phenyl(2-phenylvinyl)silane | 168842-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(2-phenylvinyl)silane
• 英文别名: Phenyl(2-phenylethenyl)silane；phenyl(2-phenylethenyl)silane
• CAS: 168842-96-4
• 化学式: C₁₄H₁₄Si
• 分子量: 210.351
• InChiKey: XUVCRJVRHBHURY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 苯硅烷 在 eosin 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以20 %的产率得到phenyl(2-phenylvinyl)silane
  参考文献：
  名称：

  基于曙红 Y 的氢原子转移光催化剂实现多氢硅烷的逐步按需功能化

  摘要：

  有机硅烷对现代人类社会至关重要，在功能材料、有机合成、药物发现和生命科学等领域有着广泛的应用。然而，它们的制备远非微不足道，杂配取代硅试剂的按需合成是一项艰巨的挑战。通过直接氢原子转移 (HAT) 光催化从氢硅烷中产生甲硅烷基代表了氢硅烷活化的原子、步骤、氧化还原和催化剂最经济的途径。在这里，鉴于中性伊红 Y 的绿色特性（例如其丰富、低成本、无金属、吸收可见光和出色的选择性），我们表明将其用作直接 HAT 光催化剂可以实现逐步定制功能化多氢硅烷，获得完全取代的硅化合物。通过利用这一策略，我们实现了在活性 C-H 键存在下优选的 Si-H 键夺氢、氢硅烷的多样化功能化（例如，烷基化、乙烯基化、烯丙基化、芳基化、氘化、氧化和卤化），并且显着二氢硅烷和三氢硅烷的选择性单官能化。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01155-8

文献信息

• Cyclic metal(oid) clusters control platinum-catalysed hydrosilylation reactions: from soluble to zeolite and MOF catalysts
  作者：Miguel Rivero-Crespo、Judit Oliver-Meseguer、Klaudia Kapłońska、Piotr Kuśtrowski、Emilio Pardo、José Pedro Cerón-Carrasco、Antonio Leyva-Pérez

  DOI：10.1039/d0sc02391d

  日期：——

  alkynes, carbonyls and alcohols, i.e. the hydrosilylation reaction, is a fundamental transformation in industrial and academic chemistry, often claimed as the most important application of Pt catalysts in solution. However, the exact nature of the Pt active species and its mechanism of action is not well understood yet, particularly regarding regioselectivity. Here, experimental and computational studies

  Pt催化的硅烷向官能团（例如烯烃，炔烃，羰基和醇）的加成反应（即氢化硅烷化反应）是工业和学术化学领域的根本转变，通常被认为是Pt催化剂在溶液中最重要的应用。但是，Pt活性物质的确切性质及其作用机理尚未得到很好的理解，特别是在区域选择性方面。在此，进行实验和计算研究以及专案图解法表明，炔烃的加氢反应是通过3–5个原子的Pt–Si–H簇（金属（类）缔合）以百万分之几（ppm）的量进行的，这降低了过渡态的能量并指示了C2的区域选择性。反应。基于这些发现，已经开发出了用于炔烃，烯烃和醇的氢化硅烷化的新型极活泼（ppm）微孔固体催化剂，为更环保的工业应用铺平了道路。
• 一种制备α-烯基硅烷类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110423247A

  公开（公告）日：2019-11-08

  一种制备α‑烯基硅烷类化合物的方法，所述方法为：在惰性气体保护下，将炔烃、硅烷、钴盐、吡啶亚胺类双齿氮配体、反应溶剂混合，于30～60℃下反应1～10h，之后经后处理，得到α‑烯基硅烷类化合物；本发明利用新型的吡啶亚胺类双齿配体提供了一种有效的钴催化炔烃氢硅化反应制备α‑烯基硅烷类化合物的方法，与现有方法相比，该方法无需采用催化剂活化剂，操作简单，反应条件温和。反应底物适用范围广，选择性高，催化效率高，在合成上具有较大的实际应用价值。
• Dehydrogenative Coupling between Hydrosilanes and Alkynes Catalyzed by Alkoxides, Alkylmetals, and Metalamides
  作者：Jun-ichi Ishikawa、Masayoshi Itoh

