(anthracen-9-ylmethylidene)(butyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (anthracen-9-ylmethylidene)(butyl)amine
• 英文别名: N-(9-anthracenylmethyl)-N-butylamine；N-Butylanthracene-9-methaneamine；N-(anthracen-9-ylmethyl)butan-1-amine
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• 分子量: 263.382
• InChiKey: SHGVPNXUAJNTAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (anthracen-9-ylmethylidene)(butyl)amine 在 盐酸 、 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.56 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分子相互作用，质子交换和包含过程和[2]假轮烷形成的光诱导过程

  摘要：

  主体和客体组分的适当设计允许形成新型的[2]假轮烷复合物，该复合物具有间断的光诱导电子转移（PET）-耦合的荧光共振能量转移（FRET）反应。这是使用基于NO 6的氮杂皇冠醚作为主体单元（H）的包合配合物的第一个例子。具有不同塞子大小的不同客体分子（G1，G2，G3和G4）用于研究。与G1，G2和G3不同，具有相对较大的塞子的G4不能形成[2]假轮烷复合物。等温滴定微量热法测量显示，随着塞子尺寸的变化，H·G1，H·G2和H·G3的缔合常数有系统的增加。热力学数据表明，H·G1 / H·G2 / H·G3的形成完全由大的正熵增益驱动（Ť Δ小号= 19.69 / 26.80 / 21.81千焦·摩尔-1），而焓变为H略高。负·G1 / H·G3（-2.61 / -1.97 KJ·摩尔-1）和轻微阳性·H·G2 （ΔH = 5.98 kJ·mol –1）。对于这三种包合物，观察到了PET偶联

  DOI：

  10.1021/jo400752d
• 作为产物：
  描述：

  anthracen-9-ylmethylene-butyl-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (anthracen-9-ylmethylidene)(butyl)amine
  参考文献：
  名称：

  N1-（蒽-9-基甲基）三胺作为多胺转运蛋白的分子识别元件的合成及生物学评价。

  摘要：

  开发了N（1）取代的三胺在氮中心之间包含不同系链长度的有效模块化合成。评估了一系列N（1）-（9-蒽基甲基）三胺在L1210（鼠白血病），α-二氟甲基鸟氨酸（DFMO）处理的L1210，中国仓鼠卵巢（CHO）和CHO-MG细胞系中的生物活性。所有三胺8在DFMO处理的L1210细胞中均具有增强的效力。4,4-和5,4-三胺系统对多胺转运蛋白（PAT）的亲和力最高，L1210 K（i）值分别为1.8和1.7 microM。这种趋势也反映在CHO研究中。令人惊讶的是，各自的4，4-和5，4-三胺系统在含有活性多胺转运蛋白的CHO细胞中具有150倍和38倍的细胞毒性。最初的显微镜研究显示，在用N（1）-（9-蒽基甲基）高嘧啶（4,4-三胺）偶联物处理过的A375黑色素瘤细胞中，水泡结构快速形成。总之，已鉴定出4,4-和5,4-三胺是选择性的载体基序，可通过PAT将蒽导入细胞。

  DOI：

  10.1021/jm030028w

文献信息

• Piperazine-based simple structure for selective sensing of Hg2+ and glutathione and construction of a logic circuit mimicking an INHIBIT gate
  作者：Kumaresh Ghosh、Debojyoti Tarafdar、Asmita Samadder、Anisur Rahman Khuda-Bukhsh

  DOI：10.1039/c3nj00855j

  日期：——

  A simple chemosensor (1) has been designed and synthesized. The chemosensor selectively recognizes Hg2+ ions in THF–H2O (3 : 1, v/v) by showing a significant increase in emission and a bluish color of the solution under exposure to UV light. Change of the fluorophore unit in 1 leads to 2, which also shows selective sensing of Hg2+ under similar conditions. Furthermore, while the ensemble of 1 with Hg2+ selectively senses reduced glutathione (GSH) over cysteine and homocysteine, the ensemble of 2 with Hg2+ has been observed to be inefficient to distinguish glutathione from other biothiols. Thus probe 1 and inputs Hg2+ and GSH can be used to develop an INHIBIT logic gate.

  一种简单的化学传感器（1）已被设计和合成。该传感器能选择性识别THF–H2O（3 : 1，v/v）中的Hg2+离子，在紫外光照射下显示出明显增强的发射和溶液的蓝色变化。传感器1中的荧光团单元的变化导致了2的产生，该传感器在相似条件下也显示出选择性感应Hg2+。此外，传感器1与Hg2+的复合物能够选择性地识别还原型谷胱甘肽（GSH），而对半胱氨酸和同半胱氨酸则不敏感，而与Hg2+的复合物2则被观察到对谷胱甘肽和其他生物硫醇的区分能力较差。因此，探针1及其输入Hg2+和GSH可用于开发一个抑制逻辑门。
• Synthesis and Biological Evaluation of <i>N</i>-(Anthracen-9-ylmethyl)triamines as Molecular Recognition Elements for the Polyamine Transporter
  作者：Chaojie Wang、Jean-Guy Delcros、John Biggerstaff、Phanstiel

  DOI：10.1021/jm030028w

  日期：2003.6.1

  An efficient modular synthesis of N(1)-substituted triamines containing different tether lengths between nitrogen centers was developed. A series of N(1)-(9-anthracenylmethyl)triamines were evaluated for biological activity in L1210 (murine leukemia), alpha-difluoromethylornithine (DFMO)-treated L1210, Chinese hamster ovary (CHO), and CHO-MG cell lines. All triamines 8 had increased potency in DFMO-treated

