Phenyl N-(4,4'-dichlorobenzhydryl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenyl N-(4,4'-dichlorobenzhydryl)carbamate
• 英文别名: phenyl N-[bis(4-chlorophenyl)methyl]carbamate
• 化学式: C₂₀H₁₅Cl₂NO₂
• 分子量: 372.251
• InChiKey: YRGYJIXFGAZGHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl N-(4,4'-dichlorobenzhydryl)carbamate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到4-氯-alpha-(4-氯苯基)苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of para Di- and Mono-Substituted Benzhydrylamines from Benzhydrol Precursors

  摘要：

  一系列对位取代的苯乙胺 6 通过在酸性条件下用苯基氨基甲酸酯 2 替代相应的苯乙醇前体 1 获得，随后对氨基甲酸酯中间体 3 进行碱性水解。一个非对称中间体 3i 已通过制备性手性色谱法分离。随后去保护氨基甲酸酯官能团，得到光学活性的 (+)-和 (-)-4-氯苯乙胺。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6391
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯甲醇 、 氨基甲酸苯酯 、 三氟乙酸 反应 17.0h， 以87%的产率得到Phenyl N-(4,4'-dichlorobenzhydryl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of para Di- and Mono-Substituted Benzhydrylamines from Benzhydrol Precursors

  摘要：

  一系列对位取代的苯乙胺 6 通过在酸性条件下用苯基氨基甲酸酯 2 替代相应的苯乙醇前体 1 获得，随后对氨基甲酸酯中间体 3 进行碱性水解。一个非对称中间体 3i 已通过制备性手性色谱法分离。随后去保护氨基甲酸酯官能团，得到光学活性的 (+)-和 (-)-4-氯苯乙胺。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6391

文献信息

• A Practical Synthesis of para Di- and Mono-Substituted Benzhydrylamines from Benzhydrol Precursors
  作者：Mathieu Laurent、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1055/s-2000-6391

  日期：——

  A series of para-substituted benzhydrylamines 6 were obtained by substitution of the corresponding benzhydrol precursors 1 with phenyl carbamate 2 under acidic conditions, followed by basic hydrolysis of the carbamate intermediates 3. One unsymmetrical intermediate 3i has been resolved by preparative chiral chromatography. Subsequent deprotection of the carbamate function led to the recovery of enantiomerically pure (+)- and (-)-4-chlorobenzhydryl amines.

  一系列对位取代的苯乙胺 6 通过在酸性条件下用苯基氨基甲酸酯 2 替代相应的苯乙醇前体 1 获得，随后对氨基甲酸酯中间体 3 进行碱性水解。一个非对称中间体 3i 已通过制备性手性色谱法分离。随后去保护氨基甲酸酯官能团，得到光学活性的 (+)-和 (-)-4-氯苯乙胺。