(S)-2-(3-chlorophenyl)-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3-chlorophenyl)-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)ethanol
• 英文别名: (2S)-2-(3-chlorophenyl)-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyethanol
• 化学式: C₁₇H₂₆ClNO₂
• 分子量: 311.852
• InChiKey: OXWKSXWSYDSHNW-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 水 、 双氧水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (S)-2-(3-chlorophenyl)-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)ethanol 、 (R)-2-(3-chlorophenyl)-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  2-(四甲基哌啶-1-氧基)乙醇的酶促动力学拆分和外消旋化

  摘要：

  南极念珠菌脂肪酶 B 催化的 2-(四甲基哌啶-1-氧基) 乙醇的酯交换以有用的产率提供具有良好至高对映体过量值的乙酸盐。通过利用持久的自由基效应，剩余的醇可以在温和条件下在 TEMPO [2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)氧烷基]的存在下完全外消旋。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300661

文献信息

• Enzymatic Kinetic Resolution and Racemization of 2-(Tetramethylpiperidine-1-oxyl)ethanols
  作者：Agnes Prechter、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/ejoc.201300661

  日期：2013.9

  The Candida antarctica lipase B catalyzed transesterification of 2-(tetramethylpiperidine-1-oxyl)ethanols provides acetates in useful yields with good to high enantiomeric excess values. By taking advantage of the persistent radical effect, the remaining alcohols can be cleanly racemized under mild conditions in the presence of TEMPO [2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxidanyl].

  南极念珠菌脂肪酶 B 催化的 2-(四甲基哌啶-1-氧基) 乙醇的酯交换以有用的产率提供具有良好至高对映体过量值的乙酸盐。通过利用持久的自由基效应，剩余的醇可以在温和条件下在 TEMPO [2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)氧烷基]的存在下完全外消旋。