4-(3-chlorophenyl)-1,3-dioxane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)-1,3-dioxane
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: LAAFFHHFAQIMPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-氯苯乙烯 在 2,6-di-tert-butylphenoxy(difluoro)borane 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到4-(3-chlorophenyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  2,6-二叔丁基苯氧基(二氟)硼烷催化苯乙烯与甲醛的选择性反应

  摘要：

  空间拥挤的路易斯酸 1 被用作各种苯乙烯和甲醛的 Prins 反应的催化剂。4-芳基-1,3-二恶烷5 被选择性地形成为与苯乙烯4a-i 和乙烯基噻吩4j-k 反应的唯一产物。在大多数情况下，反应以良好至极好的产率（55-99%）进行。带有强吸电子基团（CN.CO 2 Me）的苯乙烯不发生反应。对于甲基取代的底物 6a，与 β-烷基苯乙烯 6 的反应是成功的，并优先产生 (88%) 反式-5-甲基-4-苯基-1,3-二恶烷 (7a) (dr = 75:25)。由于空间原因，其他 β-烷基苯乙烯 6b-d 没有反应。催化剂 1 获得的显着立体区分被用于将 4-丙烯基苯乙烯 (10) 区域选择性转化为二恶烷 11 (83% 产率)。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35645

文献信息

• Selective Prins Reaction of Styrenes and Formaldehyde Catalyzed by 2,6-Di-<i>tert</i>-butylphenoxy(difluoro)borane
  作者：Thorsten Bach、Johannes Löbel

  DOI：10.1055/s-2002-35645

  日期：——

  The sterically congested Lewis acid 1 was used as a catalyst in the Prins reaction of various styrenes and formaldehyde. 4-Aryl-1,3-dioxanes 5 were selectively formed as the exclusive products of the reaction with styrenes 4a-i and vinylthiophenes 4j-k. The reaction proceeded in most cases with good to excellent yields (55-99%). Styrenes which carried a strongly electron-withdrawing group (CN. CO 2

  空间拥挤的路易斯酸 1 被用作各种苯乙烯和甲醛的 Prins 反应的催化剂。4-芳基-1,3-二恶烷5 被选择性地形成为与苯乙烯4a-i 和乙烯基噻吩4j-k 反应的唯一产物。在大多数情况下，反应以良好至极好的产率（55-99%）进行。带有强吸电子基团（CN.CO 2 Me）的苯乙烯不发生反应。对于甲基取代的底物 6a，与 β-烷基苯乙烯 6 的反应是成功的，并优先产生 (88%) 反式-5-甲基-4-苯基-1,3-二恶烷 (7a) (dr = 75:25)。由于空间原因，其他 β-烷基苯乙烯 6b-d 没有反应。催化剂 1 获得的显着立体区分被用于将 4-丙烯基苯乙烯 (10) 区域选择性转化为二恶烷 11 (83% 产率)。