对烯丙基苄醇 | 4489-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对烯丙基苄醇
• 英文名称: 4-prop-2-enylbenzyl alcohol
• 英文别名: (4-allylphenyl)methanol；p-allylbenzyl alcohol；4-allylbenzylalcohol；4-allylanisole；4-(Hydroxymethyl)-1-allylbenzol；4-Allylbenzylalkohol；4-Allylbenzyl alcohol；(4-prop-2-enylphenyl)methanol
• CAS: 4489-11-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: SWVXBMORXRQPOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对烯丙基苄醇 在 dihydrogen hexachloroplatinate 盐酸 、 三氯硅烷 、 sodium sulfate 作用下， 生成 Trichlor-3-(4-chlormethylphenyl)propylsilan
  参考文献：
  名称：

  Parr,W.; Grohmann,K., Angewandte Chemie, 1972, vol. 84, p. 266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 对烯丙基苄醇
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化烯丙基脱芳构化和闭环复分解由氯甲基芳烃合成螺碳环

  摘要：

  本文介绍了一种以氯甲基芳烃为起始原料合成螺碳环的策略。钯催化的烯丙基脱芳构化和随后的钌催化的闭环复分解在温和条件下顺利进行，以中等至高产率生产相应的螺碳环产物。通过使用所提出的方法，含苯环、萘环和蒽环的底物可以很容易地转化为螺碳环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00651

文献信息

• Sulfoxide ligand metal catalyzed oxidation of olefins
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US10266503B1

  公开（公告）日：2019-04-23

  The enantioselective synthesis of isochroman motifs has been accomplished via Pd(II)-catalyzed allylic C—H oxidation from terminal olefin precursors. Critical to the success of this goal was the development and utilization of a novel chiral aryl sulfoxide-oxazoline (ArSOX) ligand. The allylic C—H oxidation reaction proceeds with the broadest scope and highest levels asymmetric induction reported to date (avg. 92% ee, 13 examples ≥90% ee). Additionally, C(sp3)-N fragment coupling reaction between abundant terminal olefins and N-triflyl protected aliphatic and aromatic amines via Pd(II)/sulfoxide (SOX) catalyzed intermolecular allylic C—H amination is disclosed. A range of 52 allylic amines are furnished in good yields (avg. 76%) and excellent regio- and stereoselectivity (avg. >20:1 linear:branched, >20:1 E:Z). For the first time, a variety of singly activated aromatic and aliphatic nitrogen nucleophiles, including ones with stereochemical elements, can be used in fragment coupling stiochiometries for intermolecular C—H amination reactions.

  通过Pd(II)-催化的烯烃末端前体的烯丙基C—H氧化，已经实现了对异色烷基苯并环的对映选择性合成。这一目标的成功关键在于开发和利用一种新型手性芳基亚砜-噁唑啉（ArSOX）配体。烯丙基C—H氧化反应具有迄今报道的最广泛范围和最高水平的不对称诱导（平均92% ee，13个例子≥90% ee）。此外，通过Pd(II)/亚砜（SOX）催化的分子间烯丙基C—H胺化揭示了丰富的末端烯烃和N-三氟甲磺酰保护的脂肪族和芳香族胺之间的C(sp3)-N片段偶联反应。一系列52种烯丙基胺以良好的产率（平均76%）和优异的区域和立体选择性（平均>20:1线性:支链，>20:1 E:Z）提供。首次，各种单独活化的芳香族和脂肪族氮亲核试剂，包括具有立体化学元素的试剂，可以在分子间C—H胺化反应的片段偶联化学计量中使用。
• Development of Highly Chemoselective Bulky Zincate Complex,<i>t</i>Bu₄ZnLi₂: Design, Structure, and Practical Applications in Small-/Macromolecular Synthesis
  作者：Taniyuki Furuyama、Mitsuhiro Yonehara、Sho Arimoto、Minoru Kobayashi、Yotaro Matsumoto、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.200800536

  日期：2008.11.17

  We present full details of the unique reactivities of the newly developed dianion-type bulky zincate, dilithium tetra-tert-butylzincate (tBu(4)ZnLi(2)). With this reagent, halogen-zinc exchange reaction of variously functionalized haloaromatics and anionic polymerization of N-isopropylacrylamide (NIPAm)/styrene with excellent chemoselectivity were realized. Halogen-zinc exchange reaction followed by

