ethyl 4-(4-chlorobenzyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-chlorobenzyl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-[(4-chlorophenyl)methyl]benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₂
• 分子量: 274.747
• InChiKey: IWZFBDAPZVJUHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醇 在 锰 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 ethyl 4-(4-chlorobenzyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的苄基甲磺酸酯和芳基卤化物形成官能化的二芳基甲烷

  摘要：

  描述了一种简单的钴催化还原偶联方案，可以从甲磺酸苄酯合成功能化的二芳基甲烷。还提出了通过两步反应直接使用苯甲醇的可能性。该方法可以耐受多种功能基团。可能涉及苄基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800468

文献信息

• Direct preparation of benzylic manganese reagents from benzyl halides, sulfonates, and phosphates and their reactions: applications in organic synthesis
  作者：YoungSung Suh、Jun-sik Lee、Seoung-Hoi Kim、Reuben D Rieke

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00500-x

  日期：2003.11

  The use of highly active manganese (Mn)*, prepared by the Rieke method, was investigated for the direct preparation of benzylic manganese reagents. The oxidative addition of the highly active manganese to benzylic halides was easily completed under mild conditions. Moreover, benzylic manganese sulfonates and phosphates were prepared by direct oxidative addition of Mn* to the carbon–oxygen bonds of

  研究了通过Rieke方法制备的高活性锰（Mn）*用于直接制备苄基锰试剂的方法。高活性锰在苄基卤化物中的氧化加成反应很容易在温和的条件下完成。此外，通过将Mn *直接氧化加成到苄基磺酸盐和磷酸盐的碳-氧键上来制备苄基锰磺酸盐和磷酸盐。发现所得的苄基锰试剂与多种亲电试剂发生交叉偶联反应。这些反应大多数在温和条件下在不存在任何过渡金属催化剂的情况下进行。此外，还研究了使用高活性锰制备不含过渡金属催化剂的功能化苄基卤化物的均偶联产物。N-烷氧基羰基吡啶鎓盐。
• Cobalt-Catalyzed Reductive Cross-Coupling Between Benzyl Chlorides and Aryl Halides
  作者：Suman Pal、Sushobhan Chowdhury、Elodie Rozwadowski、Audrey Auffrant、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/adsc.201600378

  日期：2016.7.28

  cobalt‐catalyzed arylation of benzyl chlorides has been developed in order to form functionalized diarylmethanes. A variety of reactive groups either on the aryl or the benzyl halide was employed. This represents the first cobalt‐catalyzed reductive cross‐coupling which does not require any ligand and pyridine. A reaction pathway is proposed involving a radical benzyl species.

  为了形成功能化的二芳基甲烷，已经开发了一种直接还原钴催化的苄基氯芳构化的新方案。使用了芳基或苄基卤上的各种反应性基团。这代表了第一个钴催化的还原交叉偶联，不需要任何配体和吡啶。提出了涉及自由基苄基物质的反应途径。
• Pd-catalyzed chemoselective threefold cross-coupling of triarylbismuths with benzylic bromides
  作者：Maddali L. N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1039/c3ra40413g

  日期：——

  for the chemoselective cross-coupling of functionalized benzylic bromides with triarylbismuth reagents. Under the established conditions, catalyzed by palladium in the presence of K3PO4 base in DMA at 90 °C for 1 h, the threefold arylations using triarylbismuth reagents proceeded smoothly with electronically diverse benzylic bromides. All the coupling reactions furnished the corresponding functionalized

  对于功能化的苄基溴化物与三芳基铋试剂的化学选择性交叉偶联，证​​明了一种有效的钯催化方案。在既定条件下，钯在DMA中在90°C下在DMA中存在K 3 PO 4碱的条件下催化1 h，使用三芳基铋试剂进行的三重芳基化反应可通过电子形式多样的苄基溴顺利进行。所有偶联反应均以高收率提供了相应的官能化二芳基甲烷。