(E)-2-(1-(p-tolyl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide | 7410-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(1-(p-tolyl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: [(E)-1-(4-methylphenyl)ethylideneamino]thiourea
• CAS: 7410-54-0
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃S
• 分子量: 207.299
• InChiKey: CLXMWTWYQLEKAI-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)ethan-1-one 、 (E)-2-(1-(p-tolyl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-indan-5-yl-N-[(E)-1-(p-tolyl)ethylideneamino]thiazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新的噻唑基hydr衍生物的合成及其抗结核活性。

  摘要：

  耐药性分枝杆菌病原体的临床重要性日益提高，这为微生物学研究和新的抗分枝杆菌化合物的开发提供了额外的紧迫性。为此目的，合成了新的噻唑基hydr衍生物，并评估了其抗结核活性。硫代氨基脲与苯乙酮衍生物反应，得到1-（1-芳基亚乙基）硫代氨基脲（1）。通过使1-（1-芳基亚乙基）硫代氨基脲与1-（5）反应合成N-（1-芳基亚乙基）-N'-[4-（茚满-5-基）噻唑-2-基] hydr（3）衍生物。 -茚满基）-2-溴乙酮（2）。通过元素分析，IR，（1）1 H NMR，MS-FAB（+）光谱数据阐明了化合物的化学结构。合成的化合物的抗结核活性通过肉汤微量稀释测定法，Microplate Alamar蓝测定法，使用BACTEC 460辐射系统对结核分枝杆菌H（37）Rv（ATCC 27294）的浓度为6.25微克/毫升，在BACTEC12B培养基中进行体外筛选，某些受试化合物显示出重要的抑制作用，范

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.07.001
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 对甲基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-2-(1-(p-tolyl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  在实验性化疗引起的疼痛性神经病中，具有抗伤害感受活性的新型噻唑烷酮类化合物的结构改良。

  摘要：

  化学疗法诱发的神经病是癌症化疗导致的致残性疼痛症状。到目前为止，尚无可用于治疗化学疗法诱发的神经病的药物。在本研究中，我们描述了15种噻唑烷酮（一种潜在的止痛化合物）的结构设计，合成，化学和药理学表征。通过使用噻唑烷酮杂环作为主要结构药效基团并改变连接至亚氨基键附近的苯基的取代基，可以合成新的噻唑烷酮。使用von Frey，rota-rod和开放视野试验，在奥沙利铂诱导的神经性疼痛的小鼠模型中研究了该化合物的镇痛潜力。除化合物14外，这些噻唑烷酮类具有镇痛特性，而不会引起运动障碍。噻唑烷酮12 图15和图16显示了剂量依赖性的抗伤害感受作用，与加巴喷丁（一种用于神经性疼痛的金标准药物）相比，具有相似的功效和增强的功效。此外，16的抗伤害感受活性比加巴喷丁持续时间更长。噻唑烷酮的抗伤害感受作用被PPARγ拮抗剂GW9662阻止。主要的抗伤害感受性化合物表现出Lipinski指数阳性，预示其口

  DOI：

  10.1111/cbdd.12951

文献信息

• Formation, characterization, and structural studies of novel thiosemicarbazone palladium(II) complexes. Crystal structures of [{Pd[C6H4C(Et)NNC(S)NH2]}4], [Pd{C6H4C(Et)NN C(S)NH2}(PMePh2)] and [{Pd[C6H4C(Et)NNC(S)NH2]}2(μ-Ph2PCH2PPh2)]
  作者：José M. Vila、Ma Teresa Pereira、Juan M. Ortigueira、María Graña、Darío Lata、Antonio Suárez、Jesús J. Fernández、Alberto Fernández、Margarita López-Torres、Harry Adams

  DOI：10.1039/a906276i

  日期：——

  4-MeC6H4C(Me)NN(H)C(S)NHMe c with K2[PdCl4] led to tetranuclear palladium(II) compounds, [Pd[4-MeC6H3C(Me)NNC(S)NH2]}4], 1a, [Pd[C6H4C(Et)NNC(S)NH2]}4] 1b, and [Pd[4-MeC6H3C(Me) NNC(S)NHMe]}4] 1c; the ligands are tridentate through the [C, N, S] atoms and they are deprotonated at the NH group. The Pd–Schelating bond is sufficiently strong for the complexes to undergo reactions with nucleophiles without

  硫半咔唑4-MeC 6 H 4 C（Me）NN（H）C（S）NH 2 a，C 6 H 5 C（Et）NN（H）C（S）NH 2 b和4-MeC 6的反应H 4 C（Me）NN（H）C（S）NHMe c与K 2 [PdCl 4 ]生成四核钯（II）化合物，[Pd [4-MeC 6 H 3 C（Me）NN C（S ）NH 2 ]} 4 ]，1a，[Pd [C 6 H 4 C（Et）NN C（S）NH2 ]} 4 ] 1b和[Pd [4-MeC 6 H 3 C（Me）NNC（S）NHMe]} 4 ] 1c；配体通过[ C， N， S ]原子呈三齿状，并在NH基团上去质子化。Pd–S螯合键足够牢固，可以使复合物与亲核试剂进行反应而不会发生键断裂。1b的分子结构已通过单晶衍射确定，证实了四核部分的形成。氢键N···H和S···H键Pd固态成簇成4束。1a和1b与膦反应，分别得到单核和双核物质2a，
• Design, eco-friendly synthesis, molecular modeling and anticancer evaluation of thiazol-5(4<i>H</i>)-ones as potential tubulin polymerization inhibitors targeting the colchicine binding site
  作者：Abeer M. El-Naggar、Ibrahim H. Eissa、Amany Belal、Amira A. El-Sayed

