4-(o-tolyl)-2H-1,3-benzodioxole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(o-tolyl)-2H-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 4-(2-Methylphenyl)-1,3-benzodioxole
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: NYFYKMKFYHNBEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 、 2-溴甲苯 在 sodium tetrachloropalladate(II) 、 potassium carbonate 、 7-(二乙基氨基)香豆素-3-羧酸 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 18.0h， 以83%的产率得到4-(o-tolyl)-2H-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并二氧戊环的区域选择性芳基化

  摘要：

  1,3-苯并二氧杂环戊烯和 2,2-二氟苯并[1,3]二氧杂环己烷与 26 种不同的芳基溴化物直接芳基化产生各自的 4-取代产物，产率 >80%，需要 0.05-1 mol% Na 2 PdCl 4 , 30 mol% 新戊酸, 1.3 equivs. K 2 CO 3和约。250 当量 在T = 120 °C时每 Pd 的二乙基乙酰胺。酰胺的性质和反应物的浓度对于优化反应条件至关重要。乙酰胺的主要作用是作为 Pd 的配体，它不需要作为溶剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101014

文献信息

• The Regioselective Arylation of 1,3‐Benzodioxoles
  作者：Yuki Kanai、Dorian Müller‐Borges、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/adsc.202101014

  日期：2022.2

  The direct arylation of 1,3-benzodioxole and 2,2-difluorobenzo[1,3]dioxole with 26 different aryl bromides yields the respective 4-substitued products in yields of >80% requiring between 0.05–1 mol % Na2PdCl4, 30 mol % pivalic acid, 1.3 equivs. K2CO3 and ca. 250 equivs. of diethylacetamide per Pd at T=120 °C. The nature of the amide and the concentration of the reactants are crucial for the optimization

  1,3-苯并二氧杂环戊烯和 2,2-二氟苯并[1,3]二氧杂环己烷与 26 种不同的芳基溴化物直接芳基化产生各自的 4-取代产物，产率 >80%，需要 0.05-1 mol% Na 2 PdCl 4 , 30 mol% 新戊酸, 1.3 equivs. K 2 CO 3和约。250 当量 在T = 120 °C时每 Pd 的二乙基乙酰胺。酰胺的性质和反应物的浓度对于优化反应条件至关重要。乙酰胺的主要作用是作为 Pd 的配体，它不需要作为溶剂。