(S)-3-(3-chlorophenyl)-3-hydroxypropanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(3-chlorophenyl)-3-hydroxypropanenitrile
• 英文别名: (3S)-3-(3-chlorophenyl)-3-hydroxypropanenitrile
• 化学式: C₉H₈ClNO
• 分子量: 181.622
• InChiKey: OJIUDSWBBPLJFC-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰乙腈 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑鎓的有机铱功能化的周期性介孔有机二氧化硅可促进对映选择性还原α-氰基乙酰苯，α-硝基苯乙酮和β-酮酸酯

  摘要：

  通过手性五氟苯基磺酰基-1，2-二苯基乙二胺与有机铱官能化的周期性介孔有机硅的络合，开发出了一种咪唑基的有机铱官能化的周期性介孔有机硅。催化剂的结构分析和表征揭示了其有机硅酸盐网络内定义明确的单中心铱活性物质。电子显微镜证实了高度有序的尺寸-六边形介观结构。该双功能非均相催化剂在α-氰基和α-硝基苯乙酮的对映选择性还原中显示出优异的催化性能。如所预期的，将咪唑鎓官能团并入疏水性周期性中孔有机二氧化硅中可促进催化活性和对映选择性。此外，这种多相催化剂可以回收并重复使用至少八次，而不会损失其催化活性。此外，此处描述的方法还可以通过手性甲基磺酰基-1，2-二苯基乙二胺的后配位来构建另一种有机铱官能化的周期性介孔有机二氧化硅，在对映体的对映选择性还原中提供出色的催化活性和对映选择性。β-酮酸酯。本文介绍的方法提供了固定各种手性配体以构建手性有机金属官能化的周期性介孔有机二氧化硅的潜在途径。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2014.09.019

文献信息

• Preparation of enantiomerically enriched aromatic β-hydroxynitriles and halohydrins by ketone reduction with recombinant ketoreductase KRED1-Pglu
  作者：Martina L. Contente、Immacolata Serra、Francesco Molinari、Raffaella Gandolfi、Andrea Pinto、Diego Romano

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.027

  日期：2016.7

  A NADPH-dependent benzil reductase (KRED1-Pglu) was used as recombinant enzyme for catalysing the reduction of different functionalised ketones. The reactions were carried out in the presence of a catalytic amount of NADP+ and an enzyme-coupled transformation (oxidation of glucose catalysed by glucose dehydrogenase), for regenerating the cofactor and thus driving the reaction to completion. KRED1-Pglu

  NADPH依赖的苯甲酰还原酶（KRED1-Pglu）被用作重组酶，用于催化不同功能化酮的还原。反应在催化量的NADP +存在下进行酶偶联转化（葡萄糖脱氢酶催化的葡萄糖氧化），用于再生辅因子，从而驱动反应完成。KRED1-Pglu具有出色的通用性，能够在不同的pH值下还原不同的β-酮腈和α-卤代酮。值得注意的是，根据底物的性质，KRED1-Pglu可用于高效，清洁的酶促还原反应，避免了由于培养基pH引起的副反应。还原通常以高对映选择性发生，从而可以高产率制备对映体富集的β-羟基腈和卤代醇。在所有情况下，减少的立体化学结果均遵循所谓的Prelog规则。
• Biocatalytic asymmetric ring-opening of dihydroisoxazoles: a cyanide-free route to complementary enantiomers of β-hydroxy nitriles from olefins
  作者：Daijun Zheng、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1039/d0gc01445a

  日期：——

  the cyanide-free synthesis of chiral nitriles and the Kemp elimination reaction catalyzed by aldoxime dehydratases, we herein report a new application of aldoxime dehydratase in the asymmetric ring-opening of 5-sub-4,5-dihydroisoxazoles to synthesize chiral β-hydroxy nitriles with broad substrate scope, excellent enantioselectivity (up to 99% ee), and good turnover number (up to 11 s−1). Upon simple

