ethyl (S)-2-((4-methoxyphenyl)amino)pent-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-((4-methoxyphenyl)amino)pent-4-enoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-(4-methoxyanilino)pent-4-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: FGBOFQZPEGMEQD-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-((4-methoxyphenyl)amino)pent-4-enoate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-ethyl 2-aminopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  手性联苯酚催化的不对称折叠硼-曼尼希烯丙基化反应

  摘要：

  手性联苯酚通过使用工作台稳定的烯丙基二氧硼杂硼烷催化醛和胺的不对称 Petasis 硼-曼尼希烯丙基化。该反应通过两步一锅法进行，需要 2-8 摩尔%的 3,3'-Ph 2 -BINOL 作为最佳催化剂。在微波加热下，该反应以优异的产率（高达 99%）和高对映选择性（高达 99:1）提供手性高烯丙胺。催化反应是真正的多组分缩合反应，而醛和胺都可以具有广泛的结构和电子特性。在反应中使用巴豆基二氧硼杂硼烷会产生具有反式和顺式非对映异构体的立体发散产物，其与相应的 E-和 Z-硼杂硼烷立体异构体均具有良好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201611332
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 (R)-3,3'-二苯基-1,1'-联萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (S)-2-((4-methoxyphenyl)amino)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  手性联苯酚催化的不对称折叠硼-曼尼希烯丙基化反应

  摘要：

  手性联苯酚通过使用工作台稳定的烯丙基二氧硼杂硼烷催化醛和胺的不对称 Petasis 硼-曼尼希烯丙基化。该反应通过两步一锅法进行，需要 2-8 摩尔%的 3,3'-Ph 2 -BINOL 作为最佳催化剂。在微波加热下，该反应以优异的产率（高达 99%）和高对映选择性（高达 99:1）提供手性高烯丙胺。催化反应是真正的多组分缩合反应，而醛和胺都可以具有广泛的结构和电子特性。在反应中使用巴豆基二氧硼杂硼烷会产生具有反式和顺式非对映异构体的立体发散产物，其与相应的 E-和 Z-硼杂硼烷立体异构体均具有良好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201611332

文献信息

• Catalytic, enantioselective allylation of α-iminoesters promoted by silver(I) complexes of chiral imines
  作者：Federica Colombo、Rita Annunziata、Maurizio Benaglia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.071

  日期：2007.4

  The catalytic enantioselective addition of allyltributylstannane to N-protected α-iminoesters promoted by silver(I) trifluoromethanesulfonate in the presence of chiral imine ligands was studied. After testing several chiral imines derived from 1,2-diaminocyclohexane and binaphthyl diamine a very simple experimental procedure was developed that allowed us to obtain optically active homoallylic amines

  研究了在手性亚胺配体的存在下，将烯丙基三丁基锡烷催化对映选择性加成至由三氟甲磺酸银（I）促进的N保护的α-亚氨基酯。在测试了几种衍生自1,2-二氨基环己烷和联萘二胺的手性亚胺之后，开发了一种非常简单的实验程序，使我们能够以非常高的收率和高达71％的对映选择性获得旋光性均烯丙基胺。
• Enantioselective Intermolecular Carbon-Carbon Bond Formation of Glyoxylate Imines with Allylstannanes Catalyzed by tropos BIPHEP-Gold(I) Complexes with Au-Au Interactions
  作者：Masafumi Kojima、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/chem.201103023

  日期：2011.12.9

  Interactions act: The enantioselective allylation reaction of glyoxylate imines catalyzed by tropos DM‐BIPHEP–gold(I) complexes with an Au–Au interaction was developed to give a higher enantioselectivity than the atropos DM‐BINAP–gold complexes without an Au–Au interaction (see scheme).

  相互作用起作用：通过催化乙醛酸亚胺的对映选择性烯丙基化反应的Tropos DM-BIPHEP -金（I）用金-金的相互作用复合物的开发是为了得到比更高的对映选择性阿特洛波斯DM-BINAP金络合物没有金-金的相互作用（请参阅方案）。
• Asymmetric Petasis Borono‐Mannich Allylation Reactions Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：Yao Jiang、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.201611332

  日期：2017.2

  Chiral biphenols catalyze the asymmetric Petasis borono‐Mannich allylation of aldehydes and amines through the use of a bench‐stable allyldioxaborolane. The reaction proceeds via a two‐step, one‐pot process and requires 2–8 mole % of 3,3′‐Ph2‐BINOL as the optimal catalyst. Under microwave heating the reaction affords chiral homoallylic amines in excellent yields (up to 99 %) and high enantioselectivies

  手性联苯酚通过使用工作台稳定的烯丙基二氧硼杂硼烷催化醛和胺的不对称 Petasis 硼-曼尼希烯丙基化。该反应通过两步一锅法进行，需要 2-8 摩尔%的 3,3'-Ph 2 -BINOL 作为最佳催化剂。在微波加热下，该反应以优异的产率（高达 99%）和高对映选择性（高达 99:1）提供手性高烯丙胺。催化反应是真正的多组分缩合反应，而醛和胺都可以具有广泛的结构和电子特性。在反应中使用巴豆基二氧硼杂硼烷会产生具有反式和顺式非对映异构体的立体发散产物，其与相应的 E-和 Z-硼杂硼烷立体异构体均具有良好的非对映选择性和对映选择性。