bis[3-(2-methylphenyl)prop-2-yl] ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis[3-(2-methylphenyl)prop-2-yl] ether
• 英文别名: 1-Methyl-2-[3-[3-(2-methylphenyl)prop-2-ynoxy]prop-1-ynyl]benzene；1-methyl-2-[3-[3-(2-methylphenyl)prop-2-ynoxy]prop-1-ynyl]benzene
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: ZXXTZVQBKDNTSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[3-(2-methylphenyl)prop-2-yl] ether 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(ll) bromide 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的未活化的1,6-二炔的卤代环化反应，通过正规的抗碳链缩合/溴化物自由基级联反应

  摘要：

  我们报告了未活化的1,6-二炔与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的Pd催化卤代环化反应。这种方法可生产立体定义明确的二溴取代的二氢吡喃，四氢吡啶和3-亚甲基环己烯，并带有环外双键附件，且收率很高。发现铜盐是该反应中有用的路易斯酸。从机理上讲，提出了一种形式上的抗碳氢键合和溴化物自由基促进的Pd II -Pd III -Pd I -Pd II催化循环，参与了二溴取代产物的形成。将二氢吡喃衍生物进一步官能化后进行B（C 6 F 5）3-催化的开环并还原得到具有优异立体选择性的二溴代1,3-二烯。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.03.030

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective [2+2+2] Cycloaddition of Diynes and Monoalkynes for the Generation of Axial Chiralities
  作者：Takanori Shibata、Yoshikazu Arai、Kyoko Takami、Kyoji Tsuchikama、Takayoshi Fujimoto、Satoshi Takebayashi、Kentaro Takagi

  DOI：10.1002/adsc.200600317

  日期：2006.11

  A highly enantioselective intermolecular [2+2+2] cycloaddition of alkynes was catalyzed by a chiral iridium complex. Symmetrical and unsymmetrical diynes, and monoalkynes possessing functional group(s) were subjected to the reaction and various types of axially chiral compounds possessing biaryl skeletons were obtained in good to excellent enantiomeric excesses.

  炔烃的高度对映选择性分子间[2 + 2 + 2]环加成反应被手性铱配合物催化。使对称和不对称的二炔和具有一个或多个官能团的单炔进行反应，并以良好至优异的对映体过量获得了各种类型的具有联芳基骨架的轴向手性化合物。
• Iridium Complex-Catalyzed Highly Enantio- and Diastereoselective [2+2+2] Cycloaddition for the Synthesis of Axially Chiral Teraryl Compounds
  作者：Takanori Shibata、Takayoshi Fujimoto、Kazuhisa Yokota、Kentaro Takagi

  DOI：10.1021/ja048131d

  日期：2004.7.14

  An asymmetric [2+2+2] cycloaddition of an alpha,omega-diyne, possessing ortho-substituted aryl groups on its terminus, and a monoalkyne with oxygen functionalities gave various axially chiral teraryl compounds. The coupling proceeded with extremely high enantio- (>99.5% ee) and diastereoselectivities (dl/meso = >95/5) when catalyzed by an iridium-chiral phosphine complex. As the products were readily transformed into diol compounds by deprotection without racemization, the present procedure provides access to a new chiral pool of diol compounds with C2 symmetry.
• Pd-catalyzed halocyclizations of unactivated 1,6-diynes through a formal anti-carbopalladation/bromide radical cascade
  作者：Zhihua Wang、Li Wei、Zhendong Cheng、Jianhui Xia、Zhiyuan Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.03.030

  日期：2021.9

  We report a Pd-catalyzed halocyclization of unactivated 1,6-diynes with N-bromosuccinimide (NBS). This approach produces stereo-defined dibromo substituted dihydropyrans, tetrahydropyridines, and 3-methylene cyclohexenes with exocyclic double bond appendages in mostly good yields. Copper salt was found to be a useful Lewis acid in this reaction. Mechanistically, a formal anti-carbopalladation and a

  我们报告了未活化的1,6-二炔与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的Pd催化卤代环化反应。这种方法可生产立体定义明确的二溴取代的二氢吡喃，四氢吡啶和3-亚甲基环己烯，并带有环外双键附件，且收率很高。发现铜盐是该反应中有用的路易斯酸。从机理上讲，提出了一种形式上的抗碳氢键合和溴化物自由基促进的Pd II -Pd III -Pd I -Pd II催化循环，参与了二溴取代产物的形成。将二氢吡喃衍生物进一步官能化后进行B（C 6 F 5）3-催化的开环并还原得到具有优异立体选择性的二溴代1,3-二烯。