(((三氟甲基)磺酰基)氧基)-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-甲酸叔丁酯 | 851784-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: (((三氟甲基)磺酰基)氧基)-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-Butyl 5,7-dichloro-6-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5,7-dichloro-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 851784-78-6
• 化学式: C₁₅H₁₆Cl₂F₃NO₅S
• 分子量: 450.263
• InChiKey: HTCDWDOPCPUOFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((三氟甲基)磺酰基)氧基)-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 立他司特
  参考文献：
  名称：

  [EN] LFA-1 INHIBITOR AND POLYMORPH THEREOF
  [FR] INHIBITEUR DE LFA-1 ET POLYMORPHE DE CELUI-CI

  摘要：

  公开了化合物的制备和纯化方法、其中间体、多晶型及相关化合物。还公开了该化合物的制剂以及在治疗LFA-1介导疾病中的用途。

  公开号：

  WO2014018748A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢异喹啉-6-醇 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (((三氟甲基)磺酰基)氧基)-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] LFA-1 INHIBITOR AND POLYMORPH THEREOF
  [FR] INHIBITEUR DE LFA-1 ET POLYMORPHE DE CELUI-CI

  摘要：

  公开了化合物的制备和纯化方法、其中间体、多晶型及相关化合物。还公开了该化合物的制剂以及在治疗LFA-1介导疾病中的用途。

  公开号：

  WO2014018748A1

文献信息

• [EN] MODULATORS OF CELLULAR ADHESION<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ADHESION CELLULAIRE
  申请人：SUNESIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005044817A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention provides compounds having formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R1-R4, n, p, A, B, D, E, L and AR1 are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of disorders mediated by the CD11/CD18 family of cellular adhesion molecules (e.g., LFA-1).

  本发明提供具有以下式（I）的化合物及其药学上可接受的衍生物，其中R1-R4、n、p、A、B、D、E、L和AR1如本文中一般描述的那样，并且另外提供这些药物组合物以及用于治疗由CD11/CD18细胞粘附分子家族介导的疾病（例如LFA-1）的使用方法。
• LFA-1 INHIBITOR AND METHODS OF PREPARATION AND POLYMORPH THEREOF
  申请人：SARCODE BIOSCIENCE INC.

  公开号：US20150336939A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Methods of preparation and purification of a compound of Formula I, intermediates thereof, a polymorph thereof, and related compounds are disclosed. Formulations and uses thereof in the treatment of LFA-1 mediated diseases are also disclosed.

  本文公开了一种制备和纯化I式化合物、其中间体、其多晶形式及相关化合物的方法。还公开了这些化合物在治疗LFA-1介导的疾病中的配方和用途。
• PREPARATION OF LFA-1 INHIBITOR AND POLYMORPH THEREOF
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP3715345A2

  公开（公告）日：2020-09-30

  Methods of preparation and purification of a compound, intermediates thereof, a polymorph thereof, and related compounds are disclosed. Formulations and uses thereof in the treatment of LFA-1 mediated diseases are also disclosed.

  公开了一种化合物、其中间体、其多晶型以及相关化合物的制备和纯化方法。还公开了治疗 LFA-1 介导的疾病的制剂及其用途。
• Discovery of tetrahydroisoquinoline (THIQ) derivatives as potent and orally bioavailable LFA-1/ICAM-1 antagonists
  作者：Min Zhong、Wang Shen、Kenneth J. Barr、Jennifer P. Arbitrario、Michelle R. Arkin、Minna Bui、Teresa Chen、Brian C. Cunningham、Marc J. Evanchik、Emily J. Hanan、Ute Hoch、Karen Huen、Jennifer Hyde、Jeffery L. Kumer、Teresa Lac、Chris E. Lawrence、Jose R. Martell、Johan D. Oslob、Kumar Paulvannan、Saileta Prabhu、Jeffrey A. Silverman、Jasmin Wright、Chul H. Yu、Jiang Zhu、W. Mike Flanagan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.145

  日期：2010.9

  This letter describes the discovery of a novel series of tetrahydroisoquinoline (THIQ)-derived small molecules that potently inhibit both human T-cell migration and super-antigen induced T-cell activation through disruption of the binding of integrin LFA-1 to its receptor, ICAM-1. In addition to excellent in vitro potency, 6q shows good pharmacokinetic properties and its ethyl ester (6t) demonstrates good oral bioavailability in both mouse and rat. Either intravenous administration of 6q or oral administration of its ethyl ester (6t) produced a significant reduction of neutrophil migration in a thioglycollate-induced murine peritonitis model. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9085553B2
  申请人：——

  公开号：US9085553B2

  公开（公告）日：2015-07-21