(2S,3R,4E)-2-hexadecanamido-3-hydroxyoctadec-4-en-1-yl β-(2-N-acetyl-2-deoxygalactopyranosyl)-(1→3)-α-galactopyranosyl-(1→4)-β-galactopyranosyl-(1→4)-β-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R,4E)-2-hexadecanamido-3-hydroxyoctadec-4-en-1-yl β-(2-N-acetyl-2-deoxygalactopyranosyl)-(1→3)-α-galactopyranosyl-(1→4)-β-galactopyranosyl-(1→4)-β-glucopyranoside
• 英文别名: N-acetyl-D-galactosaminyl-(1->3)-D-galactosyl-(1->4)-D-galactosyl-(1->4)-D-glucosyl-N-stearoylceramide；N-[(E,2S,3R)-1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl]octadecanamide
• 化学式: C₆₂H₁₁₄N₂O₂₃
• 分子量: 1255.59
• InChiKey: WQRPYKCGVLWFGH-FVJVODJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  45
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  395
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-α-D-lactosyl trichloroacetimidate 在 盐酸 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 L-1,4-二硫代苏糖醇 、 β-1,3-N-acetylgalactosaminyltransferase 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 manganese(ll) chloride 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 (2S,3R,4E)-2-hexadecanamido-3-hydroxyoctadec-4-en-1-yl β-(2-N-acetyl-2-deoxygalactopyranosyl)-(1→3)-α-galactopyranosyl-(1→4)-β-galactopyranosyl-(1→4)-β-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  鞘糖脂及相关衍生物化学酶促合成的多样性导向策略

  摘要：

  开发了一种以多样性为导向的策略，将酶促聚糖组装和通过化学选择性交叉复分解和N-酰化的现场脂质重塑相结合，用于从常见的简单糖苷开始的鞘糖脂 (GSL) 合成。该策略通过一系列天然 GSL 和 GSL 衍生物进行了验证，并显示出几个优点。最值得注意的是，它实现了聚糖和脂质的双向多样化，包括引入设计的分子标签，以提供对生物学研究和应用有用的功能化 GSL。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02847