1-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)-1H-pyrrole-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-[2-(Thiophen-2-yl)ethyl]-1h-pyrrole-2,5-dione；1-(2-thiophen-2-ylethyl)pyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• 分子量: 207.253
• InChiKey: MQYSATPQVZDKMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (±)-(3aR,6S,6aS)-6-hydroxy-3-(4-methylphenyl)5-[2-(thiophen-2-yl)ethyl]-6,6a-dihydro-3aH-pyrrolo[3,4-d][1,2]oxazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑并吡咯并[2，1-a]异喹啉，异恶唑并[5′，4′：1,2]吲哚并[8,7-b]吲哚和异恶唑-[5,4-a]噻吩并[2,3-]的合成g]吲哚嗪衍生物的分子内环化构成吡咯并异恶唑体系片段的羟基内酰胺

  摘要：

  硼存在下的6-羟基-5- [2-（萘-1-基）乙基] -3a，5,6,6a-四氢-4 H-吡咯并[3,4- d ]异恶唑-4-酮将三氟化物-乙醚复合物环化为两种非对映异构体混合物的苯并[ f ]异恶唑并[5'，4'：3,4]-吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物。对6-羟基-5-（萘-1-基甲基）-3a，5,6,6a-四氢-4 H-吡咯并[3,4- d ]异恶唑-4-酮的类似环化反应得到苯并[de] isoxazolo [ 5′，4′：3，4]吡咯并[2，1- a ]异喹啉作为单一非对映异构体。6-羟基-5- [2-（1（吲哚-3-基）乙基] -6,6a-二氢-3a H-吡咯并[3,4- d ]异恶唑-4（5 HSn（NTf 2）4催化的1）-酮以中等产率提供了异恶唑并[5'，4'：1,2]吲哚并[8,7-b]吲哚-4（12 H）-。将6-羟基-5- [2-（噻吩-2-基）乙基] -6,6a-二氢-3aH-吡咯并[3

  DOI：

  10.1134/s1070428018010116

文献信息

• Mn(I)-Catalyzed Preferential Electrophilic C3-Maleimidation in Quinoxaline Leading to Spirocyclization and Dehydrogenation of Succinimides
  作者：Subhendu Ghosh、Tamanna Khandelia、Pritishree Panigrahi、Raju Mandal、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01350

  日期：2023.5.26

  A Mn(I)-catalyzed site-selective nondirected C3-maleimidation of quinoxaline is established. Herein, the electrophilic C3-metalation precedes over the o-directed strategy to access diversely substituted quinoxaline-appended succinimides. The products undergo PIFA-promoted C(sp2)–C(sp3) spirocyclization via π-electrons drifting from aryls and Selectfluor-mediated dehydrogenation of succinimide at room

  建立了 Mn(I) 催化的喹喔啉位点选择性非定向 C3-马来酰亚胺化反应。在此，亲电子 C3 金属化优先于o定向策略，以获得不同取代的喹喔啉附加琥珀酰亚胺。产物在室温下通过从芳基漂移的 π 电子和 Selectfluor 介导的琥珀酰亚胺脱氢作用，经历 PIFA 促进的 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 螺环化。
• Photo-induced 1,2-thiohydroxylation of maleimide involving disulfide and singlet oxygen
  作者：Tamanna Khandelia、Subhendu Ghosh、Pritishree Panigrahi、Raju Mandal、Deepjyoti Boruah、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/d3cc03296e

  日期：——

  visible light-driven di-functionalization of maleimide with disulfide and in situ-generated singlet oxygen offers selective 1,2-thiohydroxylation under additive-free conditions. Here the disulfide plays the dual role of photosensitizer and the coupling reagent. Notably, the hydroxyl functionality originates from the in situ generated singlet oxygen followed by HAT from H2O (moisture).

  可见光驱动的马来酰亚胺与二硫化物和原位产生的单线态氧的双官能化可在无添加剂的条件下提供选择性的 1,2-硫代羟基化。此处二硫化物起到光敏剂和偶联剂的双重作用。值得注意的是，羟基官能团源自原位生成的单线态氧，随后是来自 H 2 O（水分）的 HAT。
• Methods and pharmaceutical compositions for the treatment of systemic mastocytosis
  申请人：INSERM (INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE)

  公开号：US11065230B2

  公开（公告）日：2021-07-20

  The present invention relates to methods and pharmaceutical compositions for the treatment of systemic mastocytosis. The inventors showed the effect of KPT-251 treatment on SCF-dependent human Mast cell (MC) line without KIT mutation (WT ROSA) and on two factor-independent MC lines with KIT mutations : ROSA Δ 417-419 insY and ROSA D816V. KPT is a Selective Inhibitor of Nuclear Export (SINE) that specifically inhibits the activity of the exportin-1 (XPO1). KPT-251 treatment induces minimal toxicity in non-cancerous hematopoietic cells both in vitro and in vivo. In particular, the present invention relates a method of treating systemic mastocytosis in patient in need thereof comprising administering to the patient a therapeutically effective amount of a XPO1 inhibitor.

  本发明涉及治疗系统性肥大细胞增多症的方法和药物组合物。本发明者展示了 KPT-251 处理对无 KIT 突变的 SCF 依赖性人肥大细胞（MC）系（WT ROSA）和两种 KIT 突变的因子依赖性 MC 系的影响：ROSA Δ 417-419 insY 和 ROSA D816V。KPT 是一种核输出选择性抑制剂（SINE），能特异性抑制输出蛋白-1（XPO1）的活性。KPT-251 在体外和体内对非癌造血细胞的毒性都很小。特别是，本发明涉及一种治疗有需要的全身性肥大细胞增多症患者的方法，包括向患者施用治疗有效量的 XPO1 抑制剂。
• 10.1002/chem.202400219
  作者：Ghosh, Subhendu、Khandelia, Tamanna、Mahadevan, Anjali、Panigrahi, Pritishree、Kumar, Piyush、Mandal, Raju、Boruah, Deepjyoti、Venkataramani, Sugumar、Patel, Bhisma K.

  DOI：10.1002/chem.202400219

  日期：——

  A reagent-less sensitizer-free photo-induced access of oxygenated centers via hindered tertiary hydroxylation (Csp3-H) and intramolecular spiro-etherification (Csp3-H/Csp2-H) of photo-responsive C3-maleimidated quinoxaline has been demonstrated. This is an illustrative example of a tautomeric reacting substrate-induced singlet oxygen up-taken divergent photo-oxygenation, guided by the use of a suitable

  通过光响应性 C3-马来酰亚胺化喹喔啉的受阻三级羟基化 (C sp3 -H) 和分子内螺醚化 (C sp 3 -H/C sp 2 -H) 实现无试剂、无敏化剂光诱导接触含氧中心已被证明。这是互变异构反应底物诱导的单线态氧吸收发散光氧化的说明性实例，通过使用合适的溶剂引导。
• METHODS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF BETA-THALASSEMIAS
  申请人：INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale)

  公开号：EP3074007A1

  公开（公告）日：2016-10-05