(1-氨基-2-羟乙基)膦酸 | 70350-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: (1-氨基-2-羟乙基)膦酸
• 英文名称: phosphonylethanolamine
• 英文别名: phosphoethanolamine；(1-amino-2-hydroxy-ethyl)-phosphonic acid；1-amino-1-(hydroxymethyl)methylphosphonic acid；phosphoethanolamine radical；1-Amino-2-hydroxyethane phosphonic acid；(1-amino-2-hydroxyethyl)phosphonic acid
• CAS: 70350-62-8
• 化学式: C₂H₈NO₄P
• mdl: MFCD19204032
• 分子量: 141.064
• InChiKey: RVUUAGQILBTWHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-亮氨酸 、 (1-氨基-2-羟乙基)膦酸 在 C-terminal domain of the dehydrophos biosynthetic enzyme DhpH 、 LeuRS-Y₃₃₀A/D₃₄₂A/D₃₄₅A from E_. coli 、 tRNA from escherichia coli 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 生成 1-(L-Leucylamino)-2-hydroxyethanephosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  脱磷生物合成酶在制备抗alaphosphin的抗菌类似物中的用途。

  摘要：

  脱磷生物合成酶DhpH（DhpH-C）的C末端结构域催化Leu-tRNALeu与（R）-1-氨基乙基膦酸酯（丙氨酸的氨基膦酸酯类似物Ala（P））缩合。该反应的产物Leu-Ala（P）是磷酸二肽，一类化合物，以前已被研究用作临床抗生素。在这项研究中，我们表明DhpH-C具有高度的底物耐受性，并且可以将各种氨基膦酸酯（Gly（P），Ser（P），Val（P），1-氨基-丙基膦酸酯和苯基甘氨酸（P））缩合到Leu。而且，该酶对tRNALeu上连接的氨基酸也具有耐受性。使用缺乏校对能力的亮氨酰tRNA合成酶突变体，可以制备一系列氨酰基-tRNALeu衍生物（Ile，Ala，Val，Met，正缬氨酸和正亮氨酸）。DhpH-C接受这些氨基酰基-tRNA衍生物，并将氨基酸与1-Ala（P）缩合形成相应的磷酸二肽。这些肽的一部分显示出抗微生物活性，表明该酶是制备抗微生物肽的通用生物催化剂。我们还研究了来

  DOI：

  10.1039/c8ob02860e
• 作为产物：
  描述：

  (1-氨基-2-甲氧基-乙基)-膦酸 在 氢溴酸 作用下， 生成 (1-氨基-2-羟乙基)膦酸
  参考文献：
  名称：

  Zygmunt,J.; Mastalerz,P., Polish Journal of Chemistry, 1978, vol. 52, p. 2271 - 2273

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Baylis, E. Keith; Campbell, Colin D.; Dingwall, John G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2845 - 2853
  作者：Baylis, E. Keith、Campbell, Colin D.、Dingwall, John G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure-activity relationships of antibacterial phosphonopeptides incorporating (1-aminoethyl)phosphonic acid and (aminomethyl)phosphonic acid
  作者：Frank R. Atherton、Cedric H. Hassall、Robert W. Lambert

  DOI：10.1021/jm00151a005

  日期：1986.1

  Phosphonodipeptides and phosphonooligopeptides based on L- and D-(1-aminoethyl)phosphonic acids L-Ala(P) and D-Ala(P) and (aminomethyl)phosphonic acid Gly(P) at the acid terminus have been synthesized and investigated as antibacterial agents, which owe their activity to the inhibition of bacterial cell-wall biosynthesis. A method for large-scale synthesis of the potent antibacterial agent L-Ala-L-Ala(P) (1, Alafosfalin) is described. Structure-activity relationships in the dipeptide series have been studied by systematic variation of structure 1. L stereochemistry is generally required for both components. Changes in the L-Ala(P) moiety mostly lead to loss of antibacterial activity, but the phosphonate analogues of L-phenylalanine, L-Phe(P), and L-serine, L-Ser(P), give rise to weakly active L-Ala-L-Phe(P) and L-Ala-L-Ser(P). Replacement of L-Ala in 1 by common and rare amino acids can give rise to more potent in vitro antibacterials such as L-Nva-L-Ala(P) (45). Synthetic variation of these more potent dipeptides leads to decreased activity. Phosphonooligopeptides such as (L-Ala)2-L-Ala(P) have a broader in vitro antibacterial spectrum than their phosphonodipeptide precursor, but this is not expressed in vivo, presumably due to rapid metabolism to 1. Stabilized compounds such as Sar-L-Nva-L-Nva-L-Ala(P) (46) have been developed that are more potent in vivo and have a broader in vivo antibacterial spectrum than the parent phosphonodipeptide.
• Synthesis of the Phosphonic Acid Analog of Serine
  作者：Barbara Lejczak、Paweł Kafarski、Mirosław Soroka、Przemysław Mastalerz

  DOI：10.1055/s-1984-30897

  日期：——
• Zygmunt,J.; Mastalerz,P., Polish Journal of Chemistry, 1978, vol. 52, p. 2271 - 2273
  作者：Zygmunt,J.、Mastalerz,P.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：SOROKA M.

  DOI：——

  日期：——