3-(4-bromophenyl)-N-ethylisoxazol-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-N-ethylisoxazol-5-amine
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-N-ethyl-1,2-oxazol-5-amine
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O
• 分子量: 267.125
• InChiKey: RBXXFMXTUXNCRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-ethyl-2-oxoindolin-3-ylidenecarbamate 、 3-(4-bromophenyl)-N-ethylisoxazol-5-amine 在 (R)-2,6-bis(naphthalen-2-yl)-4-oxo-3,5-dioxa-4λ⁵-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinapthalen-4-ol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到tert-butyl (S)-(3-(3-(4-bromophenyl)-5-(ethyl-amino)isoxazol-4-yl)-1-ethyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  5-氨基异恶唑与靛红衍生的 N-Boc 酮亚胺的对映选择性 aza-Friedel-Crafts 反应

  摘要：

  通过使用手性磷酸作为催化剂，实现了 5-氨基异恶唑与靛红衍生的N - Boc 酮亚胺的对映选择性 aza-Friedel-Crafts 反应。该反应提供了多种新型 3-异恶唑 3-氨基-羟吲哚，产率高（高达 99%），对映选择性适中至良好（高达 99%）。通过 X 射线晶体结构分析确定了一种产物的绝对构型，并提出了合理的反应机理。此外，成功地进行了放大反应。最后，将一种产物与苯硼酸进行 Suzuki-Miyaura 偶联，以中等收率提供产物，而不会削弱对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d1ob00374g
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)异噁唑-5-胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-(4-bromophenyl)-N-ethylisoxazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  通过 5-氨基异恶唑与偶氮萘的芳基化有机催化原子选择性构建五原子杂联二胺

  摘要：

  偶氮萘与 5-氨基异恶唑的有效催化不对称迈克尔型反应已被开发出来。该反应基于使用手性磷酸作为催化剂，以良好的产率和优异的对映选择性产生大量轴向手性杂联芳二胺。手性产物的克级反应和后修饰证明了其在手性催化剂和配体合成中的潜力。这种方法不仅为构建五原子杂联芳基支架提供了一种有用的方法，而且还为轴向手性二胺家族提供了新成员，在合成和药物化学方面具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00440

文献信息

• Organocatalytic asymmetric synthesis of quaternary α-isoxazole–α-alkynyl amino acid derivatives
  作者：Min Li、Yihua Chen、Yingkun Yan、Min Liu、Min Huang、Wenzhe Li、Lianyi Cao、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1039/d2ob01746f

  日期：——

  An enantioselective addition of 5-amino-isoxazoles with β,γ-alkynyl-α-ketimino esters catalyzed by a chiral phosphoric acid has been developed. This procedure allowed the formation of quaternary α-isoxazole–α-alkynyl amino acid derivatives with high yields (up to 99%) and good to excellent enantioselectivities (up to 97%), and the corresponding products enabled many further elaborations. The control

  已经开发了由手性磷酸催化的 5-氨基-异恶唑与 β,γ-炔基-α-酮亚氨基酯的对映选择性加成反应。该程序允许形成高收率（高达 99%）和良好至极好的对映选择性（高达 97%）的季铵 α-异恶唑-α-炔基氨基酸衍生物，并且相应的产物能够进行许多进一步的阐述。对照实验表明，5-氨基异恶唑与手性磷酸的氢键相互作用对对映选择性起着至关重要的作用，并提出了反应的过渡态。
• A copper-catalyzed asymmetric Friedel–Crafts hydroxyalkylation of pyrazole-4,5-diones with 5-aminoisoxazoles
  作者：Siyu Gao、Xiang Sun、Sijie Peng、Zhenggen Zha、Qi Sun、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/d4ob00322e

  日期：——

  An asymmetric Friedel–Crafts hydroxyalkylation reaction of 5-aminoisoxazoles with pyrazole-4,5-diones was developed under the catalysis of 5% chiral copper complexes. This reaction exhibits functional group tolerance and excellent enantioselectivity. Moreover, the reaction can be scaled up and its mechanism was studied.

  在 5% 手性铜配合物的催化下，开发了 5-氨基异恶唑与吡唑-4,5-二酮的不对称弗里德尔-克来福特羟烷基化反应。该反应表现出官能团耐受性和优异的对映选择性。此外，该反应可以放大并研究其机理。
• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Heterobiaryl N‐Cbz‐Protected Diamines via Organocatalytic Arylation of 5‐Aminoisoxazoles
  作者：Qian Li、Yuan‐Yuan Xu、Tao Wang、You‐Qing Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202400592

  日期：2024.10.14

  An enantioselective arylation of isoxazoles with N‐Cbz‐protected azonaphthalenes is disclosed, affording a range of axially chiral arylisoxazoles in good yields and excellent enantiocontrol by utilizing chiral phosphoric acid. Cbz protecting group can be readily removed, resulting in five‐six membered axially chiral heterobiaryl amines bearing free amine maintaining enantiomeric purity.