6-<2-<4-((5-fluoro-1H-indol-3-yl)methyl)-1-piperidinyl>ethyl>-6H-dibenz-1,2-thiazine 5,5-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 6-<2-<4-((5-fluoro-1H-indol-3-yl)methyl)-1-piperidinyl>ethyl>-6H-dibenz-1,2-thiazine 5,5-dioxide
• 英文别名: 10-{2-[4-(5-Fluoro-1H-indol-3-ylmethyl)-piperidin-1-yl]-ethyl}-10H-9-thia-10-aza-phenanthrene 9,9-dioxide；6-[2-[4-[(5-fluoro-1H-indol-3-yl)methyl]piperidin-1-yl]ethyl]benzo[c][1,2]benzothiazine 5,5-dioxide
• 化学式: C₂₈H₂₈FN₃O₂S
• 分子量: 489.614
• InChiKey: UIVOCYXCNVVBDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6H-dibenzo[c,e][1,2]thiazine 5,5-dioxide 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-<2-<4-((5-fluoro-1H-indol-3-yl)methyl)-1-piperidinyl>ethyl>-6H-dibenz-1,2-thiazine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新的吲哚衍生物作为有效的和选择性的5-羟色胺摄取抑制剂。

  摘要：

  为了寻找新的5-HT摄取抑制剂，已经制备了一系列新的吲哚衍生物（2-28）。在DMF或THF的回流下，在碱的存在下，通过将N-（氯烷基）萘磺酰胺衍生物与适当的胺缩合获得这些化合物。除了哌嗪衍生物20（85％）以外，产率中等（12-56％）。测量了化合物对摄取位点和5-HT 2，α1和D 2受体的亲和力。通过5-HTP诱导症状的增强作用在体内研究了某些化合物。最有效和选择性最大的化合物（摄取的5-HT2与α1，D2位点相比）含有3-[（（4-哌啶基）甲基]吲哚部分。5-氟-3-[（4-哌啶基）甲基]吲哚本身（化合物1）对摄取位点显示出高亲和力，但缺乏体内活性。该化合物的N-甲基化消除了亲和力。相比之下，通过连接至萘磺胺或相关杂环的双碳链进行的N取代导致化合物对摄取位点表现出高亲和力。其中之一是1- [2- [4-（（5-氟-1H-吲哚-3-基）甲基-1-哌啶基]乙基] -5,6-二氢-1H，4H-1

  DOI：

  10.1021/jm00061a010

文献信息

• New indole derivatives as potent and selective serotonin uptake inhibitors
  作者：Jean Luc Malleron、Claude Gueremy、Serge Mignani、Jean Francois Peyronel、Alain Truchon、Jean Charles Blanchard、Adam Doble、Pierre Laduron、Odile Piot

  DOI：10.1021/jm00061a010

  日期：1993.4

  series of new indole derivatives (2-28) has been prepared in the search for novel 5-HT uptake inhibitors. These compounds were obtained by the condensation of N-(chloroalkyl) naphthalenesultam derivatives with the appropriate amine in presence of a base, at reflux of DMF or THF. The yields were moderate (12-56%), except for the piperazine derivative 20 (85%). The affinity of the compounds for uptake site

  为了寻找新的5-HT摄取抑制剂，已经制备了一系列新的吲哚衍生物（2-28）。在DMF或THF的回流下，在碱的存在下，通过将N-（氯烷基）萘磺酰胺衍生物与适当的胺缩合获得这些化合物。除了哌嗪衍生物20（85％）以外，产率中等（12-56％）。测量了化合物对摄取位点和5-HT 2，α1和D 2受体的亲和力。通过5-HTP诱导症状的增强作用在体内研究了某些化合物。最有效和选择性最大的化合物（摄取的5-HT2与α1，D2位点相比）含有3-[（（4-哌啶基）甲基]吲哚部分。5-氟-3-[（4-哌啶基）甲基]吲哚本身（化合物1）对摄取位点显示出高亲和力，但缺乏体内活性。该化合物的N-甲基化消除了亲和力。相比之下，通过连接至萘磺胺或相关杂环的双碳链进行的N取代导致化合物对摄取位点表现出高亲和力。其中之一是1- [2- [4-（（5-氟-1H-吲哚-3-基）甲基-1-哌啶基]乙基] -5,6-二氢-1H，4H-1