N-(4-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)phenyl)-4-chlorobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(4-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)phenyl)-4-chlorobenzamide
• 英文别名: N-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)-phenyl]-4-chloro-benzamide；N-[4-(1H-Benzimidazol-2-yl)phenyl]-4-chlorobenzamide
• 化学式: C₂₀H₁₄ClN₃O
• mdl: MFCD01944222
• 分子量: 347.804
• InChiKey: LBIXPEXYKNRPRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 生成 N-(4-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)phenyl)-4-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  血红素抑制对疟疾寄生虫有活性的2-苯基苯并咪唑

  摘要：

  最近发现，通过高通量筛选可抑制2-苯基苯并咪唑支架抑制β-血红素（合成性zozoin）的形成。在此，列举了325,728个N -4-（1H-苯并[ d ]咪唑-2-基）芳基）苯甲酰胺的文库，并使用贝叶斯统计量预测β-血红素和恶性疟原虫生长抑制。过滤预测的非活性物质和水溶性可忽略不计的化合物会将文库减少至35,124。进一步缩小到仅具有末端芳基环取代基的化合物，将文库减少到18个，发现其中83％抑制β-血红素形成<100μM和50％寄生虫生长<2μM。四种化合物显示出纳摩尔级的寄生虫生长抑制活性，在对氯喹耐药的菌株中没有交叉耐药性，并且细胞毒性低。QSAR分析显示，抑制恶性疟原虫生长与抑制β-血红素形成密切相关，而活性最强的化合物可抑制恶性疟原虫的血红蛋白形成。，从而增加了可交换的血红素。在该系统中对分子对接的开拓性使用显示出了预测能力，并且可以使观察到的结构活性趋势合理化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.060

文献信息

• [EN] ARYL-1,3-AZOLE DERIVATIVES AND METHODS FOR INHIBITING HEPARNASE ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'ARYL-1,3-AZOLE ET PROCEDES PERMETTANT D'INHIBER L'ACTIVITE DE L'HEPARANASE
  申请人：IMCLONE SYSTEMS INC

  公开号：WO2005030206A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention encompasses heparanase inhibitors, particularly to certain 2-substituted heteroaryl-fused and aryl-fused carbazole derivatives that inhibit heparanase, pharmaceutical compositions that contain the compounds, methods for making the compounds, and methods of treating heparanase-dependent diseases and conditions in mammals by administering a therapeutically effective amount of the compounds to the mammals.

  本发明涵盖了抑制肝素酶的抑制剂，特别是特定的2-取代杂芳基融合和芳基融合的咔唑衍生物，这些衍生物抑制肝素酶，包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及通过向哺乳动物施用这些化合物的治疗有效量来治疗依赖肝素酶的疾病和病况的方法。
• [EN] ALPHA, OMEGA-DICARBOXIMIDE DERIVATIVES AS USEFUL URO-SELECTIVE Alpha1Alpha ADRENOCEPTOR BLOCKERS<br/>[FR] DERIVES D'ALPHA, OMEGA-DICARBOXIMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS UROSELECTIFS DE L'ADRENO-RECEPTEUR <1?
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2003084928A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Novel α,ω-dicarboximide derivatives which selectively inhibit binding to the α-1A adrenergic receptor, a receptor which has been shown to be important in the treatment of benign prostatic hyperplasia. The compounds of the present invention are potentially useful in the treatment of benign prostatic hyperplasia.

  新型α, ω-二羧酰亚胺衍生物，可选择性地抑制与α-1A肾上腺素受体的结合，该受体已被证明在良性前列腺增生的治疗中很重要。本发明的化合物有望用于治疗良性前列腺增生。
• Benzimidazole-2-Phenyl-Carboxamides as Dual-Target Inhibitors of BVDV Entry and Replication
  作者：Roberta Ibba、Federico Riu、Ilenia Delogu、Ilenia Lupinu、Gavino Carboni、Roberta Loddo、Sandra Piras、Antonio Carta

  DOI：10.3390/v14061300

  日期：——

  Bovine viral diarrhea virus (BVDV), also known as Pestivirus A, causes severe infection mostly in cattle, but also in pigs, sheep and goats, causing huge economical losses on agricultural farms every year. The infections are actually controlled by isolation of persistently infected animals and vaccination, but no antivirals are currently available to control the spread of BVDV on farms. BVDV binds the host cell using envelope protein E2, which has only recently been targeted in the research of a potent and efficient antiviral. In contrast, RdRp has been successfully inhibited by several classes of compounds in the last few decades. As a part of an enduring antiviral research agenda, we designed a new series of derivatives that emerged from an isosteric substitution of the main scaffold in previously reported anti-BVDV compounds. Here, the new compounds were characterized and tested, where several turned out to be potent and selectively active against BVDV. The mechanism of action was thoroughly studied using a time-of-drug-addition assay and the results were validated using docking simulations.

  牛病毒性腹泻病毒（BVDV）又称 Pestivirus A，主要引起牛的严重感染，也可引起猪、绵羊和山羊的严重感染，每年给农业农场造成巨大的经济损失。实际上，通过隔离持续感染的动物和接种疫苗可以控制感染，但目前还没有抗病毒药物可以控制 BVDV 在农场的传播。BVDV 利用包膜蛋白 E2 与宿主细胞结合，而这种蛋白直到最近才成为强效抗病毒药物研究的目标。相比之下，RdRp 在过去几十年中已被几类化合物成功抑制。作为持久抗病毒研究议程的一部分，我们设计了一系列新的衍生物，这些衍生物是通过对以前报道过的抗 BVDV 化合物中的主要支架进行同位取代而产生的。在这里，我们对新化合物进行了表征和测试，结果表明其中几种化合物对 BVDV 具有强效和选择性活性。利用加药时间测定法对其作用机制进行了深入研究，并利用对接模拟对结果进行了验证。
• Synthesis and antimicrobial activities of some new benzimidazole derivatives
  作者：Gülgün Ayhan-Kılcıgil、Nurten Altanlar

  DOI：10.1016/s0014-827x(03)00190-3

  日期：2003.12

  Some benzimidazolylbenzamides were synthesized and their antimicrobial activities against Staphylococcus aureus, Streptococcus faecalis, Bacillus subtilis, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa and Candida albicans evaluated. It was shown that the compound 14 exhibited the best activity against B. subtilis, P. aeruginosa and C. albicans.
• ALPHA, OMEGA-DICARBOXIMIDE DERIVATIVES AS USEFUL URO-SELECTIVE A1A ADRENOCEPTOR BLOCKERS
  申请人：RANBAXY LABORATORIES, LTD.

  公开号：EP1495000A1

  公开（公告）日：2005-01-12