ethyl (2E,4E)-3-trifluoromethyl-5-(2'-nitrophenyl)penta-2,4-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-3-trifluoromethyl-5-(2'-nitrophenyl)penta-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-5-(2-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)penta-2,4-dienoate
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃NO₄
• 分子量: 315.249
• InChiKey: YLDNRCIMOYHGNT-MFDVASPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-2-丁炔乙酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四(三苯基膦)钯 、 氢碘酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl (2E,4E)-3-trifluoromethyl-5-(2'-nitrophenyl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient preparation of β-trifluoromethyl acrylates and derivatives via palladium cross-coupling reactions

  摘要：

  通过Stille反应或Heck-Sonogashira偶联条件，从乙基(Z)-4,4,4-三氟-3-碘丁烯酸酯和烯基锡或炔基锡试剂，成功实现了3-三氟甲基共轭二烯酸酯、三烯酸酯或二烯炔酸酯的立体选择性构建。使用DIBAL-H还原乙基3-三氟甲基二烯酸酯可选择性地得到烯丙基醇，而用氢氧化锂水解则得到相应的酸。

  DOI：

  10.1039/b207648a

文献信息

• Efficient preparation of β-trifluoromethyl acrylates and derivatives via palladium cross-coupling reactions
  作者：Gildas Prié、Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1039/b207648a

  日期：2003.1.20

  Stereoselective construction of 3-trifluoromethyl conjugated dienoates, trienoates or dienynoates was achieved from ethyl (Z)-4,4,4-trifluoro-3-iodobutenoate and alkenyltin or alkynyltin reagents through the Stille reaction or under Heck–Sonogashira coupling conditions. Reduction of ethyl 3-trifluoromethyldienoates using DIBAL-H selectively yielded allylic alcohols and hydrolysis with lithium hydroxide yielded the corresponding acids.

  通过Stille反应或Heck-Sonogashira偶联条件，从乙基(Z)-4,4,4-三氟-3-碘丁烯酸酯和烯基锡或炔基锡试剂，成功实现了3-三氟甲基共轭二烯酸酯、三烯酸酯或二烯炔酸酯的立体选择性构建。使用DIBAL-H还原乙基3-三氟甲基二烯酸酯可选择性地得到烯丙基醇，而用氢氧化锂水解则得到相应的酸。