  通过手性腈的无氰化物合成和醛肟脱水酶催化的坎普消除反应的结合，我们在此报道醛肟脱水酶在5-sub-4,5-二氢异恶唑的不对称开环中合成手性β的新应用-羟基腈，具有广泛的底物范围，出色的对映选择性（高达99％ee）和良好的周转率（高达11 s -1）。简单分离并用碱性试剂处理后，剩余的手性5-sub-4,5-二氢异恶唑可轻松转化为它们相应的β-羟基腈。使用定点诱变，证实了含亚铁血红素的活性位点，并提出了两种可能的去质子化途径。据我们所知，这是第一个用于从一个简单的烯烃一步一步构建手性羟基和腈基的酶促反应，这为合成β-羟基互补对映异构体提供了一种新颖而有用的策略腈。
• Direct Catalytic Asymmetric Addition of Alkylnitriles to Aldehydes with Designed Nickel–Carbene Complexes
  作者：Akira Saito、Shinya Adachi、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.202016690

  日期：2021.4.12

  A direct catalytic asymmetric addition of acetonitrile to aldehydes that realizes over 90 % ee is the ultimate challenge in alkylnitrile addition chemistry. Herein, we report achieving high enantioselectivity by the strategic use of a sterically demanding NiII pincer carbene complex, which afforded highly enantioenriched β‐hydroxynitriles. This highly atom‐economical process paves the way for exploiting

  将乙腈直接催化不对称加成醛（实现ee超过90％）是烷基腈加成化学的最终挑战。在本文中，我们报告了通过策略性使用空间要求苛刻的Ni II夹碳卡宾络合物实现了高对映选择性，该化合物提供了高度对映体富集的β-羟基腈。这种高度原子经济的方法为在廉价的不对称催化合成工具箱中开发廉价的乙腈作为有希望的C2结构单元铺平了道路。
• Imidazolium-based organoiridium-functionalized periodic mesoporous organosilica boosts enantioselective reduction of α-cyanoacetophenones, α-nitroacetophenones, and β -ketoesters
  作者：Boxin Deng、Wei Xiao、Cuibao Li、Feng Zhou、Xuelin Xia、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2014.09.019

  日期：2014.12

  microscopy confirms a highly ordered dimensional-hexagonal mesostructure. This bifunctional heterogeneous catalyst displays excellent catalytic performance in the enantioselective reduction of α-cyano and α-nitroacetophenones. As expected, incorporation of imidazolium-functionality within hydrophobic periodic mesoporous organosilica promotes catalytic activity and enantioselectivity. In addition, this heterogeneous

  通过手性五氟苯基磺酰基-1，2-二苯基乙二胺与有机铱官能化的周期性介孔有机硅的络合，开发出了一种咪唑基的有机铱官能化的周期性介孔有机硅。催化剂的结构分析和表征揭示了其有机硅酸盐网络内定义明确的单中心铱活性物质。电子显微镜证实了高度有序的尺寸-六边形介观结构。该双功能非均相催化剂在α-氰基和α-硝基苯乙酮的对映选择性还原中显示出优异的催化性能。如所预期的，将咪唑鎓官能团并入疏水性周期性中孔有机二氧化硅中可促进催化活性和对映选择性。此外，这种多相催化剂可以回收并重复使用至少八次，而不会损失其催化活性。此外，此处描述的方法还可以通过手性甲基磺酰基-1，2-二苯基乙二胺的后配位来构建另一种有机铱官能化的周期性介孔有机二氧化硅，在对映体的对映选择性还原中提供出色的催化活性和对映选择性。β-酮酸酯。本文介绍的方法提供了固定各种手性配体以构建手性有机金属官能化的周期性介孔有机二氧化硅的潜在途径。
• Enantioselective Reduction of α-Cyano and α-Nitro Substituted Acetophenones Promoted by a Bifunctional Mesoporous Silica
  作者：Boxin Deng、Tanyu Cheng、Meng Wu、Jinyu Wang、Guohua Liu

  DOI：10.1002/cctc.201300340

  日期：2013.10

  Pores that put your reaction in a spin! A recoverable mesoporous silica exhibits excellent catalytic activity and enhanced enantioselectivity for the reduction of α‐cyano and α‐cyanoacetophenones that ascribes the synergistic effect of its phase‐transfer functionalized cetyltrimethylammonium bromide and confined chiral organoiridium catalytic nature.

  毛孔让您的反应瞬间动摇！可回收的中孔二氧化硅在还原α-氰基和α-氰基苯乙酮方面表现出出色的催化活性和增强的对映选择性，这归因于其相转移官能化的十六烷基三甲基溴化铵的协同作用和局限的手性有机铱催化性质。