ethyl 3-(phenylseleno)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(phenylseleno)acrylate
• 英文别名: ethyl 3-phenylselanylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂Se
• 分子量: 255.175
• InChiKey: JHRLTCAYOLCUDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 ethyl 3-(phenylseleno)acrylate 在 硫酸 、 silica gel 作用下， 生成 3-butylhept-2-enal
  参考文献：
  名称：

  有机硒化合物上的羰基转座

  摘要：

  羰基共轭乙烯基硒化物通过有机金属试剂加成反应进行1,3和1,5-羰基转座序列，然后进行酸水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00454-7
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 哌啶 、 次磷酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 ethyl 3-(phenylseleno)acrylate
  参考文献：
  名称：

  有机硒化合物上的羰基转座

  摘要：

  羰基共轭乙烯基硒化物通过有机金属试剂加成反应进行1,3和1,5-羰基转座序列，然后进行酸水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00454-7

文献信息

• Copper-catalyzed Stereoselective Synthesis of Vinyl Selenides under Ligand-free Conditions
  作者：Vutukuri Prakash Reddy、Akkilagunta Vijay Kumar、Kakulapati Rama Rao

  DOI：10.1246/cl.2010.212

  日期：2010.3.5

  A mild and efficient protocol for the stereoselective synthesis of vinyl selenides catalyzed by CuO nanoparticles as recyclable catalyst under ligand-free conditions is reported. This methodology results in the synthesis of a variety of vinyl selenides in excellent yields with retention of stereochemistry.

  报道了一种在无配体条件下由 CuO 纳米粒子作为可回收催化剂催化立体选择性合成乙烯基硒化物的温和有效的方案。这种方法导致以极好的收率合成各种乙烯基硒化物，同时保留了立体化学。
• Cesium Salt-Catalyzed Addition of Diphenyl Dichalcogenides to Alkynes: Selective Synthesis of Bis- and Mono(phenylchalcogeno)alkenes
  作者：Yutaka Nishiyama、Haruko Ohnishi、Yuya Koguma

  DOI：10.1246/bcsj.82.1170

  日期：2009.9.15

  A cesium salt has a unique catalytic ability for the reaction of alkynes with diphenyl dichalcogenides. When the diphenyl dichalcogenides, such as the disulfide, diselenide, or ditelluride, were allowed to react with alkynes in the presence of a catalytic amount of a cesium fluoride or carbonate, the bisphenylchalcogenolation of the alkynes efficiently proceeded to give the corresponding vic-bis(phenylchalcogeno)alkenes in moderate to good yields with high selectivity. When H2O was added to the reaction medium, monophenylchalcogenolation of the alkynes occurred giving the mono(phenylchalcogeno)alkenes in moderate yields.

  铯盐对炔烃与二苯基二硫属化物的反应具有独特的催化能力。当二苯基二硫属化物，例如二硫化物、二硒化物或二碲化物，在催化量的氟化铯或碳酸铯存在下与炔烃反应时，炔烃的双苯基硫属元素化反应有效地进行，得到相应的vic-bis(苯基硫属元素）烯烃的产率中等至良好，且选择性高。当将水添加到反应介质中时，发生炔烃的单苯基硫属元素醇化，以中等产率得到单(苯基硫属元素)烯烃。
• Carbonyl transposition on organoselenium compounds
  作者：João V. Comasseto、Wai L. Lo、Nicola Petragnani

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00454-7

  日期：1997.6

  Carbonyl conjugated vinylic selenides undergo 1,3 and 1,5-carbonyl transposition sequences through organometallic reagents addition reactions followed by acid hydrolysis.

  羰基共轭乙烯基硒化物通过有机金属试剂加成反应进行1,3和1,5-羰基转座序列，然后进行酸水解。