(S)-2-methyl 1-[(S)-1-phenylethyl]pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-methyl 1-[(S)-1-phenylethyl]pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-2-methyl-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidine
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: MCTBRMYFHUHHBJ-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 乙酰丙酸乙酯 在 镍 titanium(IV) isopropylate 、 氢气 、 三甲基乙酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 乙醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 22.0~60.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (S)-2-methyl 1-[(S)-1-phenylethyl]pyrrolidine 、 (R)-2-methyl 1-[(S)-1-phenylethyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  非天然 α-、β- 和 γ-氨基酯的选择性合成

  摘要：

  在氢气和 Raney-Ni 存在下，酮酯 1 与 α-甲基苄胺 (α-MBA) 的还原胺化允许直接获得从良好到高度 (72–94%) 的非对映异构氨基酯 2。对于 α-酮酯 1d 和 β-酮酯 1a、1b 和 1c，反应最佳在 AcOH 存在下进行，而 γ-酮酯 1h 需要 Ti(OiPr)4。1d 的还原胺化产物是血管紧张素转换酶 (ACE) 抑制剂药物的高级高苯丙氨酸构件。1h 的还原胺化产物在另外两个步骤中转化为受保护的手性 2-甲基吡咯烷 4h，这是一种用于药物（例如 ABT-239）的高级胺中间体。此处介绍的策略无需预先形成用于氨基酯合成的烯胺或亚胺中间体。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700345

文献信息

• Selective Synthesis of Unnatural α-, β- and γ-Amino Esters
  作者：Thomas C. Nugent、Abhijit K. Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.200700345

  日期：2007.8

  2-methylpyrrolidine 4h, which is an advanced amine intermediate for pharmaceutical drugs, e.g. ABT-239. The strategy presented here obviates the need for preforming enamine or imine intermediates for amino ester synthesis.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  在氢气和 Raney-Ni 存在下，酮酯 1 与 α-甲基苄胺 (α-MBA) 的还原胺化允许直接获得从良好到高度 (72–94%) 的非对映异构氨基酯 2。对于 α-酮酯 1d 和 β-酮酯 1a、1b 和 1c，反应最佳在 AcOH 存在下进行，而 γ-酮酯 1h 需要 Ti(OiPr)4。1d 的还原胺化产物是血管紧张素转换酶 (ACE) 抑制剂药物的高级高苯丙氨酸构件。1h 的还原胺化产物在另外两个步骤中转化为受保护的手性 2-甲基吡咯烷 4h，这是一种用于药物（例如 ABT-239）的高级胺中间体。此处介绍的策略无需预先形成用于氨基酯合成的烯胺或亚胺中间体。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.