化产生各自的 4-取代产物，产率 >80%，需要 0.05-1 mol% Na 2 PdCl 4 , 30 mol% 新戊酸, 1.3 equivs. K 2 CO 3和约。250 当量 在T = 120 °C时每 Pd 的二乙基乙酰胺。酰胺的性质和反应物的浓度对于优化反应条件至关重要。乙酰胺的主要作用是作为 Pd 的配体，它不需要作为溶剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101014

文献信息

• The Regioselective Arylation of 1,3‐Benzodioxoles
  作者：Yuki Kanai、Dorian Müller‐Borges、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/adsc.202101014

  日期：2022.2

  The direct arylation of 1,3-benzodioxole and 2,2-difluorobenzo[1,3]dioxole with 26 different aryl bromides yields the respective 4-substitued products in yields of >80% requiring between 0.05–1 mol % Na2PdCl4, 30 mol % pivalic acid, 1.3 equivs. K2CO3 and ca. 250 equivs. of diethylacetamide per Pd at T=120 °C. The nature of the amide and the concentration of the reactants are crucial for the optimization

  1,3-苯并二氧杂环戊烯和 2,2-二氟苯并[1,3]二氧杂环己烷与 26 种不同的芳基溴化物直接芳基化产生各自的 4-取代产物，产率 >80%，需要 0.05-1 mol% Na 2 PdCl 4 , 30 mol% 新戊酸, 1.3 equivs. K 2 CO 3和约。250 当量 在T = 120 °C时每 Pd 的二乙基乙酰胺。酰胺的性质和反应物的浓度对于优化反应条件至关重要。乙酰胺的主要作用是作为 Pd 的配体，它不需要作为溶剂。
• Discovery of N-substituted oseltamivir derivatives as novel neuraminidase inhibitors with improved drug resistance profiles and favorable drug-like properties
  作者：Ruifang Jia、Jiwei Zhang、Fangyuan Shi、Anna Bonomini、Camilla Lucca、Chiara Bertagnin、Jian Zhang、Chuanfeng Liu、Huinan Jia、Yuanmin Jiang、Xiuli Ma、Arianna Loregian、Bing Huang、Peng Zhan、Xinyong Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115275

  日期：2023.4

  To yield potent neuraminidase inhibitors with improved drug resistance and favorable drug-like properties, two series of novel oseltamivir derivatives targeting the 150-cavity of neuraminidase were designed, synthesized, and biologically evaluated. Among the synthesized compounds, the most potent compound 43b bearing 3-floro-4-cyclopentenylphenzyl moiety exhibited weaker or slightly improved inhibitory

  为了产生具有改善的耐药性和良好的类药特性的强效神经氨酸酶抑制剂，设计、合成和生物学评估了两个系列的靶向 150 腔神经氨酸酶的新型奥司他韦衍生物。在合成的化合物中，与羧酸奥司他韦 ( OSC ) 相比，具有 3-氟-4-环戊烯基苯基部分的最有效化合物 43b 对 H1N1、H5N1 和 H5N8 的野生型神经氨酸酶 (NA) 的抑制活性较弱或略有改善。令人鼓舞的是，43b针对 H5N1–H274Y 和 H1N1–H274Y 突变体 NA 的活性分别比OSC高 62.70 倍和 5.03 倍。在细胞抗病毒试验中，43b与OSC相比，对 H1N1、H5N1 和 H5N8 具有等效或更有效的活性，在高达 200 μM 时没有明显的细胞毒性。值得注意的是，43b在含胚卵模型中显示出强大的抗病毒功效，其中对 H5N1 和 H5N8 的保护作用类似于OSC。实施分子对接研究以揭示结合口袋中43b的结合