N-[2-pyrrolidinylethyl]-4-chlorobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-pyrrolidinylethyl]-4-chlorobenzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)benzamide
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O
• 分子量: 252.744
• InChiKey: ZZPKWPJGUMQALM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨乙基)吡咯烷 、 4-氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以22%的产率得到N-[2-pyrrolidinylethyl]-4-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺衍生物作为有效和选择性sigma-1蛋白配体的合成和药理评价

  摘要：

  设计，合成和药理学评估了一系列新颖的苯甲酰胺衍生的化合物。在所有37种合成化合物中，开发了两个系列，调节了苯甲酰胺骨架上原子或基团的性质，位置，以及从具有2、3或4个亚甲基的苯甲酰胺中分离出来的胺基的性质。针对sigma蛋白（sigma-1 S1R和sigma-2 S2R）的体外竞争结合试验表明，它们中的大多数赋予S2R / S1R选择性，而对SY5Y细胞无细胞毒性作用，特别是在第一个化合物7a-z的情况下。还评估了一些选定的化合物在40种受体上的激动剂和拮抗剂活性。结果表明，在苯甲酰胺支架上，其性质和与卤代原子的位置，长度链以及疏水部分对胺基的贡献至关重要。其中，在苯甲酰胺支架的4位带有Cl，CN或NO 2基团的化合物7i，w，y对S1R表现出优异的亲和力（Ki  = 1.2–3.6 nM），对S2R的选择性（Ki高达1400 nM）和高选择性指数（IC 50（SY5Y） / Ki （S1R）

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.014

文献信息

• Synthesis, conformational analysis and antidepressant activity of moclobemide new analogues
  作者：Alireza Ghanbarpour、Farzin Hadizadeh、Faride Piri、Parviz Rashidi-Ranjbar

  DOI：10.1016/s0031-6865(97)00004-6

  日期：1997.4

  Three new analogues of moclobemide are synthesized. Antidepressant activity of compounds assayed by the Porsolt method reveals that the morpholine ring in moclobemide is one of the key structural parts necessary for antidepressant activity. Superimposition of norepinephrine and gauche forms of serotonin and mociobemide suggest that the phenyl ring, electronegative group attached to the aromatic ring and the amine terminal group may serve as the recognition elements for binding to monoamine oxidase-A (MAO-A).