(1-(叔丁氧基)乙烯基)苯 | 78386-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-(叔丁氧基)乙烯基)苯
• 英文名称: 1-tert-butoxy-1-phenylethene
• 英文别名: α-tert-butoxystyrene；1-t-butoxystyrene；alpha-tert.-Butoxystyrene；1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethenylbenzene
• CAS: 78386-38-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: FGYJVOVIGVLVBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  48-54 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.9491 g/cm3(Temp: 21 °C)
• 保留指数：
  1239

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(叔丁氧基)乙烯基)苯 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 以95%的产率得到3,3-二甲基-1-苯基-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  通过O-烷基化的烯醇的自由基加成-断裂反应形成碳-碳键。

  摘要：

  α-叔丁氧基苯乙烯[H2C = C（OBut）Ph]与α-溴羰基或α-溴磺酰基化合物[R1R2C（Br）EWG; EWG ＝ -C（O）X或-S（O2）X]以使溴原子被苯甲酰基取代并得到R1R2C（EWG）CH2C（O）Ph。这些反应在苯或环己烷中以过氧化二月桂酰或偶氮二（异丁腈）为引发剂进行，并通过自由基链机理进行，该机理涉及将相对亲电子的基团R 1 R 2（EWG）C *加至苯乙烯。随后是对衍生的α-叔丁氧基苄基加合物进行β断裂，得到But *，然后But *从有机卤化物中提取出溴以完成链。Alpha-1-金刚烷氧基苯乙烯与R1R2C（Br）EWG的反应类似，在较高温度下，使用过氧化二叔戊基引发剂在回流辛烷中进行，并以比使用α-叔丁氧基苯乙烯获得的更高的收率得到苯甲酰化产物。提供相对亲核性烷基基团的简单碘代烷烃也可以使用α-1-金刚烷氧基苯乙烯成功地被苯甲酰化。O-烷基O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）乙烯酮缩醛H2C

  DOI：

  10.1039/b407215b
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(phenylselanyl)ethanol 在 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (1-(叔丁氧基)乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  从苯基 2-羟基烷基硒化物方便的一锅法合成乙烯基醚

  摘要：

  摘要 通过苯基 2-羟烷基硒化物与伯或仲有机卤化物的 O-烷基化反应，然后用 30% 的过氧化氢氧化消除，在一锅两步转化中以良好的收率制备了乙烯基醚。

  DOI：

  10.1080/00397910500296901

文献信息

• A new efficient tetraphosphine/palladium catalyst for the Heck reaction of aryl halides with styrene or vinylether derivatives
  作者：Marie Feuerstein、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00219-8

  日期：2002.3

  cis,cis,cis-1,2,3,4-Tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 system efficiently catalyses the Heck reaction of aryl halides with styrene and vinylether derivatives. High turnover numbers can be obtained for the reaction of several aryl halides with styrene and styrene derivatives. Lower turnover numbers have been observed in the presence of vinylethers.

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C 3 H 5）] 2体系有效地催化了芳基卤化物与苯乙烯和乙烯基醚衍生物的Heck反应。对于几种芳基卤化物与苯乙烯和苯乙烯衍生物的反应，可以获得高周转率。在乙烯基醚存在下，观察到较低的营业额。
• Carbonyl methylenation using a titanium-aluminum (Tebbe) complex
  作者：Stanley H. Pine、Robert J. Pettit、Gregory D. Geib、Susana G. Cruz、Claudio H. Gallego、Tomas Tijerina、Randall D. Pine

  DOI：10.1021/jo00208a013

  日期：1985.4
• Carboncarbon bond formation by radical addition–fragmentation reactions of O-tert-alkyl enols and O-cyclopropylcarbinyl enols
  作者：Yudong Cai、Brian P Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01092-x

  日期：2003.6

  Terminal alkenes of the type H(2)C=C(OR(1))X, in which R(1) is a tertiary alkyl or a 1-cyclopropylethyl group and X=Ph, OSiMe(2)Bu', OEt or H, undergo radical-chain reactions with organic halides R(2)Hal to give carbonyl compounds R(2)CH(2)C(=O)X. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Mandel'shtam, T. V.; Gorobets, I. A.; Kharicheva, E. M., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 9.1, p. 1360 - 1365
  作者：Mandel'shtam, T. V.、Gorobets, I. A.、Kharicheva, E. M.、Kostikov, R. R.

  DOI：——

  日期：——
• Kostikov, R. R.; Drygailova, E. A.; Golovkina, E. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 1917 - 1920
  作者：Kostikov, R. R.、Drygailova, E. A.、Golovkina, E. A.、Komendantov, A. M.、Molchanov, A. P.

  DOI：——

  日期：——