trimethylsilyl ethanenitronate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethylsilyl ethanenitronate
• 英文别名: Ruowbetucyblji-aatrikpksa-；N-trimethylsilyloxyethanimine oxide
• 化学式: C₅H₁₃NO₂Si
• 分子量: 147.249
• InChiKey: RUOWBETUCYBLJI-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl ethanenitronate 、 2-bromo-6-chloro-3,3,4,4,5,5,6,6-octafluorohex-1-ene 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chen Jian, Hu Chang-Ming, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1995) N 3, S 267-269

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FEGER, H.;SIMCHEN, G., LIEBIGS ANN. CHEM., 1986, N 3, 428-437

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Designer Chiral Quaternary Ammonium Bifluorides as an Efficient Catalyst for Asymmetric Nitroaldol Reaction of Silyl Nitronates with Aromatic Aldehydes
  作者：Takashi Ooi、Kanae Doda、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja029660p

  日期：2003.2.1

  Designer chiral quaternary ammonium bifluoride 1 has been prepared, and both its catalytic and its chiral efficiency have been clearly demonstrated by achieving the first catalytic asymmetric nitroaldol reaction of silyl nitronate with aldehydes. For instance, the reaction of trimethylsilyl nitronate 2 (R(1) = Me) with benzaldehyde (R(2) = Ph) in THF in the presence of (S,S)-1 (2 mol %) proceeded smoothly

  设计的手性季铵二氟化物 1 已被制备，其催化效率和手性效率均已通过实现硝基甲硅烷基与醛的首次催化不对称硝基醛醇反应得到明确证明。例如，硝基三甲基甲硅烷基酯 2 (R(1) = Me) 与苯甲醛 (R(2) = Ph) 在 (S,S)-1 (2 mol %) 存在下在 THF 中的反应在 -78 下顺利进行摄氏度，得到相应的硝基醛醇加合物 3（R(1) = Me，R(2) = Ph），分离产率为 92%（反/syn = 92:8），ee（反异构体）为 95%。发现该方法成功地适用于其他芳香醛和甲硅烷基硝基酸酯，并且不断观察到高水平的抗选择性和对映体过量。
• The First Catalytic Asymmetric Aza-Henry Reaction of Nitronates with Imines:  A Novel Approach to Optically Active β-Nitro-α-Amino Acid- and α,β-Diamino Acid Derivatives
  作者：Kristian Rahbek Knudsen、Tine Risgaard、Nagatoshi Nishiwaki、Kurt V. Gothelf、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja010588p

  日期：2001.6.1
• LEE, KILSUNG;OH, DONG YOUNG, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N7, C. 3055-3060
  作者：LEE, KILSUNG、OH, DONG YOUNG

  DOI：——

  日期：——
• FEGER H.; SIMCHEN G., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1986) N 8, 1456-1465
  作者：FEGER H.、 SIMCHEN G.

  DOI：——

  日期：——