ethyl 3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl sulfone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: ethyl 3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl sulfone
• 英文别名: 2-(3-Ethylsulfonylpropyl)-1,3-dioxolane
• 化学式: C₈H₁₆O₄S
• 分子量: 208.279
• InChiKey: OPGZAHGUUWHJCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-1,3-二氧戊烷 、 乙基乙烯基砜 在 copper(l) iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到ethyl 3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Zn / CuI介导的烷基卤与乙烯基砜，乙烯基磺酸盐和乙烯基磺酰胺的偶联

  摘要：

  描述了一种新颖的高产Zn / CuI介导的烷基卤与乙烯基砜，乙烯基磺酸盐和乙烯基磺酰胺的偶联方法。该协议适用于伯，仲和叔烷基碘和溴化物。烷基氯与芳基和乙烯基卤化物在反应条件下不反应。发现甲酰胺是获得高产率的优良溶剂。

  DOI：

  10.1021/jo050500g

文献信息

• Zn/CuI-Mediated Coupling of Alkyl Halides with Vinyl Sulfones, Vinyl Sulfonates, and Vinyl Sulfonamides
  作者：Matthew M. Zhao、Chuanxing Qu、Joseph E. Lynch

  DOI：10.1021/jo050500g

  日期：2005.8.1

  A novel high-yielding Zn/CuI-mediated coupling method of alkyl halides with vinyl sulfones, vinyl sulfonates, and vinyl sulfonamides is described. This protocol is applicable for primary, secondary, and tertiary alkyl iodides and bromides. Alkyl chlorides and aryl and vinyl halides were unreactive under the reaction conditions. Formamide was found to be a superior solvent for obtaining high yields

  描述了一种新颖的高产Zn / CuI介导的烷基卤与乙烯基砜，乙烯基磺酸盐和乙烯基磺酰胺的偶联方法。该协议适用于伯，仲和叔烷基碘和溴化物。烷基氯与芳基和乙烯基卤化物在反应条件下不反应。发现甲酰胺是获得高产率的优良溶剂。