1-cyclohexyl-4-phenylisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-4-phenylisoquinoline
• 化学式: C₂₁H₂₁N
• 分子量: 287.404
• InChiKey: QDYNFJWSMLZFDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到1-cyclohexyl-4-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  用于合成异喹啉和 β-咔啉衍生物的多功能环脱水反应。

  摘要：

  描述了在 2-氯吡啶存在下使用三氟甲磺酸酐通过温和的亲电酰胺活化将各种酰胺直接转化为异喹啉和 β-咔啉衍生物。低温酰胺活化，然后在加热时环化脱水，提供具有较短总反应时间的所需产物。非活化和卤化苯乙撑衍生酰胺、N-乙烯基酰胺和光学活性底物的成功使用是值得注意的。

  DOI：

  10.1021/ol801264u

文献信息

• Direct Arylation of Unactivated Alkanes with Heteroarenes by Visible-Light Catalysis
  作者：Cheng Huang、Jing-Hao Wang、Jia Qiao、Xiu-Wei Fan、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01603

  日期：2019.10.18

  we describe the successful arylation of unactivated alkanes with heteroarenes by using iridium polypyridyl complexes as the photocatalyst and persulfate as the HAT catalyst precursor under visible-light irradiation. This reaction features good functional group tolerance and broad scope with regard to both alkane and heteroarene substrates (37 examples), which allows direct access to alkyl-substituted

  脂肪族CH键的官能化既是有机合成中的主要挑战，也是理想的目标。在这里，我们描述了通过使用铱多吡啶基配合物作为光催化剂，过硫酸盐作为HAT催化剂前体在可见光照射下成功地将未活化的烷烃与杂芳烃芳基化。该反应对烷烃和杂芳烃底物均具有良好的官能团耐受性和广泛的适用范围（37个实例），可直接使用烷基取代的N-杂芳烃，这是天然产物和生物活性分子的关键结构基序。
• Metal-Free Oxidative Decarbonylative Coupling of Aliphatic Aldehydes with Azaarenes: Successful Minisci-Type Alkylation of Various Heterocycles
  作者：Ren-Jin Tang、Lei Kang、Luo Yang

  DOI：10.1002/adsc.201500268

  日期：2015.6.15

  A metal‐free oxidative decarbonylative coupling of aliphatic aldehydes with various electron‐deficient heterocycles has been developed. This reaction is supposed to be realized via a Minisci‐type mechanism, based on the substrate scope, regioselectivity and radical trapping experiments. The ready availability of aliphatic aldehydes, metal‐free conditions and broad substrate scope should make this method

  已经开发出脂肪族醛与各种电子不足的杂环的无金属氧化脱羰基偶联。根据底物范围，区域选择性和自由基捕获实验，该反应被认为是通过Minisci型机制实现的。脂肪醛的现成可用性，无金属条件和广泛的底物范围应使该方法对生物活性杂环的后期烷基化具有吸引力。
• A Convenient Synthesis of 1,4-Disubstituted Isoquinolines by Reactions of α-Substituted 2-Lithio-β-methoxystyrenes with Nitriles
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kazutaka Hayashi、Kazuna Miyamoto、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-2006-950186

  日期：2006.9

  α-substituted 2-bromo-β-methoxystyrene derivatives and n-butyllithium generates α-substituted 2-lithio-β-methoxystyrene derivatives, which successfully react with a range of nitriles to afford the corresponding 1,4-disubstituted isoquinolines in reasonable yields.

  已经发现α-取代的2-溴-β-甲氧基苯乙烯衍生物和正丁基锂之间的卤素-锂交换生成α-取代的2-锂-β-甲氧基苯乙烯衍生物，其成功地与一系列腈反应得到相应的1,4-二取代异喹啉的收率合理。
• Aliphatic C–H arylation with heteroarenes without photocatalysts
  作者：Rui-Nan Ci、Jia Qiao、Qi-Chao Gan、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1039/d3gc03292b

  日期：——

  This work presents a scalable and mild strategy for aliphatic C–H arylation with heteroarenes under metal-free, photocatalyst-free and strong oxidant-free conditions.

  本研究提出了一种在无金属、无光催化剂和无强氧化剂条件下与杂环戊烯进行脂肪族 C-H 芳基化反应的可扩展且温和的策略。
• A Transition Metal-Free Minisci Reaction: Acylation of Isoquinolines, Quinolines, and Quinoxaline
  作者：Yogesh Siddaraju、Manjunath Lamani、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/jo500294z

  日期：2014.5.2

  Transition metal-free acylation of isoquinoline, quinoline, and quinoxaline derivatives has been developed employing a cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction with aldehydes using substoichiometric amount of TBAB (tetrabutylammonium bromide, 30 mol %) and K2S2O8 as an oxidant. This intermolecular acylation of electron-deficient heteroarenes provides an easy access and a novel acylation method of heterocyclic compounds. The application of this CDC strategy for acylation strategy has been illustrated in synthesizing isoquinoline-derived natural products.