2-[2-(2-methyl-2,3-butadienyl)phenyl]ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(2-methyl-2,3-butadienyl)phenyl]ethanol
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: DHMYFNIWLHRUPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异色满 、 1-氯-2-丁炔 在 lithium 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-[2-(2-methyl-2,3-butadienyl)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  一些功能化有机锂化合物与烯丙基和炔丙基卤化物的 ZnBr2/CuCN 促进的高区域选择性 SN2' 反应

  摘要：

  (2-锂硫甲基苯基)甲醇锂 (2a) 和 2-(2-锂硫甲基苯基) 乙醇锂 (2b) 的处理 [通过使用锂和异色满 (1b) 分别开环制备催化量的 4,4'-二叔丁基联苯 (DTBB)] 与溴化锌和氰化铜（均等分子量），在室温下在 THF 中，然后用不同的烯丙基氯化物或溴化物 3 在 -78 或20°C，几乎完全提供（用水水解后）由 SN2' 置换产生的相应醇 4'，该过程具有高度区域选择性。将中间体 2a 和 2b 的相同程序应用于炔丙基氯化物或溴化物 5，仅产生相应的烯丙醇 6'，由 SN2' 反应产生。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300094