2-(1H-imidazol-4-yl)-3-phenylpropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(1H-imidazol-4-yl)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: 2-(1H-Imidazol-4-yl)-3-phenyl-propionic acid；2-(1H-imidazol-5-yl)-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: SDEFAJDBJOMGJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)乙酸酯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 水 、 氢溴酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(1H-imidazol-4-yl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现α-取代的咪唑-4-乙酸类似物作为新型一类对视网膜血管音有影响的ρ1γ-氨基丁酸A型受体拮抗剂

  摘要：

  含ρ的γ-氨基丁酸A型受体（GABA A Rs）在控制视觉信号中起重要作用。因此，选择性靶向这些GABA A R的配体是令人关注的。在这项研究中，我们证明了部分GABA A R激动剂咪唑-4-乙酸（IAA）能够在体内穿透血脑屏障。我们制备了一系列的α-和N-烷基化以及IAA的双环类似物，以研究该支架的结构-活性关系，重点是IAA的乙酸侧链。通过IAA制备从化合物升通过有效最小步合成组氨酸，以及它们的药理学性质进行了表征在天然大鼠GABA甲Rs in a [3H]muscimol binding assay and at recombinant human α1β2γ2S and ρ1 GABAARs using the FLIPR™ membrane potential assay. The (+)‐α‐methyl‐ and α‐cyclopropyl‐substituted IAA analogues

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600356