  我们介绍了新开发的二价阴离子型大体积锌酸盐，四叔丁基锌酸二锂（tBu（4）ZnLi（2））的独特反应性的完整细节。用这种试剂，实现了具有多种化学官能度的各种官能化卤代芳烃的卤素-锌交换反应和N-异丙基丙烯酰胺（NIPAm）/苯乙烯的阴离子聚合。卤素-锌交换反应，然后用炔丙基溴进行亲电捕集，提供了一条通向官能化苯丙烯的便捷途径，特别是那些具有亲电官能团（如氰基，酰胺和卤素）的苯丙二烯。气相和液相结构的光谱和计算研究表明，该二价阴离子型锌酸盐通过其庞大的配体具有非凡的稳定性。
• C–H to C–N Cross-Coupling of Sulfonamides with Olefins
  作者：Rulin Ma、M. Christina White

  DOI：10.1021/jacs.7b13492

  日期：2018.3.7

  coupling conditions stands to significantly impact chemical synthesis. Herein, we disclose a C(sp3)-N fragment coupling reaction between terminal olefins and N-triflyl protected aliphatic and aromatic amines via Pd(II)/SOX (sulfoxide-oxazoline) catalyzed intermolecular allylic C-H amination. A range of (56) allylic amines are furnished in good yields (avg. 75%) and excellent regio- and stereoselectivity

  在片段偶联条件下氮与烃的交叉偶联会显着影响化学合成。在此，我们公开了通过 Pd(II)/SOX（亚砜-恶唑啉）催化的分子间烯丙基 CH 胺化，在末端烯烃与 N-三氟甲磺酸基保护的脂肪族和芳香族胺之间的 C(sp3)-N 片段偶联反应。一系列 (56) 烯丙胺以良好的产率（平均 75%）和出色的区域和立体选择性（平均 >20:1 线性：支化，>20:1 E:Z）提供。机理研究表明，SOX 配体框架通过支持阳离子 π-烯丙基 Pd 可有效促进功能化。
• Asymmetric Allylic C–H Alkylation via Palladium(II)/<i>cis</i>-ArSOX Catalysis
  作者：Wei Liu、Siraj Z. Ali、Stephen E. Ammann、M. Christina White

  DOI：10.1021/jacs.8b05668

  日期：2018.8.29

  asymmetric C-H alkylation of terminal olefins with a variety of synthetically versatile nucleophiles. The modular, tunable, and oxidatively stable ArSOX scaffold is key to the unprecedented broad scope and high enantioselectivity (37 examples, avg. > 90% ee). Pd(II)/ cis-ArSOX is unique in its ability to effect high reactivity and catalyst-controlled diastereoselectivity on the alkylation of aliphatic

  我们报告了 Pd(II)/顺式-芳基亚砜-恶唑啉 (cis-ArSOX) 催化剂的开发，用于末端烯烃的不对称 CH 烷基化与各种合成通用亲核试剂。模块化、可调且氧化稳定的 ArSOX 支架是前所未有的广泛范围和高对映选择性的关键（37 个例子，平均 > 90% ee）。Pd(II)/cis-ArSOX 的独特之处在于它能够对脂肪族烯烃的烷基化产生高反应性和催化剂控制的非对映选择性。我们预计这种新的手性配体类别将用于其他在氧化条件下运行的过渡金属催化过程。
• Non-steroidal progesterone receptor modulators
  申请人：SCHWEDE Wolfgang

  公开号：US20090270381A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention relates to non-steroidal progesterone receptor modulators of the general formula I, the use of the progesterone receptor modulators for the manufacture of medicaments, and pharmaceutical compositions which comprise these compounds. The compounds according to the invention are suitable for the therapy and prophylaxis of gynecological disorders such as endometriosis, leiomyomas of the uterus, dysfunctional bleeding and dysmenorrhoea, and for the therapy and prophylaxis of hormone-dependent tumours and for use for female fertility control and for hormone replacement therapy.

  本发明涉及一般式I的非类固醇孕激素受体调节剂，以及利用这些孕激素受体调节剂制造药物和包含这些化合物的药物组合物。根据本发明的化合物适用于治疗和预防妇科疾病，如子宫内膜异位症、子宫平滑肌瘤、功能性出血和月经痛，并用于激素依赖性肿瘤的治疗和预防，以及用于女性生育控制和激素替代疗法。