  DOI：10.1006/jcat.1999.2530

  日期：1999.7

  selective dehydrogenative coupling reaction between phenylsilane and ethynylbenzene occurred in the presence of some homogeneous base catalysts such as alkoxides, alkyl compounds, and the amides of alkali metals or barium. The order of the catalytic activities was Ba(OR)2>LiN(SiMe3)2∼n-BuLi>LiOEt. Barium alkoxide showed the highest activity and selectivity for the reaction, and gave the polymer poly[(p

  苯硅烷和乙炔基苯之间的选择性脱氢偶联反应是在某些均相碱催化剂（例如醇盐，烷基化合物以及碱金属或钡的酰胺）的存在下发生的。催化活性的次序是钡（OR）2 >的LiN（森达3）2〜Ñ正丁基锂> LiOEt。钡醇盐显示出对反应最高的活性和选择性，并给出了聚合物的聚苯基硅烷中的与反应[（phenylsilylene）亚乙炔基-1,3-苯撑乙炔]米-diethynylbenzene。讨论了催化活性与催化剂碱度之间的关系，并提出了同时涉及金属乙炔化物和金属氢化物的反应机理。
• 2，9-二芳基取代的邻菲啰啉与其铁络合物的制备方法及其应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN107586296B

  公开（公告）日：2023-05-02

  本发明涉及一种新型2，9‑二芳基取代的邻菲啰啉与其铁络合物的制备方法及其应用。具体的讲是以2，9‑二氯邻菲啰啉与芳基硼酸进行Suzuki偶联反应制备取代的邻菲啰啉，将其与铁盐进行络合反应，可以制备邻菲啰啉铁络合物。该邻菲啰啉铁络合物在添加剂存在下，能够催化多种烯烃或炔烃与硅烷的硅氢化反应，表现出很高的活性和选择性，特别是对于苯乙烯衍生物，1‑芳基丁二烯，1‑烷基‑1‑芳基丁二烯的硅氢化反应，给出和已知铁催化剂不同的马氏加成的选择性，对1，2‑二取代乙烯表现出优异的苄位选择性，具有很好的应用前景。
• Searching for highly active cobalt catalysts bearing Schiff base ligands for Markovnikov-selective hydrosilylation of alkynes with tertiary silanes
  作者：Maciej Skrodzki、Victor Ortega Garrido、Aurelio G. Csáky、Piotr Pawluć

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.05.002

  日期：2022.7

  high activity and selectivity in alkyne hydrosilylation reactions is an interesting current challenge. Herein, we report that a cobalt(II) complex bearing pyrimidine-imine-2H-imidazole ligand activated by LiHBEt3 exhibits not only high catalytic activity, but also unprecedented tolerance towards tertiary silanes in highly regioselective Markovnikov hydrosilylation of aliphatic and aromatic terminal alkynes

  为稳定的钴（预）催化剂寻找简单且易于合成的配体，以确保炔烃氢化硅烷化反应中的高活性和选择性，是当前一个有趣的挑战。在此，我们报告了由 LiHBEt 3活化的带有嘧啶-亚胺-2 H-咪唑配体的钴 (II) 配合物在脂肪族和芳香族末端炔烃的高区域选择性马尔科夫尼科夫氢化硅烷化中不仅表现出高催化活性，而且对叔硅烷具有前所未有的耐受性得到α-乙烯基硅烷。此外，在[Co(L)Cl 2 ]/LiHBEt 3存在下，二苯基硅烷可以有效地氢化各种1-芳基-2-(三甲基甲硅烷基)乙炔。催化系统以高选择性产生 ( E )-1-aryl-1,2-bis(silyl)乙烯。对于钴催化的甲硅烷基乙炔的氢化硅烷化，很少观察到这种选择性。