2-(2-phenyl-9,9-dimethyl-9H-fluoren-7-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(2-phenyl-9,9-dimethyl-9H-fluoren-7-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(9,9-Dimethyl-7-phenylfluoren-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₂₇H₂₉BO₂
• 分子量: 396.337
• InChiKey: LFBQOCPDMAFIFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-7-(7-bromo-9,9-dimethylfluoren-2-yl)-9,9-dimethylfluorene 、 2-(2-phenyl-9,9-dimethyl-9H-fluoren-7-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 四(三苯基膦)钯 、 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-(9,9-Dimethyl-7-phenylfluoren-2-yl)-7-[7-(9,9-dimethyl-7-phenylfluoren-2-yl)-9,9-dimethylfluoren-2-yl]-9,9-dimethylfluorene
  参考文献：
  名称：

  JP5966165

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(2-phenyl-9,9-dimethyl-9H-fluoren-7-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  JP5966165

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 新颖化合物及包含其的有机发光器件
  申请人：东进世美肯株式会社

  公开号：CN107915648A

  公开（公告）日：2018-04-17

  本发明涉及新颖化合物及包含其的有机发光器件。
• JP5966165
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• New Molecular Scaffolds for Fluorescent Voltage Indicators
  作者：Steven C. Boggess、Shivaani S. Gandhi、Brian A. Siemons、Nathaniel Huebsch、Kevin E. Healy、Evan W. Miller

  DOI：10.1021/acschembio.8b00978

  日期：2019.3.15

  The ability to non-invasively monitor membrane potential dynamics in excitable cells like neurons and cardiomyocytes promises to revolutionize our understanding of the physiology and pathology of the brain and heart. Here, we report the design, synthesis, and application of a new class of fluorescent voltage indicators that make use of a fluorene-based molecular wire as a voltage-sensing domain to provide fast and sensitive measurements of membrane potential in both mammalian neurons and human-derived cardiomyocytes. We show that the best of the new probes, fluorene VoltageFluor 2 (fVF 2), readily reports on action potentials in mammalian neurons, detects perturbations to the cardiac action potential waveform in human induced pluripotent stem cell-derived cardiomyocytes, shows a substantial decrease in phototoxicity compared to existing molecular wire-based indicators, and can monitor cardiac action potentials for extended periods of time. Together, our results demonstrate the generalizability of a molecular wire approach to voltage sensing and highlight the utility of fVF 2 for interrogating membrane potential dynamics.