5-(2,2,2-trifluoroacetyl)hexahydro-1H-furo-[3',4':3,4]cyclobuta[1,2-c]pyrrole-1,3(3aH)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-(2,2,2-trifluoroacetyl)hexahydro-1H-furo-[3',4':3,4]cyclobuta[1,2-c]pyrrole-1,3(3aH)-dione
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-9-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4-oxa-9-azatricyclo[5.3.0.02,6]decane-3,5-dione
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₄
• 分子量: 263.173
• InChiKey: VKFZLNYKRLBRLN-GUCUJZIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,2,2-trifluoroacetyl)hexahydro-1H-furo-[3',4':3,4]cyclobuta[1,2-c]pyrrole-1,3(3aH)-dione 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到dimethyl 3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子间[2+2]光环加成合成作为γ-氨基丁酸类似物的3-氮杂双环[3.2.0]庚烷衍生物

  摘要：

  3-氮杂双环[3.2.0]庚烷-6-羧酸和7-取代衍生物的合成被开发为γ-氨基丁酸的双环类似物。马来酸酐与 N 保护的 3-吡咯啉的敏化、分子间 [2+2] 光环加成反应是这些合成中的关键步骤。在转化初级环加成产物的酸酐官能团后，获得了 6-单取代和 6,7-二取代的 3-氮杂双环 [3.2.0] 庚烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201723
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 1-(2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)-2,2,2-三氟乙烷酮 在 苯乙酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 以43%的产率得到5-(2,2,2-trifluoroacetyl)hexahydro-1H-furo-[3',4':3,4]cyclobuta[1,2-c]pyrrole-1,3(3aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过分子间[2+2]光环加成合成作为γ-氨基丁酸类似物的3-氮杂双环[3.2.0]庚烷衍生物

  摘要：

  3-氮杂双环[3.2.0]庚烷-6-羧酸和7-取代衍生物的合成被开发为γ-氨基丁酸的双环类似物。马来酸酐与 N 保护的 3-吡咯啉的敏化、分子间 [2+2] 光环加成反应是这些合成中的关键步骤。在转化初级环加成产物的酸酐官能团后，获得了 6-单取代和 6,7-二取代的 3-氮杂双环 [3.2.0] 庚烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201723