1,4-ethano-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrofuran<3,2-b>pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,4-ethano-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrofuran<3,2-b>pyridine
• 英文别名: 4-Phenyl-5-oxa-1-azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2(6),3-diene
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: DKSXBIVHKLWQIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  16.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-benzylidene-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one 在 溴 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,4-ethano-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrofuran<3,2-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  3'-酮-1-硝基-2-苯基螺[环丙烷-3,2'-喹核啶]：合成及与亲核试剂的反应

  摘要：

  通过两步法由2-苄叉基亚苄基环己基-3-一合成3′-酮基-1-硝基-2-苯基螺基[环丙烷-3，2′-奎尼丁]。研究了使用各种N-，O-和C-亲核试剂（胺，甲醇，硝铵，氰化物阴离子和二苯基铜锂）的环丙烷环的开环反应，并提出了转化的一般机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310604

文献信息

• 3′-Keto-1-nitro-2-phenylspiro[cyclopropane-3,2′-quinuclidine]: Synthesis and reactions with nucleophiles
  作者：Yevgeny Besidsky、Kristina Luthman、Uli Hacksell

  DOI：10.1002/jhet.5570310604

  日期：1994.11

  3′-Keto-1-nitro-2-phenylspiro[cyclopropane-3,2′-quinuclidine] was synthesized by a two-step procedure from 2-benzylidenequinuclidin-3-one. Ring-opening reactions of the cyclopropane ring using a variety of N-, O-, and C-nucleophiles (amines, methoxide, nitromethanate, cyanide anions, and lithium diphenylcopper) were studied, and a general mechanism for the transformations is proposed.

  通过两步法由2-苄叉基亚苄基环己基-3-一合成3′-酮基-1-硝基-2-苯基螺基[环丙烷-3，2′-奎尼丁]。研究了使用各种N-，O-和C-亲核试剂（胺，甲醇，硝铵，氰化物阴离子和二苯基铜锂）的环丙烷环的开环反应，并提出了转化的一般机理。