1-[(trans)-3-phenylprop-2-en-1-yl]piperidin-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(trans)-3-phenylprop-2-en-1-yl]piperidin-4-ol
• 英文别名: 1-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]piperidin-4-ol；1-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]piperidin-4-ol
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: KMNMWHCVAOCSAQ-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(trans)-3-phenylprop-2-en-1-yl]piperidin-4-ol 、 间甲氧基苯甲酰氯 生成 [1-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]piperidin-4-yl] 3-methoxybenzoate;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  FELFOELDI K.; MOLNAR A.; BARTOK M.; KARAKHANOV R. A., ACTA PHYS ET CHEM. SZEGED, 1980 26, NO 3-4, 177-184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-cinnamyl-4-hydroxy-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidine-1-carboxamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到1-[(trans)-3-phenylprop-2-en-1-yl]piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 N-烯丙酰胺消除异氰酸酯的单分子片段偶联

  摘要：

  过渡金属催化的单分子片段偶联 (UFC) 定义为通过分子（如 CO 和 CO 2）的挤出以及随后剩余片段的重组形成新化学键的过程。在此，我们报道了一种新的 UFC 反应，该反应涉及钯催化从酰胺中消除异氰酸酯片段，形成碳-碳和碳-杂原子键。通过 X 射线晶体学表征了与催化反应相关的有机金属中间体。这种 UFC 反应能够实现酰胺官能团的后期转化，从而使酰胺能够用作可转换的导向或保护基团。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04527

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activity of N-(trans)- 3-phenylprop-2-en-1-yl (Cinnamyl) Derivatives of Aminoalkanols
  作者：Agnieszka Gunia-Krzyzak、Anna Waszkielewicz、Karolina Sloczynska、Magda Borczuch- Kostanska、Marek Cegla、Grzegorz Satala、Andrzej Bojarski、Henryk Marona

  DOI：10.2174/1570180811666140423203639

  日期：2014.8.8

  A series of sixteen N-(trans)-3-phenylprop-2-en-1-yl (cinnamyl) derivatives of various aminoalkanols was synthesized and evaluated for anticonvulsant activity and neurotoxicity. In preliminary evaluation three standard tests in mice after intraperitoneal administration were used: maximal electroshock (MES), subcutaneous pentetrazol, and rotarod test. Fifteen compounds showed some protection in MES. Next step included evaluation in rats after oral administration. The most promising compound, (R,S)-2-[(trans)-3-phenylprop-2-en-1-yl]amino}propan-1-ol hydrochloride (1a), was also tested in model of pilocarpine-induced status prevention, 6-Hz test, and in vitro neuroprotection evaluation. Additionally, for selected compounds experimental pKa values were determined as well as serotonin receptors (5-HT1A, 5-HT6, and 5- HT7) binding affinities were found. None of the tested compounds showed significant binding affinity to serotonin receptors. However, in vivo pharmacological results indicated that further modification of the structures might lead to discovering new potential anticonvulsants.

  合成了16种N-(反)-3-苯基丙-2-烯-1-基（肉桂基）衍生自各种氨基醇的化合物，并评估了它们的抗癫痫活性和神经毒性。在初步评估中，对小鼠进行了腹腔注射后的三种标准测试：最大电休克（MES）、皮下戊四氮和滚筒测试。15种化合物在MES中显示出一定的保护作用。下一步包括在口服给药后对大鼠进行评估。最有希望的化合物，(R,S)-2-[(反)-3-苯基丙-2-烯-1-基]氨基}丙-1-醇盐酸盐（1a），也在匹鲁卡平诱导的状态预防模型、6-Hz测试和体外神经保护评估中进行了测试。此外，对于选定的化合物，还测定了实验性pKa值以及血清素受体（5-HT1A、5-HT6和5-HT7）结合亲和力。所有测试的化合物都没有显示出与血清素受体显著的结合亲和力。然而，体内药理学结果表明，进一步的结构修饰可能会发现新的潜在抗癫痫药物。
• Correction to “Palladium-Catalyzed Unimolecular Fragment Coupling of <i>N</i>-Allylamides via the Elimination of Isocyanate”
  作者：Ryoma Shimazumi、Riku Tanimoto、Takuya Kodama、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/jacs.2c06657

  日期：2022.7.13

  Page 11037. The required annotation for compound 6j in Table 4 was inadvertently missing in our original manuscript. Footnote c has been added to 6j to note that a higher reaction temperature and a longer reaction time were required for this specific substrate, as given below. This information is also included in the revised Supporting Information. The Supporting Information is available free of charge

  第 11037 页。表 4 中化合物6j所需的注释在我们的原始手稿中无意中丢失。脚注c已添加到6j，以说明该特定底物需要更高的反应温度和更长的反应时间，如下所示。此信息也包含在修订后的支持信息中。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c06657 免费获得。详细的实验程序、新化合物的表征和计算细节（已更正）(PDF) 大多数电子支持信息文件无需订阅 ACS 网络版即可获得。此类文件可以按文章下载以供研究使用（如果有与相关文章链接的公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可通过 RightsLink 许可系统请求从 ACS 获得其他用途的许可：http://pubs.acs.org/page/copyright/permissions.html。这篇文章尚未被其他出版物引用。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10
• FELFOELDI K.; MOLNAR A.; BARTOK M.; KARAKHANOV R. A., ACTA PHYS ET CHEM. SZEGED, 1980 26, NO 3-4, 177-184
  作者：FELFOELDI K.、 MOLNAR A.、 BARTOK M.、 KARAKHANOV R. A.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Unimolecular Fragment Coupling of <i>N</i>-Allylamides via Elimination of Isocyanate
  作者：Ryoma Shimazumi、Riku Tanimoto、Takuya Kodama、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/jacs.2c04527

  日期：2022.6.22

  Herein, we report on a new UFC reaction that involves the palladium-catalyzed elimination of an isocyanate fragment from an amide, with the formation of carbon–carbon and carbon–heteroatom bonds. An organometallic intermediate that is relevant to the catalytic reaction was characterized by X-ray crystallography. This UFC reaction enables the late-stage transformation of an amide functionality, allowing amides

  过渡金属催化的单分子片段偶联 (UFC) 定义为通过分子（如 CO 和 CO 2）的挤出以及随后剩余片段的重组形成新化学键的过程。在此，我们报道了一种新的 UFC 反应，该反应涉及钯催化从酰胺中消除异氰酸酯片段，形成碳-碳和碳-杂原子键。通过 X 射线晶体学表征了与催化反应相关的有机金属中间体。这种 UFC 反应能够实现酰胺官能团的后期转化，从而使酰胺能够用作可转换的导向或保护基团。