  DOI：10.1039/c9ra10094f

  日期：——

  In recent years, suppressing tubulin polymerization has been developed as a therapeutic approach for cancer treatment. Thus, new derivatives based on thiazol-5(4H)-ones have been designed and synthesized in an eco-friendly manner. The synthesized derivatives have the same essential pharmacophoric features of colchicine binding site inhibitors. The anti-proliferative activity of the new derivatives

  近年来，抑制微管蛋白聚合已被开发为癌症治疗的治疗方法。因此，基于 thiazol-5(4 H )-ones 的新衍生物已被设计并以环保的方式合成。合成的衍生物具有与秋水仙碱结合位点抑制剂相同的基本药效特征。使用 MTT 测定程序评估了新衍生物对三种人类癌细胞系（HCT-116、HepG-2 和 MCF-7）的抗增殖活性，并使用秋水仙碱作为阳性对照。化合物4f、5a、8f、8g和8k对三种测试的细胞系显示出优异的抗增殖活性，IC 50值范围为 2.89 至 9.29 μM。还对最活跃的细胞毒剂作为微管蛋白聚合抑制剂进行了进一步研究，以探索其抗增殖活性的机制。发现微管蛋白聚合测定结果与细胞毒性结果相当。化合物4f和5a是最有效的微管蛋白聚合抑制剂，IC 50值分别为 9.33 和 9.52 nM。进一步的研究揭示了5a的能力在 G2/M 期诱导细胞凋亡并阻止细胞周期的生长。还进行了分子对接研究
• Thiadiazoline derivative
  申请人：Murakata Chikara

  公开号：US20060074113A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  (wherein R 1 and R 4 are the same or different and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkynyl, substituted or unsubstituted lower alkenyl, or the like; R 5 represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted aryl, or the like; R 2 represents —C(═W)R 6 or the like; R 3 represents a hydrogen atom, —C(═W A )R 6A , or the like) Antitumor agents which comprises a thiadiazoline derivative represented by the aforementioned general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient are provided.

  提供了一种抗肿瘤剂，其中R1和R4相同或不同，每个代表氢原子，取代或未取代的低级烷基，取代或未取代的低级炔基，取代或未取代的低级烯基或类似物；R5代表取代或未取代的杂环基，取代或未取代的芳基或类似物；R2代表-C（═W）R6或类似物；R3代表氢原子，-C（═WA）R6A或类似物。该抗肿瘤剂包含由上述通式（I）表示的噻二唑啉衍生物或其药理学上可接受的盐作为活性成分。
• THIADIAZOLINE DERIVATIVE
  申请人：MURAKATA Chikara

  公开号：US20080207706A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  (wherein R 1 and R 4 are the same or different and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkynyl, substituted or unsubstituted lower alkenyl, or the like; R 5 represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted aryl, or the like; R 2 represents —C(═W)R 6 or the like; R 3 represents a hydrogen atom, —C(═W A )R 6A , or the like) Antitumor agents which comprises a thiadiazoline derivative represented by the aforementioned general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient are provided.

  提供了一种抗肿瘤剂，其包括由上述一般式（I）表示的噻二唑啉衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分，其中R1和R4相同或不同，每个代表氢原子，取代或未取代的低碳基，取代或未取代的低炔基，取代或未取代的低烯基或类似物; R5代表取代或未取代的杂环基，取代或未取代的芳基或类似物; R2代表-C（═W）R6或类似物; R3代表氢原子，-C（═WA）R6A或类似物。
• Mitotic kinesin inhibitor
  申请人：Murakata Chikara

  公开号：US20070155804A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  A mitotic kinesin Eg5 inhibitor which comprises a thiadiazoline derivative represented by the general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient: [wherein R 1 represents a hydrogen atom and the like, R 2 represents a hydrogen atom, —C(═W)R 6 (wherein W represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R 6 represents substituted or unsubstituted lower alkyl and the like) and the like, R 3 represents —C(═Z)R 19 (wherein Z represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R 19 represents substituted or unsubstituted lower alkyl and the like) and the like, R 4 represents substituted or unsubstituted lower alkyl and the like, and R 5 represents substituted or unsubstituted aryl and the like] and the like are provided.

  一种有丝分裂动力蛋白Eg5抑制剂，其包括由通式（I）表示的噻二唑衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分：[其中R1代表氢原子等，R2代表氢原子，-C（═W）R6（其中W代表氧原子或硫原子，R6代表取代或未取代的低级烷基等）等，R3代表-C（═Z）R19（其中Z代表氧原子或硫原子，R19代表取代或未取代的低级烷基等）等，R4代表取代或未取代的低级烷基等，R5代表取代或未取代的芳基等]等。