(2R,5S,7R)-1-aza-7-(1'-cyano-1'-ethyl)-7-(ethoxycarbonyl)-3-oxo-8-oxa-2-phenyl-bicyclo[3.3.0]octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,5S,7R)-1-aza-7-(1'-cyano-1'-ethyl)-7-(ethoxycarbonyl)-3-oxo-8-oxa-2-phenyl-bicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: ethyl (3R,6R,7aS)-6-(1-cyanoethyl)-5-oxo-3-phenyl-1,3,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-6-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: NCJVAVDKOZBUNK-UIRRPCRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,7R)-1-aza-7-(1'-cyano-1'-ethyl)-7-(ethoxycarbonyl)-3-oxo-8-oxa-2-phenyl-bicyclo[3.3.0]octane 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以20%的产率得到(3R,6S,7aS)-4'-methyl-3-phenylspiro[1,3,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-6,3'-pyrrolidine]-2',5-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled spirocyclic bislactams derived from pyroglutamic acid

  摘要：

  The synthesis of rigid spirocyclic bislactams derived from pyroglutamic acid has been established. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.068
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,7aS)-四氢-3-苯基-3H,5H-吡咯并[1,2-c]噁唑-5-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2R,5S,7R)-1-aza-7-(1'-cyano-1'-ethyl)-7-(ethoxycarbonyl)-3-oxo-8-oxa-2-phenyl-bicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclic systems derived from pyroglutamic acid

  摘要：

  来源于焦谷氨酸的刚性螺环双内酰胺和内酰胺-内酯的合成及其可能的构象结构，以及它们作为药物研发项目中引导结构的可行性，已通过化学信息学分析进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c1ob05708a

文献信息

• Spirocyclic systems derived from pyroglutamic acid
  作者：Andrew R. Cowley、Thomas J. Hill、Petr Kocis、Mark G. Moloney、Robert D. Stevenson、Amber L. Thompson

  DOI：10.1039/c1ob05708a

  日期：——

  The synthesis and likely conformational structure of rigid spirocyclic bislactams and lactam-lactones derived from pyroglutamic acid, and their suitability as lead structures for applications in drug development programmes using cheminformatic analysis, has been investgated.

  来源于焦谷氨酸的刚性螺环双内酰胺和内酰胺-内酯的合成及其可能的构象结构，以及它们作为药物研发项目中引导结构的可行性，已通过化学信息学分析进行了研究。
• Stereocontrolled spirocyclic bislactams derived from pyroglutamic acid
  作者：Thomas J. Hill、Petr Kocis、Mark G. Moloney

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.068

  日期：2006.2

  The synthesis of rigid spirocyclic bislactams derived from pyroglutamic acid has been established. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.