3-(2-m-Tolylethynyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-m-Tolylethynyl)pyridine
• 英文别名: 3-[2-(3-Methylphenyl)ethynyl]pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• 分子量: 193.248
• InChiKey: FCIIZVCIFHFHMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-m-Tolylethynyl)pyridine 在 水 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(E)-3-(3-methylstyryl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  黄原酸酯介导的以水为氢供体的炔烃半加氢合成（E）-烯烃†

  摘要：

  炔烃的半氢化是在实验室制备和工业中获得烯烃的最广泛使用的方法之一。过渡金属催化剂已针对此转化进行了广泛研究，但对吡啶，-OH，-NH 2，-Bpin和卤化物等官能团的耐受性以及微量过渡金属催化剂的毒性仍极具挑战性。在这项研究中，我们报告了使用廉价的市售黄药作为介质，实现炔烃半加氢的通用且稳健的策略。机理研究支持非自由基过程，H 2 O充当氢供体。

  DOI：

  10.1039/c9cc00128j
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-3-甲基苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-(2-m-Tolylethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的铃木–宫浦和脱氢溴化反应，将一锅式1，1-二溴烯烃转化为内部炔烃

  摘要：

  报道了一种由1，1-二溴烯烃一锅法合成内部炔烃的方案。该方法取决于2-芳基或2-杂芳基-1,1-二溴烯烃与芳基或杂芳基硼酸或硼酸酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联，然后进行中间偶联产物的脱氢溴化反应。获得了高达89％的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.050

文献信息

• [EN] PYRIDYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS MGLU5 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE PYRIDYLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE MGLU5
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005094822A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention is directed toward pyridyl derivatives of formula (I) as antagonists of the mGlu5 receptor. As such the compounds may be useful for treatment or prevention of disorders remedied by antagonism of the mGlu5 receptor, wherein Ar is phenyl or napthyl each of which may be substituted by one or more C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C5 acyl, halo, amino, nitro, cyano, hydroxy, C1-C5 acylamino, C1-C4 alkylsulfonylamino, mono-, di- or trifluorinated C1-C3 alkyl, substituents which may be the same or different and may bear a CONH2, CONHCH3, CON(CH3)2, CO2H, CO2CH3, OCF3, CH2NHCOCH3, CH2NH2, CH2N(CH3)2, CH2CN, CH2OH, CH2NHSO2CH3, CH2N(CH3)(CH2)2 CN, CH2N(CH3)CH(CH3)2, CH2NHCH(CH3)2, CH2NH(CH2)2CH3, CH2NHCO2R4, CH2NHCH2CH3, CH2NHCH3 NHCOC(CH3)2, or N(S(O)2CH3)2 substituent; R1 is hydrogen, halo, R4, CN, C(NOH)R3, C(NO-R4)R3, (CH)2CO2R4 , (CH2)n OR3 , COR3 , CF3, SR4 , S(O)R4, S(O)2R4, COCH2CO2R3 , NHSO2R4 , NHCOR3, C(NOR3)NH2, CH2OCOR3 , (CH2)n NH2, CON(CH3)2 (CH2)nNHCO2R4 , CO2R3, CONH2, CSNH2, C(NH)NHOR3, (CH2)nN(CH3)2, or CONHNHCOR3; R2 is 1,2-ethenediyl or 1,2-ethynediyl; R3 is hydrogen or C1-C4 alkyl; R4 is C1-C4 alkyl; and n is 0, 1, 2,3 or 4; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or an N-oxide thereof.

  本发明涉及公式（I）的吡啶衍生物作为mGlu5受体拮抗剂。因此，这些化合物可能对通过拮抗mGlu5受体而得到缓解的疾病的治疗或预防有用，其中Ar是苯基或萘基，每种基可能被一个或多个C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C5酰基，卤素，氨基，硝基，氰基，羟基，C1-C5酰胺基，C1-C4烷基磺酰胺基，单-，二-或三氟代的C1-C3烷基，取代基可能相同也可能不同，并且可能带有CONH2，CONHCH3，CON(CH3)2，CO2H，CO2CH3，OCF3，CH2NHCOCH3，CH2NH2，CH2N(CH3)2，CH2CN，CH2OH，CH2NHSO2CH3，CH2N(CH3)(CH2)2CN，CH2N(CH3)CH(CH3)2，CH2NHCH(CH3)2，CH2NH(CH2)2CH3，CH2NHCO2R4，CH2NHCH2CH3，CH2NHCH3 NHCOC(CH3)2或N(S(O)2CH3)2取代基；R1是氢，卤素，R4，CN，C(NOH)R3，C(NO-R4)R3，(CH)2CO2R4，(CH2)nOR3，COR3，CF3，SR4，S(O)R4，S(O)2R4，COCH2CO2R3，NHSO2R4，NHCOR3，C(NOR3)NH2，CH2OCOR3，(CH2)nNH2，CON(CH3)2(CH2)nNHCO2R4，CO2R3，CONH2，CSNH2，C(NH)NHOR3，(CH2)nN(CH3)2或CONHNHCOR3；R2是1,2-乙烯二基或1,2-乙炔二基；R3是氢或C1-C4烷基；R4是C1-C4烷基；n为0,1,2,3或4；或其药学上可接受的盐，或其N-氧化物。
• Nano palladium supported on high-surface-area metal-organic framework MIL-101: an efficient catalyst for Sonogashira coupling of aryl and heteroaryl bromides with alkynes
  作者：Manne Annapurna、T. Parsharamulu、P. Vishnuvardhan Reddy、M. Suresh、Pravin R. Likhar、Mannepalli Lakshmi Kantam

  DOI：10.1002/aoc.3277

  日期：2015.4

  palladium particles. Pd/MIL‐101 nanocomposite was investigated for the Sonogashira cross‐coupling reaction of aryl and heteroaryl bromides with various alkynes under copper‐free conditions. The reusability of the catalyst was tested for up to four cycles without any significant loss in catalytic activity. Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.

