N-(4-bromo-1H-inden-3-yl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromo-1H-inden-3-yl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(7-bromo-3H-inden-1-yl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide；N-(benzenesulfonyl)-N-(7-bromo-3H-inden-1-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₁H₁₆BrNO₄S₂
• 分子量: 490.398
• InChiKey: NFSVNIGAQROCRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromo-1H-inden-3-yl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide 在 三乙基硼氢化锂 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到N-(7-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硒催化烯烃的直接氧化烯丙基和乙烯基胺化

  摘要：

  将“ N”带入游戏中：可以通过氧化硒催化（参见方案）实现未活化烯烃的直接化学选择氮化。使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为末端氧化剂和氮源，此方法可提供高达89％的多种烯丙基酰亚胺。此外，还发现了前所未有的硒催化的乙烯基C（sp 2）–H氮化。

  DOI：

  10.1002/anie.201303662
• 作为产物：
  描述：

  N-氟代双苯磺酰胺 、 4-溴茚 在 二苯基二硒醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以230 mg的产率得到N-(4-bromo-1H-inden-3-yl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硒催化烯烃的直接氧化烯丙基和乙烯基胺化

  摘要：

  将“ N”带入游戏中：可以通过氧化硒催化（参见方案）实现未活化烯烃的直接化学选择氮化。使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为末端氧化剂和氮源，此方法可提供高达89％的多种烯丙基酰亚胺。此外，还发现了前所未有的硒催化的乙烯基C（sp 2）–H氮化。

  DOI：

  10.1002/anie.201303662

文献信息

• Direct Oxidative Allylic and Vinylic Amination of Alkenes through Selenium Catalysis
  作者：Johanna Trenner、Christian Depken、Thomas Weber、Alexander Breder

  DOI：10.1002/anie.201303662

  日期：2013.8.19

  Bringing “N” into the game: The direct chemoselective nitrogenation of unactivated alkenes can be achieved through oxidative selenium catalysis (see scheme). This method provides a broad variety of allylic imides in yields of up to 89 % using N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the terminal oxidant and nitrogen source. Furthermore, an unprecedented selenium‐catalyzed vinylic C(sp2)–H nitrogenation

  将“ N”带入游戏中：可以通过氧化硒催化（参见方案）实现未活化烯烃的直接化学选择氮化。使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为末端氧化剂和氮源，此方法可提供高达89％的多种烯丙基酰亚胺。此外，还发现了前所未有的硒催化的乙烯基C（sp 2）–H氮化。