tert-butyl 1-phenyl-2-(m-tolyl)hydrazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-phenyl-2-(m-tolyl)hydrazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-(3-methylanilino)-N-phenylcarbamate
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: JAHOUYOGEHBLKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-phenyl-2-(m-tolyl)hydrazine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-methyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective [5,5]-Sigmatropic Rearrangement Reactions of Aryl Hydrazides

  摘要：

  N,N'-Aryl hydrazides with substituents at the ortho or meta positions undergo highly regioselective [5,5]-sigmatropic rearrangement reactions to furnish benzidines in good to excellent isolated yields. The presence of single substituent at either the ortho or meta position provides sufficient bias, effectively suppressing the formation of diphenylene, the major byproduct of the conventional benzidine rearrangement reaction.

  DOI：

  10.1021/ol060451+
• 作为产物：
  描述：

  3-甲苯肼 在 manganese(IV) oxide 、 六氟异丙醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl 1-phenyl-2-(m-tolyl)hydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基生成和偶氮羧基叔丁基酯的合成肼

  摘要：

  已经描述了一种偶氮化合物的新化学方法，该化学方法是自由基产生和原位添加偶氮羧酸叔丁酯以合成肼。该协议为各种肼的合成提供了一种新颖的策略。改造的优点包括广泛的基材范围，良好的条件和方便的操作。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00448

文献信息

• Synthesis of Hydrazines via Radical Generation and Addition of Azocarboxylic <i>tert</i>-Butyl Esters
  作者：Chen-Hao Ru、Shi-Huan Guo、Gao-Fei Pan、Xue-Qing Zhu、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00448

  日期：2018.4.6

  A new chemistry of azo compounds that is a radical generation and addition in situ of azocarboxylic tert-butyl esters to synthesize hydrazines has been described. The protocol provides a novel strategy for the synthesis of various hydrazines. The advantages of the transformation include broad substrate scope, benign conditions, and convenient operation.

  已经描述了一种偶氮化合物的新化学方法，该化学方法是自由基产生和原位添加偶氮羧酸叔丁酯以合成肼。该协议为各种肼的合成提供了一种新颖的策略。改造的优点包括广泛的基材范围，良好的条件和方便的操作。
• Regioselective [5,5]-Sigmatropic Rearrangement Reactions of Aryl Hydrazides
  作者：Hong-Min Kang、Young-Kwan Lim、In-Jee Shin、Hee-Yeon Kim、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/ol060451+

  日期：2006.5.1

  N,N'-Aryl hydrazides with substituents at the ortho or meta positions undergo highly regioselective [5,5]-sigmatropic rearrangement reactions to furnish benzidines in good to excellent isolated yields. The presence of single substituent at either the ortho or meta position provides sufficient bias, effectively suppressing the formation of diphenylene, the major byproduct of the conventional benzidine rearrangement reaction.