rac-(2S,3R,4R)-ethyl 1-acetyl-4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-cyclopropyl-3-methyl-8-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-1,2,3,4-tetrahydro-1,7-naphthyridine-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: rac-(2S,3R,4R)-ethyl 1-acetyl-4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-cyclopropyl-3-methyl-8-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-1,2,3,4-tetrahydro-1,7-naphthyridine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,3R,4R)-1-acetyl-2-cyclopropyl-3-methyl-4-(phenylmethoxycarbonylamino)-8-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3,4-dihydro-2H-1,7-naphthyridine-6-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₂₈F₃N₃O₈S
• 分子量: 599.585
• InChiKey: NMJSCLKSXBQIEG-XMDBHEJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(2S,3R,4R)-ethyl 1-acetyl-4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-cyclopropyl-3-methyl-8-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-1,2,3,4-tetrahydro-1,7-naphthyridine-6-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以153 mg的产率得到rac-(2S,3R,4R)-ethyl 1-acetyl-4-amino-2-cyclopropyl-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,7-naphthyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,3-DISUBSTITUTED 1 -ACYL-4-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS 2,3-DISUBSTITUÉS DE 1-ACYL-4-AMINO-1,2,3,4-TÉTRAHYDROQUINOLÉINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE BROMODOMAINES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新化合物，其中R1为C1-4烷基；R2为C1-4烷基、C3-7环烷基、-CH2CF3、-CH2OCH3或杂环烷基；R3为C1-4烷基、-CH2F、-CH2OH或-CH2O(O)CH3；R4存在时如权利要求1所定义；R5存在时为H、卤素、羟基或C1-6烷氧基；A为-NH-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-N(C1-4烷基)-或-NC(O)(CH3)-；V为苯基、杂芳基或吡啶酮，其中任何一个可以选择性地被1、2或3个取代基取代；W为CH或N；X为C或N；Y为C或N；Z为CH或N；但W、X、Y和Z中不超过2个为N，含有这种化合物的药物组合物以及它们作为溴结构域抑制剂的用途。

  公开号：

  WO2014140076A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苏氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 rac-(2S,3R,4R)-ethyl 1-acetyl-4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-cyclopropyl-3-methyl-8-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-1,2,3,4-tetrahydro-1,7-naphthyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,3-DISUBSTITUTED 1 -ACYL-4-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS 2,3-DISUBSTITUÉS DE 1-ACYL-4-AMINO-1,2,3,4-TÉTRAHYDROQUINOLÉINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE BROMODOMAINES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新化合物，其中R1为C1-4烷基；R2为C1-4烷基、C3-7环烷基、-CH2CF3、-CH2OCH3或杂环烷基；R3为C1-4烷基、-CH2F、-CH2OH或-CH2O(O)CH3；R4存在时如权利要求1所定义；R5存在时为H、卤素、羟基或C1-6烷氧基；A为-NH-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-N(C1-4烷基)-或-NC(O)(CH3)-；V为苯基、杂芳基或吡啶酮，其中任何一个可以选择性地被1、2或3个取代基取代；W为CH或N；X为C或N；Y为C或N；Z为CH或N；但W、X、Y和Z中不超过2个为N，含有这种化合物的药物组合物以及它们作为溴结构域抑制剂的用途。

  公开号：

  WO2014140076A1

文献信息

• 2,3-DISUBSTITUTED 1 -ACYL-4-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELECTUAL PROPERTY (NO.2) LIMITED

  公开号：US20160016908A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The present invention relates to novel compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use in therapy.

  本发明涉及新型化合物、含有这种化合物的制药组合物以及它们在治疗中的应用。
• 2,3-disubstituted 1 -acyl-4-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives and their use as bromodomain inhibitors
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property (No.2) Limited

  公开号：US10034881B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  The present invention relates to novel compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use in therapy.

  本发明涉及新型化合物、含有此类化合物的药物组合物及其在治疗中的应用。
• 2,3-disubstituted 1-acyl-4-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives and their use as bromodomain inhibitors
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property (No.2) Limited

  公开号：US10583139B2

  公开（公告）日：2020-03-10

  The present invention relates to novel compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use in therapy.

  本发明涉及新型化合物、含有此类化合物的药物组合物及其在治疗中的应用。
• 2,3-DISUBSTITUTED 1-ACYL-4-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property (No.2) Limited

  公开号：EP3511323B1

  公开（公告）日：2022-03-02
• US9637456B2
  申请人：——

  公开号：US9637456B2

  公开（公告）日：2017-05-02