Se-phenyl 4-nitrobenzoselenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Se-phenyl 4-nitrobenzoselenoate
• 英文别名: Se-phenyl 4-nitro-selenobenzoate；4-nitrobenzenecarboselenoic acid Se-phenyl ester；Se-phenyl 4-nitrobenzenecarboselenoate
• 化学式: C₁₃H₉NO₃Se
• 分子量: 306.179
• InChiKey: YEVGKITVAVESPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 4-硝基苯甲酰氯 在 indium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到Se-phenyl 4-nitrobenzoselenoate
  参考文献：
  名称：

  由铟金属介导的酰氯有效合成硒醇酯

  摘要：

  本文介绍了一种在铟金属存在下，由酰氯与二硒化物合成多种硒醇酯的有效且简便的一锅法。在二有机二硒化物和酰氯偶联伴侣中可以容忍多种官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.069

文献信息

• Selenolesterase enzyme activity of carbonic anhydrases
  作者：Andrea Angeli、Fabrizio Carta、Selene Donnini、Antonella Capperucci、Marta Ferraroni、Damiano Tanini、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1039/d0cc00995d

  日期：——

  Carbonic anhydrases (CAs, E.C. 4.2.1.1) are metalloenzymes expressed on a variety of cell types. Their overexpression leads to serious pathologies, including cancer. The discovery of a series of selenolesters with high structural diversity as novel CA inhibitors is reported here. These compounds show remarkable in vitro inhibition against a panel of human CA isoforms such as hCA I, II, IX and XII.

  碳酸酐酶（CAs，EC 4.2.1.1）是在多种细胞类型上表达的金属酶。它们的过度表达导致严重的疾病，包括癌症。此处报道了一系列具有高结构多样性的硒油酸酯作为新型CA抑制剂的发现。这些化合物显示出对一系列人CA同工型（例如hCA I，II，IX和XII）的显着抑制作用。我们观察到它们经历了CA介导的水解，释放出不同的活性硒醇片段，这些片段充当CA抑制剂。值得注意的是，据我们所知，这是具有硒酯酶活性的酶的第一个实例。此外，X射线晶体学数据支持提出的机理，证明硒油酸酯是具有潜在药理学应用的新型前药抑制剂。
• Efficient synthesis of selenoesters from acyl chlorides mediated by CuO nanopowder in ionic liquid
  作者：Devender Singh、Senthil Narayanaperumal、Kashif Gul、Marcelo Godoi、Oscar Endrigo Dorneles Rodrigues、Antonio Luiz Braga

  DOI：10.1039/c002648d

  日期：——

  Herein, we report an eco-friendly synthesis of selenoesters from acyl chlorides catalyzed by recyclable CuO nanopowder in ionic liquid as a recyclable solvent in good to excellent yields. This protocol shows high efficiency in catalyzing this transformation in a greener fashion than previous protocols due to the non-residual methodological design.

  本文报道了一种环保的合成硒酯方法，通过在可回收的离子液体中，以可回收的CuO纳米粉末作为催化剂，从酰氯合成硒酯，产率良好至卓越。该方法由于采用了无残留的工艺设计，在催化这一转化过程中比以往的方案更高效且更环保。
• Indium-mediated cleavage of diphenyl diselenide and diphenyl disulfide: efficient one-pot synthesis of unsymmetrical diorganyl selenides, sulfides, and selenoesters
  作者：Wanida Munbunjong、Eun Hwa Lee、Poonlarp Ngernmaneerat、Sung Jun Kim、Gurpinder Singh、Warinthorn Chavasiri、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.072

  日期：2009.3

  convenient and efficient method was developed for the synthesis of alkyl phenyl selenides, sulfides, and selenoesters in one-pot reaction by using indium metal. The reaction showed the selectivity for tert-alkyl, benzylic, and allylic halides over primary and secondary alkyl halides. For the reaction of primary and secondary alkyl iodides and bromides, the yields of selenides were improved by the addition

  开发了一种便捷有效的方法，用于通过使用铟金属的一锅法反应合成烷基苯基硒化物，硫化物和硒酸酯。该反应显示出叔烷基卤，苄基卤和烯丙基卤相对于伯烷基卤和仲烷基卤的选择性。对于伯和仲烷基碘和溴化物的反应，通过添加催化量的碘可以提高硒化物的收率。
• Efficient synthesis of selenol esters from acid chlorides mediated by indium metal
  作者：Graciane Marin、Antonio L. Braga、Anderson S. Rosa、Fábio Z. Galetto、Robert A. Burrow、Hugo Gallardo、Marcio W. Paixão

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.069

  日期：2009.6

  This article describes an efficient and easy one-pot route for the synthesis of a wide range of selenol esters from acyl chloride with diselenides in the presence of indium metal. A variety of functional groups can be tolerated within the diorgano diselenide and the acyl chloride coupling partner.

  本文介绍了一种在铟金属存在下，由酰氯与二硒化物合成多种硒醇酯的有效且简便的一锅法。在二有机二硒化物和酰氯偶联伴侣中可以容忍多种官能团。
• Synthesis of selenol esters: palladium-catalyzed coupling of phenyl tributylstannyl selenide with aryl iodides and carbon monoxide
  作者：Yutaka Nishiyama、Keiji Tokunaga、Hiroaki Kawamatsu、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00048-5

  日期：2002.2

  It was found that palladium complex catalyzed three-component coupling of phenyl tributylstannyl selenide with aryl iodides and carbon monoxide to afford the corresponding selenol esters in moderate to good yields.

  发现钯配合物催化苯基三丁基锡基硒化物与芳基碘化物和一氧化碳的三组分偶联，以中等至良好的产率提供相应的硒醇酯。