(R)-4-tert-butyldimethylsiloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R)-4-tert-butyldimethylsiloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
• 英文别名: (4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-tetralone；(4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂Si
• 分子量: 276.451
• InChiKey: NPYIZHPGAMMSDE-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氯溴苯 、 (R)-4-tert-butyldimethylsiloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从Tetralin-1,4-二酮高效合成Sertraline，2-Epicatalponol和Catalponol对映体

  摘要：

  在存在3,3-二苯基-1-丁基四氢-3 H-吡咯并[1,2- c ] [ 1,2,3 ]的情况下，儿茶酚硼烷可还原稳定的二羟基萘互变异构体Tetralin-1,4-dione [1,2- c ] [1,3,2]草a硼烷为催化剂，可通过高效的一锅法制得对映体高度富集的4-羟基-1-丁酮（99％ee）。的[R -对映体提供给舍曲林快速访问而小号-对映体转化为2- epicatalponol和catalponol。通过使用羟基四氢萘酮的平面手性三羰基铬配合物，可以更选择性地对映抗对苯二酚的对映选择性。它的前体铬（三羰基）[η 6得到-四氢化萘-5,8-二酮（1-4,4a，8α）]通过使用三（三羰基）-三（氨）铬和三氟化硼醚化物作为铬（三羰基）片段的源直接络合1,4-二羟基萘。最好在四胺配体存在的情况下进行烯醇盐的烯丙基化反应。最初获得的四氢萘酮配合物中带有异戊二烯基的立体异构中心的完全转化是通过烯醇化形成然后进行质子化实现的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000384
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (R)-4-hydroxy-3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以88%的产率得到(R)-4-tert-butyldimethylsiloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  从Tetralin-1,4-二酮高效合成Sertraline，2-Epicatalponol和Catalponol对映体

  摘要：

  在存在3,3-二苯基-1-丁基四氢-3 H-吡咯并[1,2- c ] [ 1,2,3 ]的情况下，儿茶酚硼烷可还原稳定的二羟基萘互变异构体Tetralin-1,4-dione [1,2- c ] [1,3,2]草a硼烷为催化剂，可通过高效的一锅法制得对映体高度富集的4-羟基-1-丁酮（99％ee）。的[R -对映体提供给舍曲林快速访问而小号-对映体转化为2- epicatalponol和catalponol。通过使用羟基四氢萘酮的平面手性三羰基铬配合物，可以更选择性地对映抗对苯二酚的对映选择性。它的前体铬（三羰基）[η 6得到-四氢化萘-5,8-二酮（1-4,4a，8α）]通过使用三（三羰基）-三（氨）铬和三氟化硼醚化物作为铬（三羰基）片段的源直接络合1,4-二羟基萘。最好在四胺配体存在的情况下进行烯醇盐的烯丙基化反应。最初获得的四氢萘酮配合物中带有异戊二烯基的立体异构中心的完全转化是通过烯醇化形成然后进行质子化实现的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000384

文献信息

• Manganese-Catalyzed Oxidative Transformation of Silyl Ethers to Ketones: Enantioselective Synthesis of Optically Active β- and γ-Siloxyketones
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Satoru Noji、Tatsuo Hirabayashi、Naruyoshi Komiya

  DOI：10.1055/s-2004-829577

  日期：——

  (Salen)manganese(III)-catalyzed oxidation of silyl ethers with iodosylbenzene gave the corresponding carbonyl compounds. The enantioselective oxidation of symmetrical 1,3- and 1,4-disilyl ethers gave the corresponding optically active b- and g-sil­oxyketones, respectively (up to 93% ee).

  在(Salen)manganese(III)催化下，用碘酰苯氧化硅醚，得到相应的羰基化合物。对称的1,3-和1,4-二硅醚的选择性氧化分别得到相应的光学活性β-和γ-硅氧基酮（最高可达93%的ee值）。
• Manganese-catalyzed enantioselective oxidation of C–H bonds of alkanes and silyl ethers to optically active ketones
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Satoru Noji、Tatsuo Hirabayashi、Naruyoshi Komiya

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.056

  日期：2005.10

  The (salen)manganese(III) complex-catalyzed oxidation of C-H bonds of symmetrical alkanes and symmetrical 1,3- and 1,4-disilyl ethers with iodosylbenzene gave the corresponding optically active ketones (up to 70% ee) and beta- and gamma-siloxyketones (up to 93% ee). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient Enantioselective Syntheses of Sertraline, 2-Epicatalponol and Catalponol from Tetralin-1,4-dione
  作者：Alvaro Enriquez Garcia、Souad Ouizem、Xin Cheng、Patrick Romanens、E. Peter Kündig

  DOI：10.1002/adsc.201000384

  日期：2010.9.10

  2]oxazaborole as catalyst to give enantiomerically highly enriched 4‐hydroxy‐1‐tetralone (99% ee) in an efficient one‐pot procedure. The R‐enantiomer provided a rapid access to sertraline while the S‐enantiomer was converted into 2‐epicatalponol and catalponol. A more selective enantioselective route to the antithermitic catalponol made use of the planar chiral tricarbonylchromium complex of hydroxytetralone. Its

  在存在3,3-二苯基-1-丁基四氢-3 H-吡咯并[1,2- c ] [ 1,2,3 ]的情况下，儿茶酚硼烷可还原稳定的二羟基萘互变异构体Tetralin-1,4-dione [1,2- c ] [1,3,2]草a硼烷为催化剂，可通过高效的一锅法制得对映体高度富集的4-羟基-1-丁酮（99％ee）。的[R -对映体提供给舍曲林快速访问而小号-对映体转化为2- epicatalponol和catalponol。通过使用羟基四氢萘酮的平面手性三羰基铬配合物，可以更选择性地对映抗对苯二酚的对映选择性。它的前体铬（三羰基）[η 6得到-四氢化萘-5,8-二酮（1-4,4a，8α）]通过使用三（三羰基）-三（氨）铬和三氟化硼醚化物作为铬（三羰基）片段的源直接络合1,4-二羟基萘。最好在四胺配体存在的情况下进行烯醇盐的烯丙基化反应。最初获得的四氢萘酮配合物中带有异戊二烯基的立体异构中心的完全转化是通过烯醇化形成然后进行质子化实现的。