2-(benzyloxycarbonylamino)-2-phenylbutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-phenylbutanoic acid
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-C-ethyl-C-phenyl-glycin；2-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-2-phenylbutanoic acid；2-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: IXFSEMHIQVBPOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxycarbonylamino)-2-phenylbutanoic acid 、 C.I.酸性橙108 生成 N-Benzyloxycarbonyl-C-ethyl-C--phenyl-glycin-<2-hydroxy-ethylamid>
  参考文献：
  名称：

  Synthese und Pharmakologie einiger 3,5-di-und trisubstituierter Hydantoine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm50018a003
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯基丁酸 、 氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以55 %的产率得到2-(benzyloxycarbonylamino)-2-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于治疗 COPD 的 M3 拮抗剂 - PDE4 抑制剂 (MAPI) 双药理学分子的优化

  摘要：

  针对肺部疾病的吸入治疗，本文描述了先前报道的MAPI化合物92a的优化过程。该项目的重点是克服化学稳定性问题，并在大鼠中实现平衡的支气管扩张剂/抗炎特性，以便对临床效果充满信心，而不必在其中一个生物目标上过量服用。该化学策略基于双重药理学化合物的毒蕈碱和 PDE4 结构部分的取代模式的微调，同时还利用了 PDE4 催化位点中专有晶体结构的分析。根据气管内给药后大鼠支气管收缩和炎症测定的评估，化合物10f被鉴定为化学稳定、有效且体内平衡的 MAPI 先导化合物。经过对药理和固态特征的深入研究，10f被证明是安全的并且适合开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01012

文献信息

• Synthese und Pharmakologie einiger 3,5-di-und trisubstituierter Hydantoine
  作者：K. Schlögl、F. Wessely、O. Kraupp、H. Stormann

  DOI：10.1021/jm50018a003

  日期：1961.9
• Optimization of M₃ Antagonist–PDE4 Inhibitor (MAPI) Dual Pharmacology Molecules for the Treatment of COPD
  作者：Andrea Rizzi、Gabriele Amari、Fausto Pivetti、Maurizio Delcanale、Francesco Amadei、Alice Pappani、Luca Fornasari、Gino Villetti、Gessica Marchini、Anna Rita Pisano、Vanessa Pitozzi、Maria Gloria Pittelli、Marcello Trevisani、Michela Salvadori、Valentina Cenacchi、Alessandro Fioni、Paola Puccini、Maurizio Civelli、Riccardo Patacchini、Charles Baker-Glenn、Hervé Van de Poël、Wesley Blackaby、Kevin Nash、Elisabetta Armani

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01012

  日期：2023.8.24

  muscarinic and PDE4 structural portions of the dual pharmacology compounds, also making use of the analysis of a proprietary crystal structure in the PDE4 catalytic site. Compound 10f was identified as a chemically stable, potent, and in vivo balanced MAPI lead compound, as assessed in bronchoconstriction and inflammation assays in rats after intratracheal administration. After the in-depth investigation

  针对肺部疾病的吸入治疗，本文描述了先前报道的MAPI化合物92a的优化过程。该项目的重点是克服化学稳定性问题，并在大鼠中实现平衡的支气管扩张剂/抗炎特性，以便对临床效果充满信心，而不必在其中一个生物目标上过量服用。该化学策略基于双重药理学化合物的毒蕈碱和 PDE4 结构部分的取代模式的微调，同时还利用了 PDE4 催化位点中专有晶体结构的分析。根据气管内给药后大鼠支气管收缩和炎症测定的评估，化合物10f被鉴定为化学稳定、有效且体内平衡的 MAPI 先导化合物。经过对药理和固态特征的深入研究，10f被证明是安全的并且适合开发。