10-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-10H-phenoxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 10-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-10H-phenoxazine
• 英文别名: 2-Methoxy-5-(phenoxazin-10-ylmethyl)phenol；2-methoxy-5-(phenoxazin-10-ylmethyl)phenol
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: OLYTUCNFINETKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯甲醇 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 10-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-10H-phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  具有三环A环的新型微管蛋白聚合抑制剂结构中的亚甲基对羰基桥

  摘要：

  在微管蛋白聚合抑制剂的结构中，吩噻嗪基已被确定为合适的A环。在寻找更有效的抑制剂的研究中，首次实现了对不同的立体三环基团作为新的潜在A环的研究，并允许将1-氮杂吩噻嗪和亚氨基二苄基鉴定为有利的调节方式，从而为化合物提供了改善的抗微管蛋白活性。对亚甲基作为A和B环之间的连接基的研究表明，当A单元是吩噻嗪，1-氮杂吩噻嗪或亚氨基二苄基类型时，“ CH 2 ”桥是可以耐受的，从而提高了生物效力。分子6 – 8和12与亲本phenstatin 2相比，在COLO 205结肠癌细胞系中显示出更高的生物活性。当前研究中最抗肿瘤的药物是吩噻嗪5，对黑素瘤MDA-MB-435细胞系的GI 50为25 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.063