4-(1-cyanocyclohexyl)benzoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-cyanocyclohexyl)benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-(1-cyanocyclohexyl)benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: OYRYVPODMNXSIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 、 环己甲腈 在 lithium diisopropyl amide 、 palladium diacetate 、 三叔丁基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以63%的产率得到4-(1-cyanocyclohexyl)benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  腈的温和钯催化选择性单芳基化

  摘要：

  已经开发了两种新的钯催化程序，用于在比以前报道的碱性条件更低的条件下进行腈的芳基化。在 ZnF2 存在下使用 α-甲硅烷基腈实现了乙腈和伯腈的选择性单芳基化。该程序与芳基溴上的各种官能团兼容，包括氰基、酮基、硝基和酯基。通过与氰基烷基锌试剂进行反应，仲腈的芳基化以高产率发生。这些反应条件允许对碱敏感的官能团，例如酮和酯。这两种方法的组合，一种使用 α-甲硅烷基腈，另一种使用氰基烷基锌试剂，为各种苄基腈提供了催化途径，它们不仅具有生物学意义，而且可用作合成中间体。这些新偶联反应的效用已通过维拉帕米（一种临床用于治疗心脏病的药物）的合成得到证明，该药物可通过三步法从商业材料中合成，该方法允许方便地改变芳基。

  DOI：

  10.1021/ja053027x

文献信息

• Mild Palladium-Catalyzed Selective Monoarylation of Nitriles
  作者：Lingyun Wu、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja053027x

  日期：2005.11.1

  arylation of nitriles under less basic conditions than previously reported have been developed. The selective monoarylation of acetonitrile and primary nitriles has been achieved using alpha-silyl nitriles in the presence of ZnF2. This procedure is compatible with a variety of functional groups, including cyano, keto, nitro, and ester groups, on the aryl bromide. The arylation of secondary nitriles occurred

  已经开发了两种新的钯催化程序，用于在比以前报道的碱性条件更低的条件下进行腈的芳基化。在 ZnF2 存在下使用 α-甲硅烷基腈实现了乙腈和伯腈的选择性单芳基化。该程序与芳基溴上的各种官能团兼容，包括氰基、酮基、硝基和酯基。通过与氰基烷基锌试剂进行反应，仲腈的芳基化以高产率发生。这些反应条件允许对碱敏感的官能团，例如酮和酯。这两种方法的组合，一种使用 α-甲硅烷基腈，另一种使用氰基烷基锌试剂，为各种苄基腈提供了催化途径，它们不仅具有生物学意义，而且可用作合成中间体。这些新偶联反应的效用已通过维拉帕米（一种临床用于治疗心脏病的药物）的合成得到证明，该药物可通过三步法从商业材料中合成，该方法允许方便地改变芳基。