1-butylisochromane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-butylisochromane
• 英文别名: 1-butylisochroman
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: USIZQRHLZLOABF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异色满 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₄₆H₃₈F₆FeN₂P₂S 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~27.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 1-butylisochromane
  参考文献：
  名称：

  铱催化氧碳鎓离子的对映选择性加氢：离子加氢的情况。

  摘要：

  离子加氢尚未得到广泛研究，但对于具有挑战性的底物（如不饱和中间体）具有优势。这里报道的是铱催化氧碳鎓离子的氢化，以提供具有高对映选择性的手性异色团。多种功能与该催化系统兼容。在催化量的布朗斯台德盐酸的存在下，原位生成α-氯醚，随后将其还原。动力学研究表明，底物中的一级动力学和催化剂中的半级动力学。积极的非线性效应以及半动力学顺序揭示了催化剂的二聚作用。提出了基于单体铱催化剂的可能反应途径，DFT计算研究揭示了离子加氢途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201916677

文献信息

• Direct and Efficient C( <i>sp</i> ³ )‐H Bond Alkylation of Tetrahydroisoquinolines and Isochroman with Alkylzinc Reagents
  作者：Zhihua Peng、Yilei Wang、Zhi Yu、Hao Wu、Shanshan Fu、Linhua Song、Cuiyu Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201900023

  日期：2019.4.23

  An efficient C(sp3)−H bond alkylation of tetrahydroisoquinolines and isochroman with alkylzinc reagents was demonstrated. This transformation could be readily performed under mild conditions in the absence of a heavy metal catalyst, affording a wide range of potentially biologically active compounds. In addition, this approach exhibited excellent compatibility with various sensitive functional groups

  用烷基锌试剂对四氢异喹啉和异色满进行了有效的C（sp 3）-H键烷基化。该转化可以在不存在重金属催化剂的情况下，在温和条件下容易地进行，从而提供了多种潜在的生物活性化合物。另外，该方法与各种敏感的官能团如氰基，酯基以及硼酸频哪醇酯基表现出优异的相容性。