3-((3,7-dimethyloctyl)thio)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-((3,7-dimethyloctyl)thio)pyridine
• 英文别名: 3-(3,7-dimethyloctylthio)pyridine；3-(3,7-Dimethyloctylsulfanyl)pyridine
• 化学式: C₁₅H₂₅NS
• 分子量: 251.436
• InChiKey: IMZXGVAUGRDJMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vinylidene-1,1-diphosphonic acid 、 3-((3,7-dimethyloctyl)thio)pyridine 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以71.4%的产率得到hydrogen (2-(3-((3,7-dimethyloctyl)thio)pyridin-1-ium-1-yl)-1-phosphonoethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  发现靶向细菌细胞壁和醌生物合成的亲脂性双膦酸盐。

  摘要：

  我们报告说烷基取代的双膦酸盐具有抗炭疽芽孢杆菌（0.40μg/ mL），耻垢分枝杆菌（1.4μg/ mL），枯草芽孢杆菌（1.0μg/ mL）和金黄色葡萄球菌（13μg/ mL）的活性。在许多情况下，没有血清结合作用，也没有针对人类胚胎肾细胞系的低活性。异戊二烯生物合成的目标涉及74个抗庚二烯基二磷酸合酶的IC50值为〜100 nM，抗法呢基二磷酸合酶的IC50值为〜200 nM。枯草芽孢杆菌的生长抑制可通过添加法呢基二磷酸酯，甲萘醌4（MK-4）或十一碳烯基磷酸酯（UP）来挽救，MK-4和UP的组合导致ED50升高25倍，表明靶向醌和细胞壁的生物合成。艰难梭菌被74抑制，并且由于该生物体不合成醌，因此细胞壁生物合成可能成为目标。我们还解决了与八烯丙基二磷酸和/或十一碳烯基二磷酸合酶结合的抑制剂的三种X射线结构。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01878
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethylaminocarbonylthio)pyridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-((3,7-dimethyloctyl)thio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  发现靶向细菌细胞壁和醌生物合成的亲脂性双膦酸盐。

  摘要：

  我们报告说烷基取代的双膦酸盐具有抗炭疽芽孢杆菌（0.40μg/ mL），耻垢分枝杆菌（1.4μg/ mL），枯草芽孢杆菌（1.0μg/ mL）和金黄色葡萄球菌（13μg/ mL）的活性。在许多情况下，没有血清结合作用，也没有针对人类胚胎肾细胞系的低活性。异戊二烯生物合成的目标涉及74个抗庚二烯基二磷酸合酶的IC50值为〜100 nM，抗法呢基二磷酸合酶的IC50值为〜200 nM。枯草芽孢杆菌的生长抑制可通过添加法呢基二磷酸酯，甲萘醌4（MK-4）或十一碳烯基磷酸酯（UP）来挽救，MK-4和UP的组合导致ED50升高25倍，表明靶向醌和细胞壁的生物合成。艰难梭菌被74抑制，并且由于该生物体不合成醌，因此细胞壁生物合成可能成为目标。我们还解决了与八烯丙基二磷酸和/或十一碳烯基二磷酸合酶结合的抑制剂的三种X射线结构。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01878

文献信息

• Insect Juvenile Hormone Analogues and Their Biological Activity on Sea Lice (<i>Lepeophtheirus salmonis</i>)
  作者：Lars Skattebøl、Yngve Stenstrøm、Christian Syvertsen

  DOI：10.1021/jf049259h

  日期：2004.11.1

  A number of synthetic compounds that exhibit juvenile hormone activity when tested on the insect species Tenebrio molitor have been shown to inhibit the development of the sea lice species Lepeophtheirus salmonis. The testing was carried out on both isolated nauplius larvae and live Atlantic salmon (Salmo salar).

  对昆虫黄粉虫进行测试时，已显示出许多显示少年激素活性的合成化合物可抑制海虱物种鲑鱼麻风病的发展。对分离的无节幼体幼鱼和活的大西洋鲑鱼（Salmo salar）均进行了测试。
• CONTROL OF CRUSTACEAN INFESTATION OF AQUATIC ANIMALS
  申请人：Bioparken AS

  公开号：EP1204413A2

  公开（公告）日：2002-05-15
• NOVEL JUVENILE HORMONE ANALOGUES AND THEIR USE AS ANTIFOULING AGENTS
  申请人：Bioparken AS

  公开号：EP1204320A2

  公开（公告）日：2002-05-15
• [EN] NOVEL JUVENILE HORMONE ANALOGUES AND THEIR USE AS ANTIFOULING AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE L'HORMONE JUVENILE UTILISES COMME AGENTS ANTI-SALISSURES
  申请人：FORSKNINGSPARKEN I AAS AS

  公开号：WO2001006853A2

  公开（公告）日：2001-02-01

  The use of juvenile hormone analogues (juvenoids, juvenile hormone-like compounds, juvenile hormone mimics) compounds as antifouling agents in e.g. paint compositions for ships and immersed structures including oil drilling rigs and fish nets and novel juvenile hormone compounds. The compounds are active against barnacles including species of Cirripedia such as Balanus species and prevent crucial steps in the process of barnacle fouling on solid surfaces such as the settlement, attachment and/or metamorphosis of barnacle cyprid larvae.
• [EN] CONTROL OF CRUSTACEAN INFESTATION OF AQUATIC ANIMALS<br/>[FR] LUTTE CONTRE L'INFESTATION D'ANIMAUX AQUATIQUES PAR DES ECTOPARASITES DE CRUSTACES
  申请人：FORSKNINGSPARKEN I AAS AS

  公开号：WO2001007047A2

  公开（公告）日：2001-02-01

  Use of juvenile hormone analogue compounds (juvenoids, juvenile hormone mimics) for the control of crustacean infestation in fish, such as sea lice infestation, in particular infestations with lepeophtheirus salmonis and caligus elongatus in wild and farmed fish of the family salmonidae including Atlantic salmon and trout. The compounds are preferably administered via the feed or as bath treatment medication.