[(4R,5aR,8aS)-4-(methoxymethoxy)-5a-[[methoxymethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]methyl]-8a-prop-2-enoxy-5,8-dihydro-4H-cyclopenta[e][1]benzofuran-6-yl] trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: [(4R,5aR,8aS)-4-(methoxymethoxy)-5a-[[methoxymethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]methyl]-8a-prop-2-enoxy-5,8-dihydro-4H-cyclopenta[e][1]benzofuran-6-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₂₅H₃₄F₃NO₁₀S
• 分子量: 597.607
• InChiKey: JWQSJGFBAATTPQ-DKLXNKCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5aR,8aS)-4-(methoxymethoxy)-5a-[[methoxymethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]methyl]-8a-prop-2-enoxy-5,8-dihydro-4H-cyclopenta[e][1]benzofuran-6-yl] trifluoromethanesulfonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  细菌毒素五环核的模块化合成和选择细菌毒素类似物设计。

  摘要：

  强大的电压门控钠离子通道激动剂巴曲毒素的五环类似物可通过利用呋喃环与Diels-Alder环加成反应与环应变的亲二烯体接触而通过中间呋喃获得。使用3-溴呋喃作为1，2-阴离子等效物，应用氨基甲酸酯还原性N-烷基化作用制备同型吗啉环，以及证明CsF作为产生苯并，环己和相关亲二烯体的有效试剂的研究强调了这项工作。

  DOI：

  10.1039/c2sc21723f
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[[(3aS,6aR)-2-(3-bromofuran-2-yl)-6a-(methoxymethoxy)-4-oxo-2,3,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]furan-3a-yl]methyl]-N-(methoxymethyl)carbamate 在 甲醇 、 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.68h， 生成 [(4R,5aR,8aS)-4-(methoxymethoxy)-5a-[[methoxymethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]methyl]-8a-prop-2-enoxy-5,8-dihydro-4H-cyclopenta[e][1]benzofuran-6-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Batrachotoxin Analogues, Compositions, Uses, and Preparation Thereof

  摘要：

  提供了与蝙蝠毒素相关的化合物，特别是能够调节钠通道活性的类似物。还提供了包含本发明化合物的药物组合物以及药用辅料，包括能够调节化合物经皮渗透的载体。所述化合物可用于治疗，包括用于减少神经活动或引起肌肉松弛的治疗。这些化合物还用于治疗患有电压门控钠通道增强病症或疼痛的患者。还提供了用于制备与蝙蝠毒素相关化合物的方法。

  公开号：

  US20140171410A1

文献信息

• US9090627B2
  申请人：——

  公开号：US9090627B2

  公开（公告）日：2015-07-28