  开发了N（1）取代的三胺在氮中心之间包含不同系链长度的有效模块化合成。评估了一系列N（1）-（9-蒽基甲基）三胺在L1210（鼠白血病），α-二氟甲基鸟氨酸（DFMO）处理的L1210，中国仓鼠卵巢（CHO）和CHO-MG细胞系中的生物活性。所有三胺8在DFMO处理的L1210细胞中均具有增强的效力。4,4-和5,4-三胺系统对多胺转运蛋白（PAT）的亲和力最高，L1210 K（i）值分别为1.8和1.7 microM。这种趋势也反映在CHO研究中。令人惊讶的是，各自的4，4-和5，4-三胺系统在含有活性多胺转运蛋白的CHO细胞中具有150倍和38倍的细胞毒性。最初的显微镜研究显示，在用N（1）-（9-蒽基甲基）高嘧啶（4,4-三胺）偶联物处理过的A375黑色素瘤细胞中，水泡结构快速形成。总之，已鉴定出4,4-和5,4-三胺是选择性的载体基序，可通过PAT将蒽导入细胞。
• 9-<i>N</i>-Alkylaminomethylanthracene probes for selective fluorescence sensing of pentafluorophenol
  作者：Anup Pandith、Ashwani Kumar、Hong-Seok Kim

  DOI：10.1039/c5ra15900h

  日期：——

  9-N-Alkylaminomethylanthracenes (1 and 2) were synthesised for halophenol sensing, and their selectivity and sensitivity towards pentafluorophenol (PFP) in ethanol were investigated.

  合成了9-N-烷基氨甲基蒽（1和2），用于卤代酚感测，并研究了它们在乙醇中对五氟苯酚（PFP）的选择性和灵敏度。
• Polyamine conjugates as selective NMDA inhibitors and anti-cancer drugs
  申请人：Phanstiel Otto

  公开号：US20070088081A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  Polyamine compounds, method of synthesis and method of use for anti-cancer purposes, for enhancing the activity of existing anti-cancer drugs, as well as, for inhibiting N-Methyl-D-Aspartate (NMDA) receptors found in neurotransmission systems are provided. Certain polyamine motifs have been identified that can be attached to toxic agents to facilitate their access to cancer cells as well as polyamine compounds of surprising cytotoxicity with selectivity in killing cancer cells, and surprising utility in the treatment of Alzheimer's disease and brain stroke. It includes an illustrative conjugate system with examples of a triamine or a tetraamine appended to a cytotoxic agent. Included is a general strategy to enhance cell uptake by attaching a polyamine vectoring system with an example of a triamine vector attached to an existing anti-cancer drug to improve its chemotherapeutic potency. There is an illustration of tetraamine derivatives which have surprising enhanced selectivity in inhibiting N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptors involved in neurotransmission. Several ligands can affect the activity of this receptor, which has been shown to initiate cell death under stroke conditions (lack of oxygen). Tetraamine derivatives which bind or inhibit the action of the NMDA receptor provide new therapy for NMDA-associated human diseases, such as Alzheimer's disease and stroke.

  提供聚胺化合物的合成方法和用于抗癌目的的使用方法，用于增强现有抗癌药物的活性，以及用于抑制神经递质系统中发现的N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）受体。已经确定了某些聚胺基团，可以附加到毒性剂上，以促进它们进入癌细胞，以及具有惊人的细胞毒性选择性杀死癌细胞的聚胺化合物，并在阿尔茨海默病和脑卒中治疗方面具有惊人的实用价值。它包括一个具有三胺或四胺附加到细胞毒性剂的示例的说明性共轭系统。包括一般策略，通过附加聚胺矢量系统来增强细胞摄取，其中包括一个三胺矢量附加到现有抗癌药物上的示例，以提高其化疗效力。有一个四胺衍生物的示例，其在抑制神经递质中涉及的N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）受体的选择性增强方面具有惊人的效果。几种配体可以影响该受体的活性，已经证明在缺氧的情况下引起细胞死亡。结合或抑制NMDA受体作用的四胺衍生物为NMDA相关的人类疾病提供了新的治疗方法，例如阿尔茨海默病和中风。
• Exploring the syntheses, crystal structures and photophysical properties of new anthracene-tethered Ni(II) dithiocarbamates
  作者：Tien-Dat Nguyen、Mai-Trang Lau、Khanh-Linh Hoang、Thi-Hien Dinh、Hung-Huy Nguyen、Minh-Hai Nguyen

  DOI：10.1016/j.ica.2022.121066

  日期：2022.10

  Ni···S linkages and CH···Ni anagostic bonds are detected. The 1H-NMR results evidently show the steric effect of the anthracenyl and dithiocarbamate moieties upon complexation. Importantly, phosphorus and proton magnetic resonance spectroscopies are tools to probe the facile transformation of the mixed-ligand complexes 3 into the congeners 1 in the solution. The absorption and emission spectral data describe

  在二硫化碳存在下，相应的仲胺和镍盐之间的一锅法反应制备了一系列单核蒽基二硫代氨基甲酸镍（II）配合物。X 射线晶体学数据揭示了在存在和不存在氯和硫氰酸根辅助配体的情况下，二硫代氨基甲酸镍 (II) 配合物的方形平面结构存在显着差异。此外，还检测了固态配合物的各种分子间相互作用，如π-π堆积、Ni···S键和CH ···Ni同构键。1 _H-NMR结果明显显示了蒽基和二硫代氨基甲酸酯部分在络合时的空间效应。重要的是，磷和质子磁共振光谱是探测混合配体配合物3轻松转化为溶液中同系物1的工具。吸收和发射光谱数据描述了蒽环对配合物1和2的光物理的影响。