1-(4-iodophenyl)-3-(furan-3-ylmethyl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-iodophenyl)-3-(furan-3-ylmethyl)thiourea
• 英文别名: 1-(Furan-2-ylmethyl)-3-(4-iodophenyl)thiourea
• 化学式: C₁₂H₁₁IN₂OS
• 分子量: 358.203
• InChiKey: WKEGIFUZFBNQGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-iodophenyl)-3-(furan-3-ylmethyl)thiourea 在 sodium azide 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到N-(furan-2-ylmethyl)-1-(4-iodophenyl)-1H-tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  从基于硫脲的化合物到四唑衍生物的合成转变：合成的新型 N-(呋喃-2-基甲基)-1H-四唑-5-胺衍生物的结构和生物学评价

  摘要：

  合成了 N-(呋喃-2-基甲基)-1H-四唑-5-胺的 12 种新型衍生物。对得到的化合物8，分离出其对应的底物单晶，完成X射线衍射实验。在研究初期，进行了基于计算机结构的药理预测。使用标准和临床菌株筛选所有化合物的抗菌和抗分枝杆菌活性。与正常 (HaCaT) 细胞系相比，通过使用 MTT 方法评估了针对一组人类癌细胞系的细胞毒活性。发现所有检查的衍生物对正常细胞系无细胞毒性。在研究组中，化合物 6 在抗菌研究中显示出最有希望的结果。它抑制了四种医院表皮葡萄球菌的生长，当以 4 µg/mL 的量应用时。然而，对化合物 6 的存在最敏感的是表皮葡萄球菌 T 5501 851/19 临床菌株，其 MIC 值仅为 2 µg/mL。最后，基于来自该研究和我们之前工作的先导化合物建立了药效团模型。

  DOI：

  10.3390/molecules26020323
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 4-碘异硫氰酸苯酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到1-(4-iodophenyl)-3-(furan-3-ylmethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代硫脲的卤素衍生物的合成，结构研究和生物学评价

  摘要：

  背景：卤素取代的硫脲衍生物具有充分证明的抗微生物，抗病毒和抗癌特性。 目的：这项工作评估了新合成的氟化硫脲化合物的抗菌和细胞毒性活性。 方法：通过4-氨基-1-苄基哌啶（1a-14a）或糠胺（1b-14b）与氟化异硫氰酸酯的缩合反应获得两个系列的硫脲。抗HIV-1活性评估是基于MTT方法测定的，在成对生长的MT-4细胞中病毒诱导的细胞致病性的抑制作用。根据CLSI指南，使用Mueller-Hinton II琼脂培养基在标准条件下通过圆盘扩散法检查抗菌效力。使用Mueller-Hinton琼脂和2％葡萄糖和0.5μg/ mL亚甲基蓝染料培养基评估抗真菌作用。HaCaT和A549细胞的生存能力通过线粒体脱氢酶测定MTT盐转化率来评估，而乳酸脱氢酶从胞质溶胶释放到培养基中是细胞死亡的标志。 结果：X射线晶体学研究表明分子2a，7a，2b和7b所采用的构象。化合物1a和14a被证明对MT-4细胞和

  DOI：

  10.2174/1570180814666170106121025

文献信息

• Synthesis, Structural Studies and Biological Evaluation of Halogen Derivatives of 1,3-Disubstituted Thiourea
  作者：Anna Bielenica、Karolina Stepien、Aleksandra Sawczenko、Tadeusz Lis、Anna E. Koziol、Silvia Madeddu、David Collu、Filippo Iuliano、Anita Kosmider、Marta Struga

  DOI：10.2174/1570180814666170106121025

  日期：2017.6.6

  mitochondrial dehydrogenase, whereas release of lactate dehydrogenase from the cytosol to culture medium was a marker of the cell death. Results: The X-ray crystallography studies showed the conformations adopted by the molecules 2a, 7a, 2b and 7b. Compounds 1a and 14a proved cytotoxic against MT-4 cells and different other cell lines derived from human haematological tumors (CC50 < 10 μM). They influenced on

  背景：卤素取代的硫脲衍生物具有充分证明的抗微生物，抗病毒和抗癌特性。 目的：这项工作评估了新合成的氟化硫脲化合物的抗菌和细胞毒性活性。 方法：通过4-氨基-1-苄基哌啶（1a-14a）或糠胺（1b-14b）与氟化异硫氰酸酯的缩合反应获得两个系列的硫脲。抗HIV-1活性评估是基于MTT方法测定的，在成对生长的MT-4细胞中病毒诱导的细胞致病性的抑制作用。根据CLSI指南，使用Mueller-Hinton II琼脂培养基在标准条件下通过圆盘扩散法检查抗菌效力。使用Mueller-Hinton琼脂和2％葡萄糖和0.5μg/ mL亚甲基蓝染料培养基评估抗真菌作用。HaCaT和A549细胞的生存能力通过线粒体脱氢酶测定MTT盐转化率来评估，而乳酸脱氢酶从胞质溶胶释放到培养基中是细胞死亡的标志。 结果：X射线晶体学研究表明分子2a，7a，2b和7b所采用的构象。化合物1a和14a被证明对MT-4细胞和
• Methods and Compositions for Treating Cancer
  申请人：Omeros Corporation

  公开号：US20200345725A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  This disclosure is directed to compounds, compositions, and methods for the treatment of various diseases and/or conditions related to G protein-coupled receptor 174 (e.g., cancers).
• Synthetic Transition from Thiourea-Based Compounds to Tetrazole Derivatives: Structure and Biological Evaluation of Synthesized New N-(Furan-2-ylmethyl)-1H-tetrazol-5-amine Derivatives
  作者：Daniel Szulczyk、Anna Bielenica、Piotr Roszkowski、Michał A. Dobrowolski、Wioletta Olejarz、Sebastian Kmiecik、Małgorzata Podsiad、Marta Struga

  DOI：10.3390/molecules26020323

  日期：——

  lines, by using the MTT method. All examined derivatives were found to be noncytotoxic against normal cell lines. Within the studied group, compound 6 showed the most promising results in antimicrobial studies. It inhibited four hospital S. epidermidis rods’ growth, when applied at the amount of 4 µg/mL. However, the most susceptible to the presence of compound 6 was S. epidermidis T 5501 851/19 clinical

  合成了 N-(呋喃-2-基甲基)-1H-四唑-5-胺的 12 种新型衍生物。对得到的化合物8，分离出其对应的底物单晶，完成X射线衍射实验。在研究初期，进行了基于计算机结构的药理预测。使用标准和临床菌株筛选所有化合物的抗菌和抗分枝杆菌活性。与正常 (HaCaT) 细胞系相比，通过使用 MTT 方法评估了针对一组人类癌细胞系的细胞毒活性。发现所有检查的衍生物对正常细胞系无细胞毒性。在研究组中，化合物 6 在抗菌研究中显示出最有希望的结果。它抑制了四种医院表皮葡萄球菌的生长，当以 4 µg/mL 的量应用时。然而，对化合物 6 的存在最敏感的是表皮葡萄球菌 T 5501 851/19 临床菌株，其 MIC 值仅为 2 µg/mL。最后，基于来自该研究和我们之前工作的先导化合物建立了药效团模型。