  钯纳米粒子结合的金属有机框架MIL-101（Pd / MIL-101）已成功合成并通过X射线衍射，氮物理吸附，X射线光电子，紫外可见和红外光谱以及透射电子显微镜进行了表征。表征技术证实了MIL-101的高孔隙率和高表面积，以及纳米级钯颗粒的高稳定性。研究了Pd / MIL-101纳米复合材料在无铜条件下芳基和杂芳基溴化物与各种炔烃的Sonogashira交叉偶联反应。测试了该催化剂的可重复使用性多达四个循环，而催化活性没有任何明显的损失。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Pyridyl Derivatives and Their Use as Mglu5 Antagonists
  申请人：Agejas-Chicharro Francisco Javier

  公开号：US20080194647A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention is directed toward pyridyl derivatives of formula (I) as antagonists of the mGlu5 receptor. As such the compounds may be useful for treatment or prevention of disorders remedied by antagonism of the mGlu5 receptor, wherein Ar is phenyl or napthyl each of which may be substituted by one or more C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 5 acyl, halo, amino, nitro, cyano, hydroxy, C 1 -C 5 acylamino, C 1 -C 4 alkylsulfonylamino, mono-, di- or trifluorinated C 1 -C 3 alkyl, substituents which may be the same or different and may bear a CONH 2 , CONHCH 3 , CON(CH 3 ) 2 , CO 2 H, CO 2 CH 3 , OCF 3 , CH 2 NHCOCH 3 , CH 2 NH 2 , CH 2 N(CH 3 ) 2 , CH 2 CN, CH 2 OH, CH 2 NHSO 2 CH 3 , CH 2 N(CH 3 )(CH 2 ) 2 CN, CH 2 N(CH 3 )CH(CH 3 ) 2 , CH 2 NHCH(CH 3 ) 2 , CH 2 NH(CH 2 ) 2 CH 3 , CH 2 NHCO 2 R 4 , CH 2 NHCH 2 CH 3 , CH 2 NHCH 3 NHCOC(CH 3 ) 2 , or N(S(O) 2 CH 3 ) 2 substituent; R 1 is hydrogen, halo, R 4 , CN, C(NOH)R 3 , C(NO—R 4 )R 3 , (CH) 2 CO 2 R 4 , (CH 2 ) n OR 3 , COR 3 , CF 3 , SR 4 , S(O)R 4 , S(O) 2 R 4 , COCH 2 CO 2 R 3 , NHSO 2 R 4 , NHCOR 3 , C(NOR 3 )NH 2 , CH 2 OCOR 3 , (CH 2 ) n NH 2 , CON(CH 3 ) 2 (CH 2 ) n NHCO 2 R 4 , CO 2 R 3 , CONH 2 , CSNH 2 , C(NH)NHOR 3 , (CH 2 ) n N(CH 3 ) 2 , or CONHNHCOR 3 ; R 2 is 1,2-ethenediyl or 1,2-ethynediyl; R 3 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; R 4 is C 1 -C 4 alkyl; and n is 0, 1, 2, 3 or 4; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or an N-oxide thereof.

  本发明涉及公式（I）的吡啶衍生物，作为mGlu5受体的拮抗剂。因此，这些化合物可能对治疗或预防通过拮抗mGlu5受体来治疗的疾病有用，其中Ar是苯基或萘基，可以被一个或多个C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C5酰基，卤素，氨基，硝基，氰基，羟基，C1-C5酰基氨基，C1-C4烷基磺酰氨基，单，二或三氟代C1-C3烷基，取代基可以相同或不同，并且可能带有CONH2，CONHCH3，CON（CH3）2，CO2H，CO2CH3，OCF3，CH2NHCOCH3，CH2NH2，CH2N（CH3）2，CH2CN，CH2OH，CH2NHSO2CH3，CH2N（CH3）（CH2）2CN，CH2N（CH3）CH（CH3）2，CH2NHCH（CH3）2，CH2NH（CH2）2CH3，CH2NHCO2R4，CH2NHCH2CH3，CH2NHCH3NHCOC（CH3）2或N（S（O）2CH3）2取代基；R1是氢，卤素，R4，CN，C（NOH）R3，C（NO—R4）R3，（CH）2CO2R4，（CH2）nOR3，COR3，CF3，SR4，S（O）R4，S（O）2R4，COCH2CO2R3，NHSO2R4，NHCOR3，C（NOR3）NH2，CH2OCOR3，（CH2）nNH2，CON（CH3）2（CH2）nNHCO2R4，CO2R3，CONH2，CSNH2，C（NH）NHOR3，（CH2）nN（CH3）2或CONHNHCOR3；R2是1,2-乙烯基或1,2-乙炔基；R3是氢或C1-C4烷基；R4是C1-C4烷基；n为0、1、2、3或4；或其药学上可接受的盐或其N-氧化物。
• PYRIDYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS MGLU5 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Eli Lilly & Company

  公开号：EP1729771A1

  公开（公告）日：2006-12-13
• US7915424B2
  申请人：——

  公开号：US7915424B2

  公开（公告）日：2011-03-29